Fluvalinat

Strukturformel
	Strukturformel von Fluvalinat
	Grundstrukturformel (Stereozentren sind mit einem * markiert)
Allgemeines
Name	Fluvalinat
Andere Namen	N-(2-Chlor-4-(trifluormethyl)phenyl)-valincyano(3-phenoxyphenyl)methylester (Fluvalinat); N-(2-Chlor-4-(trifluormethyl)phenyl)-D-valincyano(3-phenoxyphenyl)methylester (Tau-Fluvalinat); Apistan (Tau-Fluvalinat); Fluvarol (Tau-Fluvalinat); Fluwarol (Tau-Fluvalinat); Klartan (Tau-Fluvalinat); Mavrik (Tau-Fluvalinat);
Summenformel	C26H22ClF3N2O3
Kurzbeschreibung	ölige bernsteinfarbene Flüssigkeit<ref name="Römpp" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	805-993-1
ECHA-InfoCard	100.233.047
PubChem	50516
ChemSpider	45805
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	502,92 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="Römpp" />
Siedepunkt	164 °C (9,3 Pa)<ref name="Römpp">Eintrag zu Fluvalinat. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Dampfdruck	1,0·10−7 Torr (25 °C)<ref name="EPAR">EPA: Reregistration Eligibility Decision for Tau-fluvalinate (PDF; 1,3 MB), September 2005.</ref>
Löslichkeit	1 µg/l in Wasser<ref name="Römpp" />; löslich in vielen organischen Lösungsmitteln<ref name="Robert Irving Krieger">Robert Irving Krieger: Handbook of Pesticide Toxicology. Academic Press, 2001, ISBN 0-12-426260-0, S. 1276 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.).</ref>;
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbol	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐319‐410
	P: 273‐301+312+330‐302+352‐305+351+338<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	260 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="EXTOXNET">Extoxnet pip – Fluvalinate. extoxnet.orst.edu, abgerufen am 31. Juli 2017.</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fluvalinat ist eine Mischung von vier diastereomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Pyrethroide, es wird aus (RS)-Valin synthetisiert. Tau-Fluvalinat (τ-Fluvalinat) ist der Trivialname eines Gemisches von zwei Diastereomeren. Dieses Gemisch wird auch (2RS-D)-Fluvalinat genannt, da es aus (R)-Valin (D-Valin) synthetisiert wird.

Gewinnung und Darstellung

Stereoisomere

Fluvalinat (4 Stereoisomere)
(R,R)-Fluvalinat (R,R)-Konfiguration	(S,S)-Fluvalinat (S,S)-Konfiguration
(S,R)-Fluvalinat (S,R)-Konfiguration	(R,S)-Fluvalinat (R,S)-Konfiguration

Fluvalinat wird aus (RS)-Valin (= racemisches Valin) synthetisiert. Die dabei entstehenden vier Stereoisomere des Fluvalinats liegen jeweils zu etwa 25 % im Gemisch vor. Das (R,S)-konfigurierte Isomer besitzt die größte toxische Wirkung gegen Insekten.<ref name="David M. Whitacre">David M. Whitacre: Reviews of Environmental Contamination and Toxicology. Springer, 2012, ISBN 978-1-4614-3280-7, S. 125 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.). </ref><ref name="Sherby et al.">Shebl M. Sherby, Amira T. Eldefrawi, Sharad S. Deshpande, Edson X. Albuquerque, Mohyee E. Eldefrawi: Effects of pyrethroids on nicotinic acetylcholine receptor binding and function. In: Pesticide Biochemistry and Physiology. Band 26, Nr. 2, 1986, S. 107–115, doi:10.1016/0048-3575(86)90082-9. </ref>

τ-Fluvalinat (2 Diastereomere) Handelsnamen: Apistan, Fluvarol, Fluwarol, Klartan, Mavrik
(R,R)-Fluvalinat (R,R)-Konfiguration	(R,S)-Fluvalinat (R,S)-Konfiguration

Tau-Fluvalinat wird aus (R)-Valin synthetisiert. Deshalb ist Tau-Fluvalinat ein Gemisch der beiden Diastereomere mit (R,R)- und (R,S)-Konfiguration.

Eigenschaften

Tau-Fluvalinat ist eine ölige, gelbe Flüssigkeit. Sie zersetzt sich schnell unter aeroben Bedingungen, ist aber unter anaeroben Bedingungen stabil. Sie ist nicht bioakkumulativ, nicht flüchtig und besitzt eine geringe Löslichkeit in Wasser.<ref name="GESTIS" /> Sie ist sehr empfindlich gegenüber Licht.<ref name="Terence Robert Roberts">Terence Robert Roberts: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Insecticides and fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 670 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.). </ref> Die Halbwertszeit im Boden beträgt, abhängig von der Art des Bodens, 12–92 Tage.<ref name="Römpp" /> Im Boden wird innerhalb eines Jahres rund 0,7 % von Tau-Fluvalinat (molare Basis) in Trifluoracetat (TFA) umgewandelt.<ref>TriFluPest – Trifluoreddikesyre (TFA) fra pesticider. Miljøstyrelsen, 2024 (mst.dk [PDF] Tabel 7). </ref>

Verwendung

Tau-Fluvalinat ist ein Breitspektrum-Insektizid und Akarizid aus der Klasse der Pyrethroide. Es ist in den USA gegen die Varroamilbe in Bienenstöcken und für mehrere andere Anwendungen, zum Beispiel bei Zierpflanzen und bei der Saatgutvermehrung von Möhren und Kohlarten, zugelassen. Tau-Fluvalinat wurde erstmals 1983 für die Zoecon Corporation als Fluvalinat (Gemisch von vier Stereoisomeren) registriert.<ref name="EPA">EPA: <templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />Tau-fluvalinate Summary Document Registration Review: Initial Docket December 2010 (Memento vom 12. April 2013 im Internet Archive) (PDF).</ref>

Zulassung

In der Europäischen Union ist Tau-Fluvalinat seit 1. Juni 2011 ein zulässiger Pflanzenschutzwirkstoff für Anwendungen als Insektizid und Akarizid.<ref>Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission vom 25. Mai 2011 zur Durchführung der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates hinsichtlich der Liste zugelassener Wirkstoffe (PDF)Vorlage:Abrufdatum.</ref> In Österreich ist ein Produkt mit dem Wirkstoff Tau-Fluvalinat gegen Blattläuse bei Getreide, einige beißende Insekten bei Raps und den Rapsglanzkäfer auf verschiedenen Kohlarten zugelassen. In Deutschland sind ebenfalls Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff auf dem Markt, nicht aber in der Schweiz.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Tau-Fluvalinat“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands Vorlage:Abrufdatum</ref> Außerdem wird Tau-Fluvalinat auch in Europa zur Bekämpfung der Varroamilbe eingesetzt.

Im Juli 2025 widerrief Dänemark die Zulassung von 23 Pflanzenschutzmitteln mit τ-Fluvalinat und fünf weiteren PFAS-haltigen Wirkstoffen, weil diese im Boden und Grundwasser zu Trifluoressigsäure abgebaut werden können, mit Fristen bis Ende 2025 bzw. September 2026.<ref>Denmark takes bold step to ban PFAS pesticides. In: Affidia Journal. Abgerufen am 23. Juli 2025 (Lua-Fehler in Modul:Multilingual, Zeile 153: attempt to index field 'data' (a nil value)). </ref><ref>Afviklingsfrister for tilbagekaldelse af pesticidmidler med aktivstoffer, som danner TFA. In: mst.dk. 8. Juli 2025, abgerufen am 23. Juli 2025 (Lua-Fehler in Modul:Multilingual, Zeile 153: attempt to index field 'data' (a nil value)). </ref>

Einzelnachweise

Externe Links zu erwähnten Verbindungen