Guajacol
Guajacol ist ein in Guajak-Bäumen vorkommender sekundärer Pflanzenstoff, der sich strukturell vom Anisol und vom Phenol ableitet. Es ist eine Untereinheit im Capsaicin-Molekül sowie in den übrigen Capsaicinoiden.
Geschichte
Guajacol wurde 1826 von Otto Unverdorben erstmals durch Destillation von Guajakharz hergestellt.<ref>Vorlage:Literatur</ref><ref>Vorlage:Literatur</ref>
Vorkommen
Guajacol kommt in Gewürzvanille,<ref name="Dr. Duke 46961" /> Gemüsekohl (Brassica oleracea var. capitata l.),<ref name="Dr. Duke 46961" /> Echtem Süßholz,<ref name="Dr. Duke 59432" /> Holzteerkreosot und in Holzteeren vor. Den größten Gehalt besitzt Buchenholz sowie Guajakharz. Guajacol wird neben anderen Phenolen durch thermischen oder mikrobiellen Abbau von Lignin oder phenolischen Säuren (z. B. Ferulasäure) gebildet und kommt daher in vielen Lebensmitteln, vor allem auch in geräucherten Produkten vor.<ref name="Römpp">Vorlage:RömppOnline</ref><ref>George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. Sixth Edition. CRC Press, Boca Raton 2010, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 774–775.</ref> Guajacol ist einer der Aromastoffe von Whisky,<ref>Vorlage:Webarchiv auf eyeforspirits.com, abgerufen am 30. Juli 2016.</ref> auch kann es für den Korkton im Wein verantwortlich sein.<ref>A. Reynolds: Managing Wine Quality: Oenology and Wine Quality. Woodhead Publishing, 2010, ISBN 978-1-84569-998-7, S. 393.</ref> Vorlage:Absatz
Eigenschaften
Guajacol riecht rauchig-medizinisch und schmeckt süß. Die Aromaschwelle in Wasser liegt bei 3 ppb. Mit seiner kräftigen Rauchnote trägt Guajacol wesentlich zum Kaffeearoma und zum Aroma geräucherter Lebensmittel bei.<ref name="Römpp" /> Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend ln(P) = A−(B/(T+C)) (P in kPa, T in K) mit A = 13,6745, B = 3378,850 und C = −104,630 im Temperaturbereich von 373 bis 463 K.<ref name="Lee">Ming-Jer Lee, Chang-Ching Su, Ho-mu Lin: Vapor Pressures of Morpholine, Diethyl Methylmalonate, and Five Glycol Ethers at Temperatures up to 473.15 K. In: Journal of Chemical & Engineering Data. 50, 2005, S. 1535–1538, doi:10.1021/je049627d.</ref> Die Verdampfungsenthalpie beträgt am Siedepunkt 52,7 kJ·mol−1.<ref>R. M. Stephenson, S. Malanowski: Handbook of the Thermodynamics of Organic Compounds. Springer 1987, ISBN 978-94-010-7923-5, doi:10.1007/978-94-009-3173-2.</ref>
Mit Eisen(III)-ionen (Eisen(III)-chlorid) ist eine Grünfärbung festzustellen.
Die Methoxygruppe hat nur geringen Einfluss auf die Acidität der phenolischen OH-Gruppe, der pKs-Wert weist einen nur sehr geringen Unterschied zum Phenol (9,99<ref>CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</ref>) auf.
Darstellung
Guajacol 2 wird durch Methylierung von Brenzcatechin (Catechol) 1, mittels Dimethylsulfat hergestellt.<ref name="Becker" /> Als Nebenprodukt entsteht auch das dimethylierte Produkt, das Veratrol:
Gujacol kann ebenfalls aus o-Anisidin durch Verkochen (ca. 125 bis 130 °C) seines Diazoniumsalzes hergestellt werden:<ref name="Becker">Vorlage:Literatur</ref>
Verwendung
Guajacol dient in der Riechstoffindustrie zur Herstellung von Vanillin und Eugenol.<ref>Vorlage:OrgSynth</ref> In der pharmazeutischen Branche wird es beispielsweise in Arzneimitteln als Expektorans bei Erkrankungen des Bronchialsystems (Guaifenesin) verwendet. In der Beschichtungstechnologie wird es als Antihautmittel für Tinten und Lacke verwendet.<ref>NIIR Board: The Complete Technology Book on Printing Inks. Asia Pacific Business Press Inc., 2003, ISBN 978-81-7833-048-8, S. 490.</ref>
Weblinks
Vorlage:Commonscat Vorlage:Wiktionary
Einzelnachweise
<references> <ref name="Dr. Duke 46961">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="Dr. Duke 59432">Vorlage:DrDukesDB</ref> </references>