Glucose-1-phosphat

Strukturformel
	Strukturformel von Glucose-1-phosphat
	Deprotonierte Form von α-D-Glucose-1-phosphat
Allgemeines
Name	Glucose-1-phosphat
Andere Namen	Glc-1P; G1P; Cori-Ester; Vorlage:INCI;
Summenformel	C6H13O9P
Kurzbeschreibung	Farbloser Feststoff (Kaliumsalz)<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-435-8
ECHA-InfoCard	100.000.396
PubChem	65533
ChemSpider	58977
DrugBank	DB02843
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	260,14 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Kaliumsalz	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

D-Glucose-1-phosphat (auch Cori-Ester genannt) ist die am Kohlenstoffatom C1 phosphorylierte Form von D-Glucose und ein Isomer von D-Glucose-6-phosphat. In vielen Stoffwechselschritten spielt es eine wichtige Rolle.

Biologische Bedeutung

Glucose-1-phosphat ist in verschiedenen Stoffwechselwegen involviert. Im Glykogenstoffwechsel wird es aus Glykogen durch phosphorolytische Spaltung gebildet, was eine Glycogenphosphorylase katalysiert. Durch Isomerisierung kann Glucose-1-phosphat in Glucose-6-phosphat für eine weitere Prozessierung isomerisiert werden, diese Reaktion ist reversibel und wird von einer Phosphoglucomutase katalysiert. Darüber hinaus dient G1P zur Biosynthese extrazellulärer Polysaccharide.<ref>Dai, J. et al. (2006): Conformational cycling in beta-phosphoglucomutase catalysis: reorientation of the beta-D-glucose 1,6-(Bis)phosphate intermediate. In: Biochemistry 45(25); 7818–7824; PMID 16784233; doi:10.1021/bi060136v</ref>

Eine weitere, wichtige Reaktion ist die Bildung von UDP-Glucose aus α-D-Glucose-1-phosphat und UTP durch eine UTP-Glucose-1-phosphat-Uridyltransferase (GULT; UDP-Glucose-Phosphorylase EC 2.7.7.9): <ref>Jan Kolmann und Klaus-Heinrich Röhm: Taschenatlas der Biochemie. 3., vollständig überarbeitete und erweiterte Auflage 2003, Stuttgart, Georg Thieme Verlag, ISBN 978-3137594031; S. 156f.</ref>

<math>\mathrm{\alpha\text{-Glc-1P} + UTP \ \xrightarrow{GULT} \ \text{UDP-Glc} + PP_i}</math>

UDP-Glucose spielt nicht nur eine Rolle im Glykogenstoffwechsel, sondern auch im Galactosestoffwechsel und im Uronsäurenstoffwechsel.

Neben UTP können auch andere Nukleotide wie dTTP, ATP, CTP und GTP mit Glucose-1-phosphat verknüpft werden. Katalysiert werden diese Reaktionen durch verschiedene Transferasen (EC 2.7.7.24, EC 2.7.7.27, EC 2.7.7.33 bzw. EC 2.7.7.34).

Einzelnachweise