Ethoprophos

Strukturformel
Strukturformel von Ethoprophos
Allgemeines
Name	Ethoprophos
Andere Namen	O-Ethyl-S,S-dipropyldithiophosphat Ethoprop Mocap
Summenformel	C8H19O2PS2
Kurzbeschreibung	gelbliche Flüssigkeit<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 236-152-1 ECHA-InfoCard 100.032.851 PubChem 3289 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	242,34 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,094 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−13 °C<ref name=capl>Datenblatt Ethoprophos (Memento vom 8. Februar 2014 im Internet Archive) vom Central Agricultural Pesticides Laboratory.</ref>
Siedepunkt	86–91 °C (27 Pa)<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	78 mPa (25 °C)<ref name=ppdb>Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of HertfordshireVorlage:Abrufdatum</ref> 46,5 mPa (26 °C)<ref name=capl />
Löslichkeit	wenig in Wasser (0,75 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.032.851">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 300+310+330​‐​317​‐​410 P: 262​‐​273​‐​280​‐​264​‐​302+352+310​‐​304+340+310<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	34 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> 2,4 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Ethoprophos ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester. Das Insektizid wurde 1966 entdeckt und danach von der Mobil Chemical eingeführt. Später wurde der Wirkstoff von der Rhône-Poulenc (heute Bayer AG) übernommen.<ref name=capl />

Gewinnung und Darstellung

Ethoprophos kann durch Reaktion von Phosphoroxychlorid mit 1-Propanthiol (Propylmercaptan) und anschließende Reaktion des Zwischenproduktes mit Natriumethanolat gewonnen werden. Alternativ ist auch die Reaktion von Phosphoroxychlorid mit Ethanol und anschließende Reaktion des Zwischenproduktes mit 1-Propanthiol möglich.<ref name="unger">Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 (Seite 353 in der Google-Buchsuche). </ref>

Eigenschaften

Ethoprophos ist eine gelbliche Flüssigkeit, die wenig löslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /> Es ist stabil unter neutralen und leicht sauren, aber hydrolysiert rasch unter basischen Bedingungen.<ref name="Roberts" />

Verwendung

Ethoprophos wird gegen Nematoden und bodenbewohnende Insekten verwendet. Dazu gehören alle Rüsselkäfer, Flohkäfer, Erdraupen (cutworms) wie z. B. Eulenfalterraupen, Schnellkäfer (wireworms) und Weitere.<ref>Mocap Beiblatt (Memento vom 5. März 2014 im Internet Archive)</ref> Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Acetylcholinesterase.<ref name="Roberts">Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3 (Seite 299 in der Google-Buchsuche). </ref>

Zulassung

In einigen Staaten der EU besteht für Ethoprophos eine Zulassung als Pflanzenschutzmittel, nicht jedoch in Deutschland, Österreich und in der Schweiz.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Weblinks

• WHO/FAO Data Sheet on Pesticides (PDS) für Ethoprophos (Memento vom 24. März 2015 im Internet Archive)

Einzelnachweise

<references />