Acetylchlorid

Strukturformel
Strukturformel von Essigsäurechlorid
Allgemeines
Name	Acetylchlorid
Andere Namen	Ethanoylchlorid (IUPAC) Essigsäurechlorid AcCl
Summenformel	C2H3ClO
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 200-865-6 ECHA-InfoCard 100.000.787 PubChem 6367 ChemSpider 6127 DrugBank DB14623 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	78,50 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,10 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−112 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	51 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	309 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	reagiert heftig mit Wasser<ref name="GESTIS" />
Dipolmoment	2,72(14) D<ref name="CRC90_9_52">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dipole Moments, S. 9-52.</ref> (9,1 · 10−30 C · m)
Brechungsindex	1,3886 (20 °C)<ref name="CRC90_3_6">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-6.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-GefahrstoffkennzeichnungVorlage:CLH-ECHA<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​314 EUH: 014​‐​071 P: 210​‐​260​‐​280​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​310<ref name="GESTIS" />
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−272,9 kJ·mol−1 (Flüssigkeit)<ref name="CRC97_5-3">W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-3.</ref> −242,8 kJ·mol−1 (Gas)<ref name="CRC97_5-3" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Acetylchlorid oder Essigsäurechlorid ist eine Chemikalie, genauer das funktionelle Chlorderivat der Essigsäure, in dem die Hydroxygruppe der Säure durch Chlor substituiert ist.

Gewinnung und Darstellung

Acetylchlorid wird durch die Umsetzung von Calciumchlorid mit Essigsäureanhydrid hergestellt. Alternativ lässt es sich durch Umsetzung von Essigsäure mit Phosphor(III)-chlorid erhalten. Die Synthese aus Essigsäure und Thionylchlorid bzw. Phosphor(V)-chlorid ist ebenfalls möglich, liefert aber schlechtere Ausbeuten.<ref>Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 439f.</ref> Vorlage:Formel

Eigenschaften

Acetylchlorid ist sehr flüchtig, es raucht an feuchter Luft infolge Bildung von HCl und besitzt eine heftige Reiz- bzw. Ätzwirkung auf die Atemwege. Wie alle Carbonsäurechloride ist Acetylchlorid sehr reaktionsfähig. Mit Wasser reagiert es rasch und exotherm unter Bildung von Essigsäure, mit Alkoholen und Phenolen unter Bildung der entsprechenden Ester und mit Ammoniak sowie primären und sekundären Aminen werden Carbonsäureamide gebildet. Dabei wird jeweils Chlorwasserstoff abgespalten.

Verwendung

Acetylchlorid wird hauptsächlich zur Veresterung und Acetylierung in chemischen Synthesen benutzt. Aber auch bei der Synthese von Arzneimitteln (Acetylsalicylsäure) wird Acetylchlorid bei der Veresterung eingesetzt. Zusammen mit Natriumacetat kann es zur Darstellung von Essigsäureanhydrid benutzt werden:

Einzelnachweise

<references />