Undecan
Undecan (auch n-Undekan) ist eine farblose Flüssigkeit mit der Summenformel C11H24 bzw. CH3(CH2)9CH3, die in der Organischen Chemie zu den unverzweigten Alkanen der Kohlenwasserstoffe gehört. Die Stoffgruppe der Undecane umfasst insgesamt 158 weitere, verzweigte Konstitutionsisomere. Es ist Bestandteil von Erdöl und daraus hergestellten Brennstoffen wie Petroleum und Diesel. Außerdem kommt es in Pheromonen von Ameisen vor.
Vorkommen
Undecan ist Bestandteil von Erdöl.<ref name=":0">Vorlage:Literatur</ref> Undecan ist als Alarmpheromon bei Arten der Gattungen Wegameisen (Lasius) und Waldameisen (Formica) bekannt.<ref>Drijfhout, Falko P., Ricarda Kather, and Stephen J. Martin. "The role of cuticular hydrocarbons in insects." Behavioral and chemical ecology (2009): 91-114.</ref> Dazu gehört zum Beispiel Formica argentea.<ref>Vorlage:Literatur</ref> Bei der Starkgeborsteten Gebirgswaldameise wirkt es sowohl als Alarmpheromon als auch als Sexualpheromon.<ref>Vorlage:Literatur</ref> Auch bei der Ameise Camponotus obscuripes macht es den Hauptanteil des Alarmpheromons aus.<ref>Vorlage:Literatur</ref> Weiterhin kommt es unter den flüchtigen Verbindungen in Crotalaria ochroleuca vor. Bei den Verbindungen aus den Blättern beträgt der Anteil etwa 1,7 %, in den Samen ist er deutlich geringer.<ref>Vorlage:Literatur</ref> Einige Kiefernarten wie Pinus jeffreyi bilden ebenfalls Alkane. Die Hauptkomponente darunter ist Heptan, daneben kommen jedoch auch Nonan und Undecan vor.<ref>Vorlage:Literatur</ref>
Eigenschaften
Physikalische Eigenschaften
Undecan ist eine farblose Flüssigkeit, die unter Normaldruck bei 196 °C siedet.<ref name="Cooper">Cooper, A.R.; Crowne, C.W.P.; Farrell, P.G.: Gas-Liquid Chromatographic Studies of Electron-Donor-Acceptor Systems. Part 2.—Interactions of aromatic hydrocarbons and heterocycles with 2,4,7-trinitrofluorenone in Trans. Faraday Soc. 63 (1967) 447–454, Vorlage:DOI.</ref> Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,10164, B = 1572,477 und C = −85,128 im Temperaturbereich von 377,6 bis 470,2 K.<ref name="Camin">Camin, David L.; Rossini, Frederick D.: Physical Properties of Fourteen API Research Hydrocarbons, C 9 to C 15 in J. Phys. Chem. 59 (1955) 1173–1179, Vorlage:DOI.</ref> In fester Phase treten zwei polymorphe Kristallformen auf.<ref name="Finke" /> Das Polymorph II wandelt sich bei −36,5 °C mit einer Umwandlungsenthalpie von 6,858 kJ·mol−1 in das Polymorph I um. Das Polymorph I schmilzt bei −25,6 °C mit einer Schmelzenthalpie von 22,18 kJ·mol−1.<ref name="Finke" />
| Eigenschaft | Typ | Wert [Einheit] | Bemerkungen |
|---|---|---|---|
| Standardbildungsenthalpie | ΔfH0liquid ΔfH0gas |
−327.2 kJ·mol−1<ref name="Prosen" /> −270,3 kJ·mol−1<ref name="Prosen">Prosen, E.J.; Rossini, F.D.: Heats of combustion and formation of the paraffin hydrocarbons at 25 °C in J. Res. NBS, 1945, 263–267.</ref> |
|
| Verbrennungsenthalpie | ΔcH0liquid | −7431.3 kJ·mol−1<ref name="Prosen" /> | |
| Wärmekapazität | cp | 345,05 J·mol−1·K−1 (25 °C)<ref name="Finke">Finke, H.L.; Gross, M.E.; Waddington, G.; Huffman, H.M.: Low-temperature thermal data for the nine normal paraffin hydrocarbons from octane to hexadecane in J. Am. Chem. Soc. 76 (1954) 333–341.</ref> 2,21 J·g−1·K−1 (25 °C)<ref name="Finke" /> |
als Flüssigkeit |
| Kritische Temperatur | Tc | 639 K<ref name="Yaws1" /> | |
| Kritischer Druck | pc | 19,5 bar<ref name="Yaws1" /> | |
| Kritisches Volumen | Vc | 0,695 l·mol−1<ref name="Yaws1" /> | |
| Kritische Dichte | ρc | 0,2372 g·ml−1<ref name="Yaws1">Carl L. Yaws, Prasad K. Narasimhan: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons - Chapter 1: Critical Properties and Acentric Factor, Organic Compounds. 1. Auflage. Elsevier, 2008, ISBN 978-0-8155-1596-8, S. 65, doi:10.1016/B978-081551596-8.50006-7.</ref> | |
| Azentrischer Faktor | ωc | 0,530<ref name="Yaws1" /> | |
| Verdampfungsenthalpie | ΔVH0 | 56,434 kJ·mol−1<ref name="Wadsö">Wadsö, I.: A heat of vaporization calorimeter for work at 25 °C and for small amounts of substances. In: Acta Chem. Scand., 20, 1966, S. 536.</ref> |
Sicherheitstechnische Kenngrößen
Die Verbindung gilt als entzündliche Flüssigkeit. Oberhalb der Flammpunktes können sich entzündliche Dampf-Luft-Gemische bilden. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 61 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,6 Vol.‑% (42 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 6,5 Vol.‑% (425 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Die Grenzspaltweite wurde mit 0,83 mm bestimmt.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.<ref name="Brandes" /> Die Zündtemperatur beträgt 195 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.</ref> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T4.
Verwendung
Undecan ist Bestandteil von Kraftstoffen und Brennstoffen wie Petroleum, Kerosin und Diesel.<ref name=":0" />
Weblinks
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Einzelnachweise
<references />