Fluoracetamid

Fluoracetamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide und organischen Fluorverbindungen.

Gewinnung und Darstellung

2-Fluoracetamid kann durch Reaktion von Fluoracetylchlorid oder Natriumfluoracetat mit Ammoniak gewonnen werden. Ebenfalls möglich ist die Herstellung durch Fluorierung von Chloracetamid mit Kaliumfluorid.<ref name="HSDB" /> Die Verbindung wurde zuerst durch Frédéric Swarts beschrieben<ref>M. F. Swarts: Sur la chaleur de formation de quelquesuns compounds organiques fluords, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas, 1909, 28, S. 143–154.</ref>, aber erst 1943 im größeren Maßstab durch Reaktion von Methylfluoracetat mit Ammoniak synthetisiert.<ref name="Saunders">Vorlage:Literatur</ref>

Eigenschaften

Fluoracetamid ist ein farbloser Feststoff, der löslich in Wasser ist.<ref name="HSDB" /> Die toxische Wirkung beruht auf der Umwandlung nach Resorption in den toxischen Metaboliten Fluorcitrat. Diese Verbindung blockiert den Intermediärstoffwechsel durch Hemmung des Citratzyklus.<ref>VetPharm: Fluor und Fluorverbindungen</ref>

Verwendung

Fluoracetamid wird als Rodentizid verwendet.<ref name="HSDB" />

Es ist unter dem Rotterdamer Übereinkommen über das Verfahren der vorherigen Zustimmung nach Inkenntnissetzung für bestimmte gefährliche Chemikalien sowie Pestizide im internationalen Handel (Anlage III) geregelt.<ref>Vorlage:Internetquelle</ref>

Literatur

E. W. Bentley, J. H. Greaves: Some properties of fluoracetamide as a rodenticide. In: Journal of Hygiene. 58, 1960, S. 125, Vorlage:DOI. PMID 13799031. Vorlage:PMC.

Einzelnachweise