Zum Inhalt springen

Diphenoxylat

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie

Vorlage:Infobox Chemikalie

Diphenoxylat ist ein Opioidrezeptor-Agonist mit peristaltikhemmender Wirkung und wird als Arzneistoff zur Behandlung von Durchfall (Diarrhoe) eingesetzt.<ref name="U. Holzgrabe">Vorlage:Literatur</ref>

Klinik

Diphenoxylat und sein Hauptmetabolit Difenoxin<ref group="S">Vorlage:Substanzinfo</ref> (die freie Carbonsäure) enthalten Strukturelemente der Methadon- und Pethidin-Reihe.<ref name="Enrique Raviña Rubira, Enrique Ravina" /> Als Opioide besitzen sie – insbesondere in hohen Dosen oder bei der Langzeit-Behandlung – ein Suchtpotential. Aus diesem Grund wurde eine pharmakologische Strategie entwickelt und das Arzneimittel mit Atropin-Sulfat kombiniert. Die anticholinerge Wirkung von Atropin führt zu Schwäche und Übelkeit, wenn die Standard-Dosis überschritten wird.<ref name="U. Holzgrabe" /> Trotz der strukturellen Ähnlichkeit ist dieser Zusatz bei Loperamid nicht erforderlich, da es nicht in das Zentralnervensystem (ZNS) gelangt.

Pharmakologie

Die peristaltikhemmende Wirkung von Diphenoxylat und seinem Metaboliten Difenoxin beruht auf ihrer Reaktion mit den Opioidrezeptoren des Darms. Daneben findet sich ein Hydroxylierungsprodukt, welches teilweise als Konjugat ausgeschieden wird. Diphenoxylat wird nach oraler Aufnahme rasch resorbiert, die Plasmahalbwertszeit beträgt 2,5 Stunden, die der freien Säure (Difenoxin) 4,4 Stunden. Es wird bevorzugt in den Faeces und zu ca. 10 % renal ausgeschieden.<ref name="U. Holzgrabe" />

Recht

Diphenoxylat wurde 1959 als Antidiarrhoikum vom belgischen Pharmazieunternehmen Janssen Pharmaceutica patentiert.<ref name="Enrique Raviña Rubira, Enrique Ravina">Vorlage:Literatur</ref> Diphenoxylat ist als verkehrsfähige, aber nicht verschreibungsfähige Substanz im BtMG 1981 Anlage II (zu § 1 Abs. 1) gelistet. Eine Verschreibung ist möglich, sofern die Zubereitung nicht mehr als 0,25 % oder die abgeleitete Form nicht mehr als 2,5 mg Diphenoxylat enthält und (berechnet auf diese Menge) mindestens 1 % Atropinsulfat zugefügt sind.

Handelsnamen

Tropergen (GB), Lomotil (USA), Diarsed (F), Reasec (Cz)

Literatur

Einzelnachweise

<references />

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

<references group="S" />

Vorlage:Gesundheitshinweis