1-Phenylethanol

1-Phenylethanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole und strukturisomer zu 2-Phenylethanol.

Isomere

1-Phenylethanol ist eine chirale Verbindung und kommt in den beiden enantiomeren Formen (R)-(+)-1-Phenylethanol und (S)-(−)-1-Phenylethanol vor.

Isomere von 1-Phenylethanol
Name	(R)-(+)-1-Phenylethanol	(S)-(−)-1-Phenylethanol
Strukturformel	Datei:(RS)-Phenylethanol Structural Formulae V.1.svg
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN
	Vorlage:CASRN (unspez.)
EG-Nummer	604-814-2	604-424-2
	202-707-1 (unspez.)
ECHA-Infocard	Vorlage:ECHA	Vorlage:ECHA
	Vorlage:ECHA (unspez.)
PubChem	Vorlage:PubChem	Vorlage:PubChem
	Vorlage:PubChem (unspez.)
Wikidata	Q27095522	Q26841260
	Q3740715 (unspez.)

Vorkommen

1-Phenylethanol kommt natürlich als Bestandteil des Aromas von Heidelbeeren,<ref name="Ralf G. Berger" /> Tee,<ref name="Ullmann" /><ref name="Burdock 1140" /> Schnittlauch,<ref name="Burdock 1140" /> Pfefferminze,<ref name="Burdock 1140" /> Kakao,<ref name="Burdock 1140" /> Haselnüssen,<ref name="Burdock 1140" /> Pilzen<ref name="Ullmann" /><ref name="Burdock 1140" /> sowie in Wiesenklee (Trifolium pratense)<ref name="Dr. Dukes" /> vor. In verarbeiteten Lebensmitteln findet es sich u. a. in Käse,<ref name="Burdock 1140" /> und durch das Vorkommen in Weintrauben,<ref name="Burdock 1140" /> auch in Weißwein,<ref name="Burdock 1140" /> Cognac<ref name="Burdock 1140" /> und Rum<ref name="Burdock 1140" />.

Heidelbeeren

Heidelbeeren
Teepflanze

Teepflanze
Pilze

Pilze
Weißwein

Weißwein

Gewinnung und Darstellung

Racemisches 1-Phenylethanol kann durch Reduktion von Acetophenon (z. B. mit Lithiumaluminiumhydrid<ref name="Joachim Buddrus">Vorlage:Literatur</ref>), durch Reaktion von Methylmagnesiumchlorid mit Benzaldehyd oder durch Oxidation von Ethylbenzol gewonnen werden.<ref name="HSDB">Vorlage:HSDB </ref> Es entsteht auch bei der Hydrolyse von (S)-1-Bromethylbenzol, wobei ebenfalls das Racemat aus (S)- und (R)-1-Phenylethanol erhalten wird.<ref name="K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore">Vorlage:Literatur</ref>

Es gibt auch gezielte Synthesen für (S)- oder (R)-1-Phenylethanol, die mit hoher Enantioselektivität verlaufen. Die enantioselektive Reduktion von Acetophenon<ref name="Wallbaum2">Sabine Wallbaum und Jürgen Martens: Asymmetric Syntheses with Chiral Oxazaborolidines, In: Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 1475–1504, doi:10.1016/S0957-4166(00)86044-9.</ref> ist dabei die Methoden der Wahl. Jeweils kommen dabei enantioselektive Katalysatoren zum Einsatz.

Eigenschaften

1-Phenylethanol ist eine wenig flüchtige, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit mit schwach blumigem Geruch, die wenig löslich in Wasser ist.<ref name="HSDB" /><ref name="GESTIS" /> Mit einer sauren Lösung von Natriumdichromat reagiert es zu Benzoesäure.<ref name="Paula Yurkanis Bruice">Vorlage:Literatur</ref>

Verwendung

1-Phenylethanol und zu einem größeren Anteil dessen Ester werden als Aromastoff in Parfüm eingesetzt.<ref name="Ullmann" /> Daneben wird 1-Phenylethanol als Hochsieder in Beschichtungsstoffen verwendet<ref name="GESTIS" /> und zur Produktion von Styrol eingesetzt.<ref name="von Hans-Georg Elias">Vorlage:Literatur</ref>

Sicherheitshinweise/Toxikologie

1-Phenylethanol wurde 2017 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von 1-Phenylethanol waren die Besorgnisse bezüglich Verbraucherverwendung, Exposition von Arbeitnehmern und weit verbreiteter Verwendung sowie der möglichen Gefahren durch krebsauslösende und mutagene Eigenschaften. Die Neubewertung fand ab 2019 statt und wurde von Italien durchgeführt.<ref>Vorlage:CoRAP-Status</ref>

Einzelnachweise

<references> <ref name="Ralf G. Berger">Vorlage:Literatur</ref> <ref name="Burdock 1140">Vorlage:Literatur</ref> <ref name="Ullmann">Vorlage:Literatur</ref> <ref name="Dr. Dukes">Vorlage:DrDukesDB</ref> </references>