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Flumethrin

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Vorlage:Infobox Chemikalie

Flumethrin ist ein Wirkstoff aus der Gruppe der Typ-II-Pyrethroide.<ref name="Flumethrin">Flumethrin: Zusammenfassung der Merkmale für Flumethrin, Stand: 1. Juni 1998 auf der Website der Europäischen Arzneimittelagentur EMEA (PDF, 68,1 kB), abgerufen am 30. Juli 2009.</ref> Er wird in der Tiermedizin äußerlich als Antiparasitikum gegen Insekten und Zecken eingesetzt. Flumethrin öffnet die Natriumkanäle der Nervenzellen in Parasiten und führt zu einer Übererregung und schließlich zum Tod.

Isomerie

Flumethrin ist eine komplexe Mischung von Isomeren. Das Molekül enthält drei asymmetrisch substituierte Kohlenstoffatome, es gibt eine cis-trans-Isomerie am Cyclopropanring sowie eine weitere cis-trans-Isomerie an der Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung des Alkens. Es gibt also 16 unterschiedliche Isomere. Kommerzielles Flumethrin enthält als aktiven Wirkstoff

  • 92 % der Isomere mit trans-Geometrie am Cyclopropanring und cis-Anordnung an der olefinischen Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung sowie
  • 8 % der Isomere mit cis-Geometrie am Cyclopropanring und cis-Anordnung an der olefinischen Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung.<ref name="Schnitzerling">H. J. Schnitzerling, J. Nolan, S. Hughes: Toxicology and Metabolism of Isomers of Flumethrin in Larvae of Pyrethroid-Susceptilble and Resistant Strains of the Cattle Tick Boophilus microplus (Acari: Ixodidae). In: Experimental & Applied Acarology. 6, 1989, S. 47–54. PMID 2707107.</ref>

Da diese Isomere jeweils als Racemat vorliegen, wird in der Praxis ein Gemisch von vier Isomeren eingesetzt, deren unterschiedliche Wirksamkeit teilweise experimentell nachgewiesen ist.<ref name="Schnitzerling" />

Handelsnamen

  • Bayticol (ad usum veterinarium), Bayvarol (ad usum veterinarium), PolyVar YELLOW (ad usum veterinarium) gegen die Varroamilbe, Kiltix (Kombi mit Propoxur), Seresto (Kombi mit Imidacloprid)

Weblinks

Einzelnachweise

<references />