Ethylbenzol

Strukturformel
	Strukturformel von Ethylbenzol
Allgemeines
Name	Ethylbenzol
Andere Namen	Ethylbenzen; Phenylethan; Vorlage:INCI;
Summenformel	C8H10
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-849-4
ECHA-InfoCard	100.002.591
PubChem	7500
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	106,17 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,87 g·cm−3<ref name="GESTIS"/>
Schmelzpunkt	−95 °C<ref name="GESTIS"/>
Siedepunkt	136 °C<ref name="GESTIS"/>
Dampfdruck	9,79 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS"/>; 17,2 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS"/>; 29 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS"/>; 47,2 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS"/>;
Löslichkeit	schwer in Wasser (170 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS"/>
Brechungsindex	1,49594 (20 °C)<ref name="CRC">CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</ref>
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐304‐332‐373‐412
	P: 210‐273‐301+310‐304+340+312‐314‐331<ref name="GESTIS" />
MAK	DFG: 20 ml·m−3, 88 mg·m−3<ref name="GESTIS"/>; Schweiz: 50 ml·m−3, 220 mg·m−3<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 100-41-4 bzw. Ethylbenzol)Vorlage:Abrufdatum</ref>; Österreich: 100 ml·m−3, 440 mg·m−3<ref><templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />Grenzwerte für Arbeitsstoffe (Memento vom 23. September 2015 im Internet Archive) Verordnung des Bundesministers für Arbeit, Soziales und Konsumentenschutz (Grenzwerteverordnung GKV 2011), Österreich.</ref>;
Toxikologische Daten	3500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS"/>; 15400 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS"/>;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Ethylbenzol (Ethylbenzen, Phenylethan) ist eine farblose, benzolähnlich riechende Flüssigkeit. Es ist ein aromatischer Kohlenwasserstoff mit der Summenformel C₈H₁₀.

Darstellung

Ethylbenzol wird in der Industrie an einem Katalysator durch Alkylierung von Benzol mit Ethen hergestellt, hierbei gibt es die Flüssigphasen-Alkylierung und die Gasphasen-Alkylierung. Sehr wenig Ethylbenzol wird über Feinfraktionierung aus der C₈-Aromatenfraktion isoliert. Dieses Verfahren wird auch Superfraktion genannt, ist jedoch gegenüber der Alkylierung nicht konkurrenzfähig.

Im Labor kann Ethylbenzol durch Wolff-Kishner-Reaktion aus Acetophenon hergestellt werden.<ref name="Organikum">Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 456–458.</ref>

Herstellung von Ethylbenzol durch Wolff-Kishner-Reduktion

Eigenschaften

Ethylbenzol ist eine farblose, benzolähnlich riechende Flüssigkeit mit einem Schmelzpunkt von −95 °C und einem Siedepunkt von 136 °C.<ref name="GESTIS"/> Bei dieser Temperatur beträgt die molare Verdampfungsenthalpie 35,57 kJ/mol.<ref>V. Majer, V. Svoboda: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, S. 300.</ref>

A	B	C	T
Parameter für die Antoine-Gleichung (nach lg P = A−B/(T+C) )
4,07488	1419,315	−60,539	329,74–410,27 K<ref>C. B. Williamham, W. J. Taylor, J. M. Pignocco, F. D. Rossini: Vapor Pressures and Boiling Points of Some Paraffin, Alkylcyclopentane, Alkylcyclohexane, and Alkylbenzene Hydrocarbons. In: J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.), 35, 1945, S. 219–244.</ref>
4,40536	1695,026	−23,698	420–600 K<ref>D. Ambrose, B. E. Broderick, R. Townsend: The Vapour Pressures Above the Normal Boiling Point and the Critical Pressures of Some Aromatic Hydrocarbons. In: J. Chem. Soc. A, 1967, S. 633–641; doi:10.1039/J19670000633.</ref>

In Wasser ist es unlöslich, in organischen Lösungsmitteln jedoch löslich.

Metabolismus

Im Körper wird der Ethylrest des Ethylbenzols oxidiert. Zwischenprodukte im Metabolismus sind Phenylessigsäure und 1-Phenylethanol (Methylphenylcarbinol), das Endprodukt ist Mandelsäure, die genügend wasserlöslich ist, um über den Harn ausgeschieden zu werden.

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Ethylbenzol gilt als entzündliche Flüssigkeit. Oberhalb des Flammpunktes können sich entzündliche Dampf-Luft-Gemische bilden. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 23 °C.<ref name="Sicherheitstechnische Kenngrößen"/> Der Explosionsbereich liegt zwischen 1 Vol.‑% (43 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 7,8 Vol.‑% (340 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="Sicherheitstechnische Kenngrößen"/> Die Grenzspaltweite wurde mit 0,91 mm (50 °C) bestimmt.<ref name="ChemSafe">Chemsafe Datenbank für sicherheitstechnische Kenngrößen im Explosionsschutz, PTB Braunschweig/BAM Berlin, abgerufen am 14. November 2024.</ref> Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.<ref name="ChemSafe" /> Die Zündtemperatur beträgt 430 °C.<ref name="Sicherheitstechnische Kenngrößen">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2. Er wird als gesundheitsschädlich eingestuft.

Verwendung

Ethylbenzol wird Benzin zur Erhöhung der Oktanzahl (Klopffestigkeit) beigemengt. Es ist Lösungsmittel für Farben und findet sich in Kunststoffen. Es ist wichtiger Ausgangsstoff für die Synthese des Styrols. Neben dem Benzol und dem Toluol gehört Ethylbenzol zu den technisch wichtigen Aromaten, den so genannten BTEX-Aromaten.

Literatur

Ethylbenzol (hrsg. vom Beratergremium für Umweltrelevante Altstoffe (BUA) der Gesellschaft Deutscher Chemiker), S. Hirzel Verlag GmbH & Co, 1996, ISBN 3-7776-0722-3.
Jochen Ackermann: Reaktionstechnische Untersuchungen zur Synthese von Ethylbenzol aus 1,3-Butadien unter Verwendung basischer Feststoffkatalysatoren. Shaker Verlag GmbH (2001), ISBN 3-8265-9254-9.
Albrecht Xahil Tribukait: Untersuchung zum Einfluß des Drehimpulses auf die Dissoziationsgeschwindigkeit von Toluol und Ethylbenzol. Cuvillier (1999), ISBN 3-89712-536-6.

Weblinks

Commons: Ethylbenzol – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise