Fluorescein Arsenical Helix Binder

Strukturformel
Strukturformel Fluorescein arsenical helix binder
Allgemeines
Name	Fluorescein Arsenical Helix Binder
Andere Namen	4′,5′-Bis(1,3,2-dithioarsolan-2-yl)fluorescein
Summenformel	C24H18As2O5S4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN ECHA-InfoCard PubChem 2763100 ChemSpider 2043798 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	664,50 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="MSDS"> Material Safety Data Sheet (Memento vom 17. März 2013 im Internet Archive).</ref>
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser<ref name="MSDS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.240.769">Nicht explizit in Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) gelistet, fällt aber mit der angegebenen Kennzeichnung unter den Gruppeneintrag Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 331​‐​301​‐​410 P: ?
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fluorescein arsenical helix binder, kurz FlAsH-EDT₂, ist eine vom Fluoreszenzfarbstoff Fluorescein abgeleitete arsenhaltige chemische Verbindung, die in Peptiden und Proteinen selektiv an bestimmte Strukturen (sog. Tetracysteinsequenzen) binden kann. Nach Bindung an seine Zielstruktur und einer Anregung mit kurzwelligem Licht zeigt FlAsH eine Fluoreszenz. FlAsH-EDT₂ ist daher als Protein-Tag zur selektiven Markierung und Identifizierung von Proteinen geeignet. Ebenso wird dieser Farbstoff als ein Fluorophor für Förster-Resonanzenergietransfers (FRET) verwendet. FlAsH-EDT₂ kann sowohl in die Gruppe der Triphenylmethanfarbstoffe, als auch der Xanthenfarbstoffe eingeordnet werden.

Biochemie

Die bevorzugte Bindungsstruktur für FlAsH-EDT₂ ist eine Tetracysteinsequenz, die aus vier Cysteinbausteinen und einem aus zwei Aminosäuren bestehenden Spacer in der Form CCXXCC aufgebaut ist.<ref name="Griffin">B. Albert Griffin, Stephen R. Adams, Roger Y. Tsien (1998): Specific covalent labeling of recombinant protein molecules inside live cells. In: Science. Bd. 281, S. 269–272. PMID 9657724 doi:10.1126/science.281.5374.269.</ref> Mit niedrigerer Affinität bindet FlAsH-EDT₂ auch an andere Strukturen, wie z. B. CXXC.<ref>Katarina Stroffekova, Catherine Proenza, Kurt G. Beam (2001): The protein-labeling reagent FLASH-EDT₂ binds not only to CCXXCC motifs but also non-specifically to endogenous cysteine-rich proteins. In: Pflügers Arch. Bd. 442, S. 859–866. PMID 11680618 doi:10.1007/s004240100619.</ref>

Synthese

FlAsH-EDT₂ kann in einer Zweischrittsynthese aus 4',5'-Bis(acetoxymercuri)fluorescein synthetisiert werden. Dazu wird 4',5'-Bis(acetoxymercuri)fluorescein mit einem molaren Überschuss an Arsen(III)-chlorid und Diisopropylethylamin in N-Methylpyrrolidon unter Palladiumacetat-Katalyse umgesetzt. Das Reaktionsprodukt wird anschließend mit einem Überschuss an 1,2-Ethandithiol zu FlAsH-EDT₂ umgesetzt.<ref name="Griffin"/>

Einzelnachweise

<references/>