Farnesol
Farnesol ist ein acyclischer Sesquiterpenalkohol mit einem blumigen, an Maiglöckchen erinnernden Geruch. Der Name stammt von der Akazienart Acacia farnesiana. Farnesol ist ein Juvenilhormon und Insektenpheromon.
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Vorkommen
Farnesol ist verbreitet im Öl von Moschuskörnern, Lindenblüten und kommt in Blauem Eukalyptus (Eucalyptus globulus),<ref name="Dr. Dukes CT" /> Telosma cordata,<ref name="Dr. Dukes CT" /><ref name="Dr. Dukes CC" /> Bisameibisch (Abelmoschus moschatus),<ref name="Dr. Dukes" /> Süße Akazie (Acacia farnesiana),<ref name="Dr. Dukes" /> Eisenhölzern (Metrosideros sclerocarpa),<ref name="Dr. Dukes EE" /> Ageratum (Ageratum conyzoides),<ref name="Dr. Dukes" /> Cymbopogon parkeri,<ref name="Dr. Dukes" /> Studentenblumen (Tagetes lucida),<ref name="Dr. Dukes EE" /> Kreuzkümmel (Cuminum cyminum),<ref name="Dr. Dukes" /> Ceylon-Zimtbaum (Cinnamomum verum),<ref name="Dr. Dukes EE" /> Boldo (Peumus boldus),<ref name="Dr. Dukes" /> Gamander (Teucrium polium, Teucrium gnaphalodes),<ref name="Dr. Dukes EZ" /> Gemeiner Schafgarbe (Achillea millefolium),<ref name="Dr. Dukes TT" /> Griechischem Bergtee (Sideritis scardica),<ref name="Dr. Dukes" /> Oregano (Origanum onites)<ref name="Dr. Dukes" /> und Zitronengras (Cymbopogon winterianus),<ref name="Dr. Dukes" /> sowie anderen ätherischen Ölen wie Sternanisöl,<ref name="PhyRes2020-1248" /> Anisöl, Jasminöl<ref name="Dr. Dukes" /> und Rosenöl (Rosa gallica, Rosa damascena)<ref name="Dr. Dukes" /><ref name="Dr. Dukes TT" /> vor.
Gewinnung und Darstellung
Es kann durch saure Isomerisierung von Nerolidol hergestellt werden.
Nerolidol kann über mehrere Schritte aus Linalool synthetisiert werden.
Verwendung
Es wird als Duft- und antibakterieller Wirkstoff in Kosmetika verwendet.<ref name="Weber">Juliane Daphi-Weber, Heike Raddatz, Rainer Müller: Untersuchung von Riechstoffen – Kontrollierte Düfte. S. 94–95, in Band V der Reihe HighChem hautnah – Aktuelles aus der Lebensmittelchemie (Herausgegeben von der Gesellschaft Deutscher Chemiker) 2010, ISBN 978-3-936028-64-5.</ref>
Biologische Bedeutung
Farnesol ist als Diphosphat (auch Farnesylpyrophosphat, FPP, genannt) ein wichtiges Zwischenprodukt des Stoffwechsels. Es spielt bei der Prenylierung von Proteinen, bei der Biosynthese von Cholesterol, Ubichinon und anderer Terpene eine zentrale Rolle und wird selbst aus Geranyldiphosphat (GPP, siehe auch Geraniol) gebildet. Beim dimorphen Pilz Candida albicans hemmt Farnesol das Hyphenwachstum und wird in diesem Zusammenhang auch als Quorum sensing-Molekül bezeichnet.
Medizinische Anwendung
Farnesol hemmt die Bildung von Staphylokokken- und Streptokokken-Biofilmen. Auch degradiert Farnesol die Enzyme Farnesyltransferase und Fettsäure-Synthase, weshalb es in der Krebstherapie eingesetzt werden könnte.<ref>Vorlage:Literatur</ref>
Einzelnachweise
<references> <ref name="Dr. Dukes"> Vorlage:DrDukesDB </ref> <ref name="Dr. Dukes CC"> Vorlage:DrDukesDB </ref> <ref name="Dr. Dukes CT"> Vorlage:DrDukesDB </ref> <ref name="Dr. Dukes EE"> Vorlage:DrDukesDB </ref> <ref name="Dr. Dukes EZ"> Vorlage:DrDukesDB </ref> <ref name="Dr. Dukes TT"> Vorlage:DrDukesDB </ref> <ref name="PhyRes2020-1248"> Vorlage:Literatur </ref> </references>