Elaidinsäure

Strukturformel
Strukturformel von Elaidinsäure
Allgemeines
Name	Elaidinsäure
Andere Namen	trans-9-Octadecensäure (9E)-Octadec-9-ensäure (IUPAC)
Summenformel	C18H34O2
Kurzbeschreibung	farblose Schuppen<ref name="ALFA" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 204-006-6 ECHA-InfoCard 100.003.642 PubChem 637517 ChemSpider 553123 DrugBank DB04224 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	282,45 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,8734 g·cm−3 (45 °C)<ref name="CRC" />
Schmelzpunkt	44–45 °C<ref name="CRC">Vorlage:CRC Handbook</ref>
Siedepunkt	288 °C (133 hPa)<ref name="SIGMA">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser<ref name="ALFA" />
Brechungsindex	1,4499 (45 °C)<ref name="CRC" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="ALFA">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Alfa AesarVorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar).</ref> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 264<ref name="ALFA" />
Toxikologische Daten
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Elaidinsäure (von gr. elaion, „Öl“) ist eine einfach ungesättigte Fettsäure. Das Molekül enthält eine unverzweigte Kette von 18 Kohlenstoffatomen, in deren Mitte sich eine einzige Doppelbindung befindet. Da sich beide Teile der Kette in trans-Anordnung an der Doppelbindung befinden, wird auch von einer trans-Fettsäure gesprochen.

Die chemische Formel ist also CH₃–(CH₂)₇–CH=CH–(CH₂)₇–COOH, der systematische Name trans-9-Octadecensäure. Das entsprechende cis-Isomer, das in der Natur weitaus häufiger vorkommt, heißt Ölsäure.

Die Elaidinsäure bildet farblose Kristalle der Dichte 0,87 kg/l, die bei 44 bis 45 °C schmelzen.

Fette (Triester des Glycerins) mit einem Elaidinsäure-Rest können – unerwünscht – bei der Fetthärtung entstehen, kleinere Anteile solcher Glyceride finden sich aber auch im Milchfett, Rindertalg und anderen Fetten von Wiederkäuern.

Analytik

Der Nachweis und die Gehaltsbestimmung von Elaidinsäure wird in der Regel durch Gaschromatographie des Methylesters durchgeführt; ergänzend kann eine Trennung der ungesättigten Isomere mit Silbernitrat-Dünnschichtchromatographie erfolgen.<ref>B. Breuer, T. Stuhlfauth, H. P. Fock: Separation of fatty acids or methyl esters including positional and geometric isomers by alumina thin-layer chromatography. In: J. of Chromatogr. Science. 25(7), 1987, S. 302–306, PMID 3611285.</ref>

Einzelnachweise

<references />

Weblinks

Wiktionary: Elaidinsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen