Essigsäurebornylester

Strukturformel
Struktur von (−)-Bornylacetat
Struktur von (−)-Bornylacetat
Allgemeines
Name	Essigsäurebornylester
Andere Namen	Borneolacetat Essigsäurebornylester endo-Bornylacetat 1,7,7-Trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl-acetat Vorlage:INCI
Summenformel	C12H20O2
Kurzbeschreibung	farblose, stark nach Fichten riechende Kristalle<ref name="Römpp">Eintrag zu Bornylacetat. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref> farblose Kristalle oder farblose Flüssigkeit<ref name="EuropäischesArzneibuch">Europäisches Arzneibuch, Deutscher Apotheker Verlag Stuttgart, 6. Ausgabe, 2008, S. 545, ISBN 978-3-7692-3962-1.</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN (−)-Bornylacetat Vorlage:CASRN (+)-Bornylacetat Vorlage:CASRN (±)-Racemat EG-Nummer 200-964-4 ECHA-InfoCard 100.000.878 PubChem 6448 DrugBank DB14665 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	196,29 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,981–0,99 g·cm−3<ref name="Hunnius">Hermann Ammon (Hrsg.): Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch. 8. Auflage, de Gruyter, Berlin 2004, ISBN 3-11-015792-6.</ref><ref name="fenaroli">G.A. Burdock: Fenaroli's Handbook Of Flavor Ingredients, 2004, CRC Press, ISBN 0-8493-3034-3.</ref>
Schmelzpunkt	25–29 °C<ref name="fenaroli" />
Siedepunkt	224–226 °C<ref name="Römpp" /><ref name="fenaroli" />
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser<ref name="fenaroli" /> gut löslich in Ethanol<ref name="fenaroli" />
Brechungsindex	1,4635 (20 °C)<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> L-2-Bornylacetat keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Bornylacetat (Essigsäurebornylester) ist der Essigsäureester des Terpens Borneol. Es kommt in Nadelbäumen und vielen anderen Pflanzen natürlich vor und wird als Duft- und Aromastoff verwendet.

Isomere

Bornylacetat ist immer endo-konfiguriert, die exo-Konfiguration wird als Isobornylacetat bezeichnet. Es existieren zwei isomere Formen, (−)- und (+)-Bornylacetat [Synonyme: (1S,2R,4S)-Bornylacetat bzw. (1R,2S,4R)-Bornylacetat], die häufig als 1:1-Gemisch (Racemat) vorkommen.

Isomere von Essigsäurebornylester
Name	(−)-Bornylacetat	(+)-Bornylacetat
Andere Namen	(1S,2R,4S)-1,7,7-Trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl-acetat	(1R,2S,4R)-1,7,7-Trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl-acetat
Strukturformel	Struktur von (−)-Bornylacetat	Datei:(+)-endo-Bornylacetate Structural Formula V1svg.svg
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN
	Vorlage:CASRN (Racemat)
EG-Nummer	227-101-4	243-750-6
	200-964-4 (Racemat)
ECHA-Infocard	Vorlage:ECHA	Vorlage:ECHA
	Vorlage:ECHA (Racemat)
PubChem	442460	6950274
	6448 (Racemat)
FL-Nummer	09.848	-
	09.017 (Racemat)
Wikidata	Q27105264	Q27284125
	Q780165 (Racemat)

Vorkommen

Der Ester ist in den ätherischen Öle vieler Pflanzen vorhanden, so etwa in vielen Nadelbäumen. In der Gattung Tannen (Abies) kommt er beispielsweise in der Balsam-Tanne (Abies balsamea), der Küsten-Tanne (Abies grandis) und der sibirischen Tanne (Abies sibirica) vor.<ref></ref><ref></ref><ref></ref><ref></ref> Das ätherische Öl der Kiefer (Pinus sylvestris) enthält nur einige Prozent des Esters.<ref></ref> Er kommt außerdem in der Fichte (Picea abies), mit bis zu 6 % in vielen Arten der Lärchen (Gattung Larix), zum Beispiel in der sibirischen Lärche (Larix sibirica)<ref></ref><ref></ref> und in der Sicheltanne (Cryptomeria japonica) vor.<ref></ref> Das ätherische Öl der Thuja enthält ca. 9 % Bornylacetat.<ref name=":0"></ref> Zuerst isoliert wurde es aus der Gewöhnlichen Douglasie.<ref></ref><ref name=":1"></ref> In Koniferen kommt insbesondere das (−)-Bornylacetat vor.<ref name="Ullmann"></ref>

Es kommt auch in Baldrian (Valeriana officinalis) vor, wo es mit bis über 33 % die Hauptkomponente des ätherischen Öls ausmacht.<ref name=":2"></ref><ref></ref><ref></ref> Mehrere Arten der Gattung Ocimum enthalten Bornylacetat, darunter Basilikum und Ocimum sanctum;<ref></ref><ref></ref> in Ocimum lamiifolium ist es mit ca. 30 % die wichtigste Komponente.<ref></ref> Es kommt auch in ätherischen Ölen diverser Pflanzenteile von Pflanzen der Gattung Magnolia vor, zum Beispiel aus der Rinde von Magnolia officinalis.<ref></ref><ref></ref> Es macht außerdem etwa 20 % im Blätteröl von Magnolia grandiflore aus<ref></ref> und ist die Hauptkomponente im Öl aus den Früchten von Magnolia tripetala.<ref></ref> Ätherische Öle verschiedener Wacholder-Arten enthalten Bornylacetat, darunter Juniperus communis (wenige Prozent), Juniperus chinensis (17,5 %), sowie Juniperus ashei.<ref></ref><ref></ref><ref></ref>

Es kommt aber auch in vielen weiteren Pflanzen vor, darunter Asant (Ferula assa-foetida, in kleinen Mengen),<ref></ref><ref></ref> Plectranthus coleoides (Gattung Harfensträucher),<ref></ref> Mönchspfeffer (Vitex agnus-castus),<ref></ref> Mutterkraut (Tanacetum parthenium, ca. 18,3 %),<ref></ref> Rosmarin (Rosmarinus officinalis),<ref></ref> Apfelblüten,<ref></ref> Inula graveolens,<ref name=":1" /><ref name=":3"></ref> sowie in Amomum villosum (Gattung Amomum) und im Sandarak-Baum (Tetraclinis articulata).<ref name=":1" />

Weiterhin ist es enthalten in Moschus-Schafgarbe (Achillea moschata), Muskatnuss (Myristica fragrans), Salbei (Salvia officinalis) und Thai-Ingwer (Alpinia galanga)<ref name="Dr. Duke">Vorlage:DrDukesDB</ref>

• Gewöhnliche Douglasie
  Gewöhnliche Douglasie
• Abies balsamea
  Abies balsamea
• Kiefer
  Kiefer
• Baldrian
  Baldrian
• Magnolia grandiflora
  Magnolia grandiflora
• Frucht von Magnolia tripetala
  Frucht von Magnolia tripetala
• Amomum villosum
  Amomum villosum

Biosynthese

Die Biosynthese in Amomum villosum wurde untersucht und verläuft über die enzymatische Acetylierung von Borneol.<ref></ref>

Herstellung

Bornylacetat kann durch Veresterung von Borneol mit Essigsäure hergestellt werden.<ref name="Hunnius" />

Eigenschaften

Bornylacetat ist eine weiße, kristalline Substanz, die dem Tannen- und Fichtennadelöl seinen charakteristischen Geruch verleiht. Als Reinsubstanz riecht die Verbindung sehr streng nach Fichten bzw. Pinien und besitzt einen brennenden Geschmack. Der charakteristische Geruch ist bereits in einer Konzentration ab 75 ppb wahrnehmbar.<ref name="fenaroli" /> Bornylacetat wirkt insektizid<ref name=":0" /><ref name=":2" /> und in vitro entzündungshemmend<ref name=":1" /><ref></ref> sowie cytotoxisch gegen verschiedene Krebszelllinien.<ref name=":3" /> Die Verbindung wirkt außerdem als synthetisches Sexualpheromon der Amerikanischen Großschabe.<ref></ref>

Verwendung

Balsamtannennadelöl (Abietis balsameae aetherloeum) und Fichtennadelöl (Piceae aetheroleum) enthalten bis zu 23 %, Kanadabalsam (Balsamum canadense) zwischen 4 und 11 % Bornylacetat. Diese ätherischen Öle werden zur Einreibung, das reine Bornylacetat sowie sein Isomer Isobornylacetat als Geruchskomponente in Badepräparaten, Sprays und Seifen,<ref name="Hunnius" /> Backwaren, Pudding und Getränken<ref name="fenaroli" /> sowie als Bestandteil von Arzneimitteln (Lindofluid N) eingesetzt.<ref>U. Schwabe, D. Paffrath: Arzneiverordnungs-Report 2003, Springer-Verlag, ISBN 3-540-40188-1.</ref> Racemisches Bornylacetat ist in der EU unter der FL-Nummer 09.017 ohne besondere Beschränkungen als Aromastoff für Lebensmittel allgemein zugelassen.<ref> Ehemals im Vorlage:Referrer (nicht mehr online verfügbar); abgerufen  </ref> Eine analoge Zulassung besteht für reines (−)-Bornylacetat unter der FL-Nummer 09.848.<ref> Ehemals im Vorlage:Referrer (nicht mehr online verfügbar); abgerufen  </ref>

Weblinks

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Commons: Essigsäurebornylester – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

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