Veratrol
Veratrol ist eine aromatische chemische Verbindung, die zur Stoffgruppe der Dimethoxybenzole bzw. der Phenolether zählt. Die süßlich riechende Flüssigkeit ist wenig löslich in Wasser (3,67 g/l bei 25 °C), aber mit allen organischen Lösemitteln gut mischbar.
Vorkommen
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Natürlich kommt Veratrol im Gemeinen Flieder (Syringa vulgaris),<ref name="Dr. Dukes Ver" /> Tee (Camellia sinensis ),<ref name="Dr. Dukes 1,2" /> Gartenhyazinthen (Hyacinthus orientalis)<ref name="Dr. Dukes 1,2" /> und Mais (Zea mays) vor.<ref name="Dr. Dukes 1,2" />
Darstellung
Veratrol kann durch zweifache Methylierung von Brenzcatechin (1,2-Dihydroxybenzol) mittels Dimethylsulfat dargestellt werden.<ref name="ORGANIKUM_19_209">Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 209.</ref>
Ansonsten entsteht es auch durch thermische Zersetzung (Decarboxylierung) von Veratrumsäure.
Verwendung
Veratrol wird als Ausgangs- oder Zwischenprodukt zur Synthese von anderen aromatischen Verbindungen verwendet, wie zum Beispiel bei der Darstellung von 3,4-Dimethoxyacetophenon mittels Friedel-Crafts-Acylierung.<ref name="ORGANIKUM_19_341">Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 341.</ref>
Namentlich wie auch strukturell leiten sich vom Veratrol durch Einführung eines Kohlenstoffatoms drei weitere Verbindungen ab: Veratrylalkohol, Veratrumaldehyd, Veratrumsäure. Die Darstellung von Veratrumaldehyd erfolgt mittels Vilsmeier-Formylierung.<ref name="ORGANIKUM_19_345">Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 345.</ref>
–CH2OH –CHO –COOH Datei:Veratrol.svg Strukturformel von Veratrylalkohol Strukturformel von Veratrumaldehyd Strukturformel von Veratrumsäure Veratrol Veratrylalkohol Veratrumaldehyd Veratrumsäure
Einzelnachweise
<references> <ref name="Dr. Dukes Ver">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="Dr. Dukes 1,2">Vorlage:DrDukesDB</ref> </references>