Geranylacetat

Strukturformel
Strukturformel von Geranylacetat
Allgemeines
Name	Geranylacetat
Andere Namen	3,7-Dimethyl-2,6-octadienacetat Essigsäuregeranylester Acetylgeraniol Vorlage:INCI
Summenformel	C12H20O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit<ref name="Alfa" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 203-341-5 ECHA-InfoCard 100.003.038 PubChem 1549026 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	196,29 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="Alfa" />
Dichte	0,91 g·cm−3 (20 °C)<ref name="Alfa" />
Siedepunkt	137–139 °C (33 hPa)<ref name="Alfa" />
Brechungsindex	1,461 (20 °C)<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​317​‐​412 P: 273​‐​280​‐​302+352<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	6330 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Alfa">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Alfa AesarVorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar).</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Geranylacetat ist eine natürlich vorkommende chemische Verbindung aus der Gruppe der Terpenoide und der Ester aus Geraniol und Essigsäure.

Vorkommen

Datei:Rosa hybrida. Como Park. Jardin universitaire Roger-Van den Hende 18.jpg

Geranylacetat kommt beispielsweise in Rosen vor

Das acyclische Monoterpenoid ist Bestandteil von ätherischen Ölen. Dazu gehören Zitrusschalenöle wie die von Zitrone und Orange,<ref name="dictterp">J. D. Connolly, R. A. Hill: Dictionary of terpenoids, Band 3. Chapman & Hall / CRC Press, 1991, ISBN 0-412-25770-X, S. 13.</ref><ref name=":0">Mans H. Boelens, Rafael Jimenez: The Chemical Composition of Some Mediterranean Citrus Oils. In: Journal of Essential Oil Research. Band 1, Nr. 4, Juli 1989, S. 151–159, doi:10.1080/10412905.1989.9697776. </ref> Grapefruit,<ref name=":0" /><ref>Manuel G. Moshonas: Analysis of carbonyl flavor constituents from grapefruit oil. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 19, Nr. 4, 1. Juli 1971, S. 769–770, doi:10.1021/jf60176a019. </ref> Daidai,<ref>Yoshimoto Ohta, Yoshio Hirose: Constituents of Cold-Pressed Peel Oil of Citrus natsudaidai H ayata. In: Agricultural and Biological Chemistry. Band 30, Nr. 12, Dezember 1966, S. 1196–1201, doi:10.1080/00021369.1966.10858747. </ref> sowie Bitterorange, Mandarine und Limette.<ref name=":0" /> Es ist eine wichtige Komponente im Aroma von Rosen (Rosa hybrida).<ref>Moshe Shalit, Inna Guterman, Hanne Volpin, Einat Bar, Tal Tamari, Naama Menda, Zach Adam, Dani Zamir, Alexander Vainstein, David Weiss, Eran Pichersky, Efraim Lewinsohn: Volatile Ester Formation in Roses. Identification of an Acetyl-Coenzyme A. Geraniol/Citronellol Acetyltransferase in Developing Rose Petals. In: Plant Physiology. Band 131, Nr. 4, 1. April 2003, S. 1868–1876, doi:10.1104/pp.102.018572, PMID 12692346, PMC 166943 (freier Volltext). </ref> Die ätherischen Öle von Callitris und Eukalyptus-Arten können bis zu 60 %, Palmarosa-Öl (Cymbopogon martinii) bis zu 14 % Geranylacetat enthalten.<ref name="Ullmann" /> Auch in den ätherischen Ölen von Wermutkraut,<ref name="ZNaturf1981-370" /> Koriander,<ref name="dictterp" /><ref name=":1">Rubieli Carla Frezza Zeferino, Vinicius Aleixo Angonese Piaia, Vinícius Tres Orso, Vítor Machado Pinheiro, Micheli Zanetti, Gustavo Lopes Colpani, Natan Padoin, Cíntia Soares, Márcio Antônio Fiori, Humberto Gracher Riella: Synthesis of geranyl acetate by esterification of geraniol with acetic anhydride through heterogeneous catalysis using ion exchange resin. In: Chemical Engineering Research and Design. Band 168, April 2021, S. 156–168, doi:10.1016/j.cherd.2021.01.031. </ref> Douglasie,<ref>Tsutomu. Sakai, Henk. Maarse, Richard E. Kepner, Walter G. Jennings, William M. Longhurst: Volatile components of Douglas fir needles. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 15, Nr. 6, 1. November 1967, S. 1070–1072, doi:10.1021/jf60154a027. </ref> Myrte,<ref>Wissem Aidi Wannes, Baya Mhamdi, Brahim Marzouk: Variations in essential oil and fatty acid composition during Myrtus communis var. italica fruit maturation. In: Food Chemistry. Band 112, Nr. 3, Februar 2009, S. 621–626, doi:10.1016/j.foodchem.2008.06.018 (elsevier.com [abgerufen am 21. Oktober 2023]). </ref> sowie Lavendel und Muskatellersalbei<ref name=":1" /> kommt es vor. Weiterhin kommt es in Mönchspfeffer (Vitex agnus-castus),<ref>Felice Senatore, Giovanna Della Porta, Ernesto Reverchon: Constituents ofVitex agnus-castus L. Essential Oil. In: Flavour and Fragrance Journal. Band 11, Nr. 3, Mai 1996, S. 179–182, doi:10.1002/(SICI)1099-1026(199605)11:3<179::AID-FFJ566>3.0.CO;2-6. </ref> dem Japanischen Pfeffer,<ref>Tsutomu Sakai, Kazuo Yoshihara, Yoshio Hirose: Constituents of Fruit Oil from Japanese Pepper. In: Bulletin of the Chemical Society of Japan. Band 41, Nr. 8, August 1968, S. 1945–1950, doi:10.1246/bcsj.41.1945. </ref> den Früchten von Strychnos cocculoides (Gattung Brechnüsse)<ref>T. Shoko, Z. Apostolides, M. Monjerezi, J.D.K. Saka: Volatile constituents of fruit pulp of Strychnos cocculoides (Baker) growing in Malawi using solid phase microextraction. In: South African Journal of Botany. Band 84, Januar 2013, S. 11–12, doi:10.1016/j.sajb.2012.09.001. </ref> und den Blüten des Apfelbaums vor.<ref>Gerhard. Buchbauer, Leopold. Jirovetz, Michael. Wasicky, Alexej. Nikiforov: Headspace and essential oil analysis of apple flowers. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 41, Nr. 1, Januar 1993, S. 116–118, doi:10.1021/jf00025a025. </ref>

Der Fruchtfliege Bactrocera dorsalis dient es als olfaktorischer Indikator, um Nahrungsquellen zu finden.<ref>Matthew S. Siderhurst, Eric B. Jang: Female-Biased Attraction of Oriental Fruit Fly, Bactrocera dorsalis (Hendel), to a Blend of Host Fruit Volatiles From Terminalia catappa L. In: Journal of Chemical Ecology. Band 32, Nr. 11, 15. November 2006, S. 2513–2524, doi:10.1007/s10886-006-9160-6. </ref> Geranylacetat ist auch als eine der Hauptkomponenten im Pheromon männlicher Mittelmeerfruchtfliegen enthalten.<ref>R. R. Heath, P. J. Landolt, J. H. Tumlinson, D. L. Chambers, R. E. Murphy, R. E. Doolittle, B. D. Dueben, J. Sivinski, C. O. Calkins: Analysis, synthesis, formulation, and field testing of three major components of male mediterranean fruit fly pheromone. In: Journal of Chemical Ecology. Band 17, Nr. 9, September 1991, S. 1925–1940, doi:10.1007/BF00993739. </ref>

Herstellung

Geranylacetat kann durch Umsetzung von Geraniol mit Acetanhydrid, normalerweise unter Verwendung eines Katalysators, hergestellt werden.<ref name=":1" /> Auch eine enzymatische Veresterung von Geraniol mit Essigsäure durch eine Lipase (beispielsweise von Candida antarctica) ist möglich.<ref name=":2">Paul A. Claon, Casimir C. Akoh: Enzymatic synthesis of geranyl acetate in n ‐hexane with Candida antarctica lipases. In: Journal of the American Oil Chemists' Society. Band 71, Nr. 6, Juni 1994, S. 575–578, doi:10.1007/BF02540581. </ref>

Eigenschaften

Geranylacetat ist eine farblose Flüssigkeit mit blumigem, an Rosen erinnerndem Geruch und mit brennendem, süßlich-bitterem Geschmack.<ref name="fenaroli">George A. Burdock, Giovanni Fenaroli: Fenaroli's handbook of flavor ingredients. 5. Auflage, CRC Press, 2005, ISBN 0-8493-3034-3, S. 702–703.</ref> Der Flammpunkt liegt bei 104 °C.<ref name="Alfa" />

Verwendung

Der Ester wird vorwiegend als Duftstoff in Kosmetika und Aromastoff in Lebensmitteln eingesetzt.<ref name="dictterp" /><ref name=":1" /><ref name=":2" /> In der EU ist es unter der FL-Nummer 09.011 als Aromastoff für Lebensmittel allgemein zugelassen.<ref>Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 21. Oktober 2023. </ref> In den USA besitzt der Ester eine Einstufung als FEMA GRAS (Generally Recognized As Safe); die Erlaubte Tagesdosis PADI beträgt dort 3,090 Milligramm pro Tag.<ref name="fenaroli" />

Einzelnachweise

<references> <ref name="Ullmann">Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 15, 2012, S. 73–198, doi:10.1002/14356007.a11_141. </ref> <ref name="ZNaturf1981-370">Otto Vostrowsky, Thorolf Brosche, Helmut Ihm, Robert Zintl, Karl Knobloch: Über die Komponenten des ätherischen Öls aus Artemisia absinthium L.. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 36, 1981, S. 369–377 (PDF, freier Volltext).</ref> </references>