Fenvalerat
Fenvalerat ist ein Gemisch von vier isomeren chemische Verbindungen aus der Gruppe der Nitrile und Pyrethroide. Fenvalerat ist ein Typ II-Pyrethroid.
Gewinnung und Darstellung
Fenvalerat kann durch einen mehrstufigen Produktionsprozess ausgehend von m-Phenoxytoluol und p-Chlortoluol gewonnen werden. Das m-Phenoxytoluol wird zum Phenoxybenzaldehyd umgesetzt und anschließend mit 2-Isopropyl-(4-chlorphenyl)-essigsäurechlorid umgesetzt.<ref>Vorlage:Literatur</ref><ref name=cpcb>CPCB: Vorlage:Webarchiv (PDF; 805 kB).</ref> Das technische Produkt ist dabei eine racemische Mischung der vier Isomere zu gleichen Anteilen und enthält etwa 90–94 % Fenvalerat.
Stereochemie
Fenvalerat enthält zwei Stereozentren und besteht damit aus vier Stereoisomeren. Es handelt sich hierbei um ein Gemisch der (S,S)-, (R,R)-, (S,R)- und (R,S)-Form:
| Stereoisomere von Fenvalerat | |
|---|---|
| Datei:(S,S)-Stereoisomer Fenvalerate Structural Formula V1.svg CAS-Nummer: Vorlage:CASRN |
Datei:(R,R)-Stereoisomer Fenvalerate Structural Formula V1.svg CAS-Nummer: Vorlage:CASRN |
| Datei:(S,R)-Stereoisomer Fenvalerate Structural Formula V1.svg CAS-Nummer: Vorlage:CASRN |
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Das (S,S)-Stereoisomer bezeichnet man auch als Esfenvalerat.<ref name="Roberts" />
Eigenschaften
Fenvalerat ist ein brennbarer gelblicher Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /> Beim Erhitzen über 150 °C erfolgt eine Zersetzung unter Bildung von giftigen, korrosiven Dämpfen (Chlorwasserstoff, Cyanwasserstoff).<ref name="Richard P. Pohanish">Vorlage:Literatur</ref> Die Verbindung ist gegenüber Licht, Luft, Wärme und Feuchtigkeit stabil.<ref name="Umweltlexikon" /> Unter UV-Licht erfolgt eine schnelle Zersetzung.<ref name="Roberts">Vorlage:Literatur</ref>
Verwendung
Fenvalerat wird als Insektizid und Akarizid verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es wird zum Beispiel im Obstbau gegen beißende und saugende Insekten, gegen Blattminierer, Apfelwickler und Spinnmilben, im Maisanbau gegen Maiszünsler und im Weinbau gegen Traubenwickler und Springwurm angewendet.<ref name="Umweltlexikon">Vorlage:Literatur</ref>
Im Gegensatz zu Esfenvalerat (dieses enthält nur das einzelne als Wirkstoff aktive Isomer des Racemats Fenvalerat<ref name="Roberts" />) ist in Deutschland, in Österreich und der Schweiz kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, das diesen Wirkstoff enthält.<ref name="PSM">Vorlage:PSM-Verz</ref>
Das Europäische Arzneibuch legt als Grenzwert für Fenvalerat-Rückstände in pflanzlichen Drogen 1,5 mg·kg−1 fest.<ref>Vorlage:Literatur</ref>
Sicherheitshinweise
Fenvalerat hat in Tierversuchen eine krebserregende Wirkung gezeigt.<ref>Vorlage:Literatur</ref>
Literatur
Weblinks
Einzelnachweise
<references />