Diquatdibromid

Strukturformel
	Struktur von Diquatdibromid
Allgemeines
Name	Diquatdibromid
Andere Namen	6,7-Dihydrodipyrido[1,2-a:2′,1′-c]pyraziniumdibromid (IUPAC); 1,1′-Ethylene-2,2′-bipyridyldiyliumdibromid; Ortho-Quat; Reglone;
Summenformel	C12H12Br2N2
Kurzbeschreibung	farbloser bis gelblicher, brennbarer Feststoff<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-579-4
ECHA-InfoCard	100.001.436
PubChem	6794
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Eigenschaften
Molare Masse	344,05 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,22–1,27 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	325 °C (Zersetzung)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	gut in Wasser (718 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />; nahezu unlöslich in unpolaren Lösungsmitteln wie Chloroform und Diethylether, löslich in Ethanol<ref>Datenblatt bei Extension Toxicology Network (englisch).</ref>;
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 330‐372‐302‐319‐335‐315‐317‐410
	P: ?
MAK	Schweiz: 0,5 mg·m−3<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 85-00-7)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Toxikologische Daten	230–440 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref>Webseite zu Dipyridinium-Herbiziden.</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Diquatdibromid ist ein Salz und zugleich eine heterocyclische, organische Verbindung aus der Klasse der Bipyridine, die als schnell wirkendes Kontaktherbizid eingesetzt wird. Es ist ein farbloses bis gelbliches Pulver.

Gewinnung und Darstellung

Durch oxidative Kupplung von Pyridin über einem Raney-Nickel-Katalysator wird dieses zu 2,2'-Bipyridin umgesetzt. Die Ethylenbrücke in Diquatdibromid wird dann durch 1,2-Dibromethan gebildet:<ref>Environmental Health Criteria (EHC) für Vorlage:Linktext-Check Vorlage:Abrufdatum</ref>

Synthese von Diquat

Verwendung

Diquatdibromid ist ein 1957 von ICI (jetzt Syngenta) eingeführtes Kontaktherbizid, wird gegen Unkräuter eingesetzt und wirkt durch Hemmung der Photosynthese.<ref name=roempp>Eintrag zu Diquat-dibromid. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref> Es eignet sich jedoch besonders zur Abtötung von Kartoffelkraut vor der Ernte (Sikkationsmittel). Die Anwendung der Verbindung ist jedoch in Deutschland auf wenige Fälle eingeschränkt (Kartoffeln, Hopfen). Eine Anwendung in Naturschutzgebieten und Nationalparks ist verboten (der Stoff wird als besonders gefährlich für Bienen<ref>Studie zum Chemikalieneinsatz in der Aquakultur (PDF; 2,5 MB).</ref> und Wasserorganismen<ref>Richtlinie 2001/21/EG der Kommission vom 5. März 2001 zur Änderung von Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln und zur Aufnahme der Wirkstoffe Amitrol, Diquat, Pyridat und ThiabendazolVorlage:Abrufdatum</ref> angesehen).

Zulassung

In einer Reihe von Staaten der EU, unter anderem Deutschland und Österreich, waren Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands Vorlage:Abrufdatum</ref> In vielen Veröffentlichungen wird die Substanz verkürzt als Diquat angegeben, ohne gesondert das Gegenion Bromid zu nennen. 2019 wurde die EU-Genehmigung für Diquat als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln nicht erneuert. Für einige Mittel galt noch eine Abverkaufsfrist bis zum 4. November 2019 und eine Aufbrauchfrist bis zum 4. Februar 2020.<ref>Gibt es im Kartoffelanbau Alternativen zum Regloneeinsatz? In: proplanta.de. 12. August 2019, abgerufen am 12. August 2019. </ref> In der Schweiz lief die Aufbrauchfrist für die meisten Mittel bis zum 1. Juli 2022.<ref name="PSM" />

Sicherheitshinweise

Diquatdibromid ist giftig. Es ist, wie Paraquat, ein sehr potenter Redoxzykler und führt zur Bildung von Superoxidanionen. Die gebildeten Hydroxylradikale zerstören die Lipidketten der Zellmembranen und führen so zum Zelltod. Die potentiell letale Dosis wird mit 6–8 mg angegeben, wobei es einen dokumentierten Vergiftungsfall gab, bei dem der Patient eine Dosis von 60 mg/kg überlebte. Diquat führt initial zu einer lokalen toxischen Reaktion mit Ulzerationen und Schleimhautschwellungen im Gastrointestinaltrakt, was mit Erbrechen, Diarrhoe und Abdominalschmerzen verbunden ist. Im weiteren Verlauf kann es zu einem paralytischen Ileus mit Flüssigkeitssequestration und hypovolämem Schock kommen. Ein akutes Nierenversagen tritt meist innerhalb von ein bis vier Tagen auf. Häufig kommt es zu einer Leberzellnekrose mit gestörter Leberfunktion, die jedoch meist mild verläuft, transient ist und sich spontan bessert.<ref>Giftigkeitsbeschreibung (PDF; 109 kB).</ref>

Weblinks

<templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />Herstellerhinweise (Memento vom 25. Oktober 2007 im Internet Archive)
Grenzwerte laut Rückstands-Höchstmengenverordnung (BGBl. 2003 I S. 11) (PDF-Datei; 117 kB)
Bericht zu Diquat im Trinkwasser der WHO (englisch) (PDF-Datei; 122 kB)
Health and Safety Guide (HSG) für Vorlage:Linktext-Check Vorlage:Abrufdatum

Einzelnachweise