Hämatoporphyrin

Strukturformel
	Strukturformel von Hämatoporphyrin
	Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie
Allgemeines
Name	Hämatoporphyrin
Andere Namen	Hämatoporphyrin IX; 7,12-Bis(1-hydroxyethyl)-2,8,13,17-tetramethyl-21H,23H-porphin-2,18-dipropionsäure;
Summenformel	C34H38N4O6
Kurzbeschreibung	violettes Pulver<ref name="sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	238-450-7
ECHA-InfoCard	100.034.939
PubChem	11103
DrugBank	DB16183
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	598,69 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	172–173 °C<ref name="ChemIDplus" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	307 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)<ref name="ChemIDplus">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar)</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Hämatoporphyrin, auch Haematoporphyrin geschrieben, entsteht bei der sauren Hydrolyse des Hämoglobins. Hierbei werden die Proteinketten abgespalten sowie das Eisen(II)-ion entfernt. Außerdem werden die beiden Vinylgruppen hydratisiert,<ref name="Römpp">Eintrag zu Hämatoporphyrin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref> Hämatoporphyrin ist somit ein eisenfreies Häm.

Eigenschaften

Hämatoporphyrin unterscheidet sich von Protoporphyrin IX dadurch, dass die beiden Vinyl-Gruppen infolge Anlagerung von Wasser in Hydroxyethyl-Reste übergegangen sind. Da die Hydratisierung nicht stereospezifisch erfolgt, besteht Hämatoporphyrin aus vier Stereoisomeren.<ref name="Römpp"/>

Verwendung

Nachweis von Blut im Stuhl (Hämatoporphyrin-Test, Guajak-Test)
Photosensibilierung von Tumoren (Photodynamische Therapie – PDT)
Antidepressivum, etwa im als „physiologisches Stimulans“ beworbenen Hämatoporphyrin-Derivat Pyrocal<ref>Münchener Medizinische Wochenschrift. Band 95, Nr. 1, 2. Januar 1953, S. XCIII (Anzeige der Dr. Kurt Mulli KG Hamburg).</ref> seit den 1920er Jahren

Einzelnachweise