Glycolsäure

Strukturformel
	Strukturformel von Glycolsäure
Allgemeines
Name	Glycolsäure
Andere Namen	Hydroxyessigsäure (IUPAC); Hydroxyethansäure (system. IUPAC); Vorlage:INCI;
Summenformel	C2H4O3
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloser, hygroskopischer Feststoff<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-180-5
ECHA-InfoCard	100.001.073
PubChem	757
ChemSpider	737
DrugBank	DB03085
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	76,05 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,49 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	76–80 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	100 °C (Zersetzung)<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	10,8 hPa (80 °C)<ref name="GESTIS" />
pKS-Wert	3,83<ref name="chemid">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar)</ref>
Löslichkeit	sehr gut in Wasser<ref name="chemid" />, Aceton, Ethanol und Diethylether<ref name="Roempp">Eintrag zu Glycolsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbol	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 314‐332
	P: 260‐271‐280‐303+361+353‐304+340+310‐305+351+338<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	1000 mg·kg−1 (LD50, Katze, i.v.)<ref name="prehled">Prehled Prumyslove Toxikologie; Organicke Latky. Marhold, J., Prague, Czechoslovakia, Avicenum, 1986, S. 656, 1986.</ref>; 7,1 mg·m−3/ 4 h (LC50, Ratte, inh.)<ref name="inhtox">G. L. Kennedy, B. A. Burgess: INHALATION TOXICOLOGY OF GLYCOLIC ACID. In: Inhalation Toxicology. Band 9, Nr. 5, 1997, S. 435–447, doi:10.1080/089583797198114.</ref>; 1920 mg·kg−1 (LD50, Meerschweinchen, oral)<ref name="jiht">Journal of Industrial Hygiene and Toxicology. Vol. 23, S. 259, 1941.</ref>; 1950 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="jiht" />;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Glycolsäure (Hydroxyessigsäure) ist die einfachste α-Hydroxycarbonsäure mit der Formel HOCH₂–COOH. Die Hydroxymethylgruppe lässt sich wie bei anderen primären Alkoholen über den Aldehyd (Glyoxylsäure) zur Carboxygruppe (Oxalsäure) oxidieren.

Vorkommen

Datei:Rosmarin2.jpg

Rosmarinzweige

Glycolsäure findet sich in unreifen Weintrauben, in Zuckerrohrsaft, in Zuckerrüben, in den Blättern des wilden Weins und im Rosmarin. Als Oxidationsprodukt ist sie auch in Eisessig enthalten. Auf Grund ihres natürlichen Vorkommens wird die Glycolsäure zu den Fruchtsäuren gezählt.

Herstellung

Großtechnisch wird Glycolsäure durch alkalische Hydrolyse von Chloressigsäure synthetisiert:<ref name="Roempp" />

<math>\mathrm{ClCH_2COO^- \ + \ OH^-\longrightarrow \ HOCH_2COO^-\ + \ Cl^- }</math>

Auch die Synthese aus Kohlenstoffmonoxid, Wasser und Formaldehyd ist möglich:

<math>\mathrm{H_2CO \ + \ H_2O \ + \ CO \longrightarrow \ HOCH_2COOH}</math>

Aus Formaldehyd, Wasser und Kohlenstoffmonoxid entsteht Glycolsäure

Verwendung

Glycolsäure wird als 20%ige wässrige Lösung zur Entrostung von Rohrleitungen durch Chelatisierung von Calcium- und Eisen-Ionen eingesetzt. In der Textilindustrie wird die Säure zur Haltbarmachung („Avivierung“) und als Katalysator, in der Lederindustrie zum Entkalken von Tierhäuten, zur Chromgerbung und zum Färben eingesetzt. Auch bei der Synthese (als milde organische Säure) sowie als Ausgangsprodukt für verschiedene Ester findet Glycolsäure Verwendung.<ref name="GESTIS" />

Daneben wird die Fruchtsäure Glycolsäure zur Hautpflege eingesetzt. Hier erfüllt sie eine Peeling-Funktion und verbessert so das Hauterscheinungsbild.

Sicherheitshinweise

Die brennbare Glycolsäure wirkt in reiner Form ätzend auf Augen, Haut, Schleimhäute und Atemwege. Im Tierexperiment mit Ratten, Meerschweinchen und Katzen erwies sie sich als nur gering toxisch.<ref name="jiht" /> Dabei zeigte sie Auswirkungen auf das Geruchsvermögen, Atemstörungen, Schläfrigkeit und Veränderungen in Magen- und Nierengewebe.

Weblinks

Wiktionary: Glycolsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

Vorlage:Hinweisbaustein