Isovaleriansäure

Strukturformel
Strukturformel von Isovaleriansäure
Allgemeines
Name	Isovaleriansäure
Andere Namen	3-Methylbutansäure (IUPAC) 3-Methylbuttersäure Isovalerinsäure Isopentansäure Isopropylessigsäure Delphinsäure (veraltet) Viburnumsäure (veraltet)<ref name="Karr">W. Karrer: Konstitution und Vorkommen der organischen Pflanzenstoffe. 2. Auflage, Springer, 1976, ISBN 978-3-0348-5143-5, S. 288.</ref> Phocensäure (veraltet)<ref name="Karr" /> Vorlage:INCI
Summenformel	C5H10O2
Kurzbeschreibung	farblose, stark übelriechende Flüssigkeit<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 207-975-3 ECHA-InfoCard 100.007.251 PubChem 10430 ChemSpider 10001 DrugBank DB03750 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	102,13 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,93 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	<−30 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	175–177 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	0,5 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" /> 3,7 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	wenig in Wasser (25 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,4033 (20 °C)<ref name="CRC90_3_342">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-342.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahr H- und P-Sätze H: 314 P: 280​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338​‐​363​‐​405<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref>Eintrag zu 3-Methylbuttersäure. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Isovaleriansäure (3-Methylbuttersäure) ist eine methylverzweigte, kurzkettige und gesättigte Fettsäure, die Monocarbonsäure gehört zu den Hemiterpenen. Der Name rührt daher, dass sie eines der vier Konstitutionsisomere der Valeriansäure ist und damit zu den Pentansäuren zählt.

Vorkommen

Datei:Baldrianwurzel getrocknet.JPG

Getrocknete Baldrianwurzel

Isovaleriansäure ist die Hauptvaleriansäure des Baldrians und lässt sich in größeren Mengen aus dessen Wurzel isolieren. Sie findet sich weiterhin verestert in vielen Naturstoffen, beispielsweise in Alkaloiden oder in Valepotriaten. Auch zum Geruch von geröstetem Kaffee trägt sie bei.<ref name="Beverages2020" />

Isovaleriansäure ist ein Metabolit des Leucins. Fußgeruch beruht – neben anderen kurzkettigen Fettsäuren – insbesondere auch auf der Gegenwart von Isovaleriansäure,<ref name="Kanda">F. Kanda, E. Yagi, M. Fukuda, K. Nakajima, T. Ohta, O. Nakata: Elucidation of chemical compounds responsible for foot malodour. In: British Journal of Dermatology. Band 122, Nr. 6, Juni 1990, S. 771–776, doi:10.1111/j.1365-2133.1990.tb06265.x, PMID 2369557: „Iso-valeric acid was present in all the subjects with foot odour […] The smell of iso-valeric acid was found to resemble most clearly that of foot odour“ </ref><ref name="Ara">Katsutoshi Ara, Masakatsu Hama, Syunichi Akiba u. a.: Foot odor due to microbial metabolism and its control. In: Canadian Journal of Microbiology. Band 52, Nr. 4, April 2006, S. 357–364, doi:10.1139/w05-130, PMID 16699586. </ref> die durch Bakterien aus der im Schweiß vorkommenden Aminosäure Leucin gebildet wird.<ref name="Ara" />

Eigenschaften

Der Flammpunkt der Flüssigkeit liegt bei 78 °C (gemessen im geschlossenen Tiegel), die Zündtemperatur bei 385 °C. Bei Erhitzen der Flüssigkeit über ihren Flammpunkt können ihre Dämpfe mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch bilden. Dabei liegt die untere Explosionsgrenze bei 1,4 Vol.-% bzw. 60 g/m³ und die obere Explosionsgrenze bei ca. 7,3 Vol.-% bzw. ca. 310 g/m³.<ref name="GESTIS" /> Der Geruch von Isovaleriansäure ist dem Schweißfußgeruch sehr ähnlich.<ref name="Kanda" />

Siehe auch

• Isolierter Carboxylase-Mangel

Weblinks

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Commons: Isovaleriansäure – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

<references> <ref name="Beverages2020">Denis Richard Seninde, Edgar Chambers: Coffee Flavor: A Review. In: Beverages. Band 6, Nr. 44, 2020, S. 1–25, doi:10.3390/beverages6030044. </ref> </references>