Heptan

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Heptan ist ein kettenförmiger Kohlenwasserstoff aus der Stoffgruppe der Alkane mit der Summenformel C₇H₁₆. Er ist der unverzweigte Vertreter der neun Heptan-Isomere. Es ist Bestandteil von Erdöl und wird von einigen Pflanzen gebildet.

Vorkommen und Gewinnung

In der Natur kommt Heptan im Erdöl vor, aus dem es destillativ gewonnen wird.<ref>K. Griesbaum, A. Behr, D. Biedenkapp, H.-W. Voges, D. Garbe, C. Paetz, G. Collin, D. Mayer, H. Höke: Hydrocarbons in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012 Wiley-VCH Verlag GmbH&Co, Weinheim, Vorlage:DOI.</ref> Des Weiteren findet man es auch in den ätherischen Ölen einiger Kiefern sowie in den auf den Philippinen verbreiteten Früchten von Pittosporum resiniferum (so genannte Petroleumnüsse).<ref name="roempp" /> Extraterrestrisch wurde Heptan im Rahmen der Rosetta-Mission im Schweif des Kometen Tschurjumow-Gerassimenko nachgewiesen.<ref>Vorlage:Literatur</ref>

Datei:Pittosporum resiniferum, the Kerosene Fruit. (13908120943).jpg

Früchte der Petroleumnuss

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Heptan ist eine klare, niedrigviskose Flüssigkeit, die bei Normaldruck bei 98 °C siedet. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,81803, B = 1635,409 und C = −27,338 im Temperaturbereich von 185,3 bis 295,6 K<ref>Carruth, G.F.; Kobayashi, R.: Vapor Pressure of Normal Paraffins Ethane Through n-Decane from Their Triple Points to About 10 Mm Hg in J. Chem. Eng. Data 18 (1973) 115–126, doi:10.1021/je60057a009.</ref> sowie mit A = 4,02832, B = 1268,636 und C = −56,199 im Temperaturbereich von 299,1 bis 372,4 K.<ref>Williamham, C.B.; Taylor, W.J.; Pignocco, J.M.; Rossini, F.D.: Vapor Pressures and Boiling Points of Some Paraffin, Alkylcyclopentane, Alkylcyclohexane, and Alkylbenzene Hydrocarbons in J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.) 35 (1945) 219–244.</ref> Die Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie lässt sich entsprechend der Gleichung Δ_VH⁰=Aexp(−βT_r)(1−T_r)^β (Δ_VH⁰ in kJ/mol, T_r =(T/T_c) reduzierte Temperatur) mit A = 53,66 kJ/mol, β = 0,2831 und T_c = 540,2 K im Temperaturbereich zwischen 298 K und 363 K beschreiben.<ref name="Majer Svoboda">Majer, V.; Svoboda, V.: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, 300.</ref> In Wasser ist Heptan mit 2,2 mg·l⁻¹ bei 25 °C nur sehr gering löslich.<ref name="GESTIS" /> Der Heizwert beträgt 44,7 MJ/kg.<ref name="GESTIS" />

Dampfdruckfunktion von Heptan

Dampfdruckfunktion von Heptan
Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie von Heptan

Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie von Heptan

Die Verbindung bildet mit einer Reihe anderer Lösungsmittel azeotrop siedende Gemische. Die azeotropen Zusammensetzungen und Siedepunkte finden sich in der folgenden Tabelle. Keine Azeotrope werden mit Cyclohexan, Hexan, Toluol, Ethylbenzol, Xylol, Cyclohexanol und Schwefelkohlenstoff gebildet.<ref name="Smallwood" />

Azeotrope mit verschiedenen Lösungsmitteln<ref name="Smallwood">I.M. Smallwood: Handbook of organic solvent properties, Arnold London 1996, ISBN 0-340-64578-4, S. 12–13.</ref>
Lösungsmittel		Wasser	Methanol	Ethanol	1-Propanol	2-Propanol
Gehalt Heptan	in Ma-%	87	59	51	64	50
Siedepunkt	in °C	79	49	71	88	76
Lösungsmittel		Ethylenglycolmethylether	Ethylenglycolethylether	Aceton	Methylethylketon	Methylisobutylketon
Gehalt Heptan	in Ma-%	77	86	10	30	87
Siedepunkt	in °C	92	97	56	77	98
Lösungsmittel		1-Butanol	i-Butanol	2-Butanol	Ethandiol	Acetonitril
Gehalt Heptan	in Ma-%	82	73	62	97	54
Siedepunkt	in °C	94	91	89	98	69
Lösungsmittel		Dioxan	Methylacetat	Ethylacetat	Isopropylacetat	DMF
Gehalt Heptan	in Ma-%	56	3	6	33	95
Siedepunkt	in °C	92	57	77	88	97

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Heptan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei −7 °C.<ref name="Brandes" /> Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,84 Vol.‑% (35 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 6,7 Vol.‑% (280 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG)<ref name="Brandes" /> Eine Korrelation der Explosionsgrenzen mit der Dampfdruckfunktion ergibt einen unteren Explosionspunkt von −8 °C sowie einen oberen Explosionspunkt von 27 °C. Der maximale Explosionsdruck beträgt 9,4 bar.<ref name="GESTIS" /> Die Grenzspaltweite wurde mit 0,91 mm bestimmt.<ref name="GESTIS" /> Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.<ref name="GESTIS" /> Mit einer Mindestzündenergie von 0,24 mJ sind Dampf-Luft-Gemische extrem zündfähig.<ref name="GESTIS" /><ref name="Chen">Hsu-Fang Chen, Chan-Cheng Chen: A quantitative structure activity relationship model for predicting minimum ignition energy of organic substance in J. Loss Prev. Proc. Ind. 67 (2020) 104227, Vorlage:DOI.</ref> Die Zündtemperatur beträgt 220 °C.<ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3. Die elektrische Leitfähigkeit ist mit 7,0·10⁻¹⁴ S·m⁻¹ sehr gering.<ref>Technische Regel für Betriebssicherheit – TRBS 2153, BG RCI Merkblatt T033 Vermeidung von Zündgefahren infolge elektrostatischer Aufladungen, Stand April 2009, Jedermann-Verlag Heidelberg.</ref>

Reaktionen

Durch Bromieren von n-Heptan kann 1-Bromheptan gewonnen werden.<ref name="H. Altenburg, I. Bang, K. Bartelt, Fr. Baum, C. Brahm, W. Cramer, K. Dieterich, R. Ditmar, M. Dohrn, H. Einbeck, H. Euler, E.S. Faust, C. Funk, O. v. Fürth, O. Gerngroß">Vorlage:Literatur</ref>

Verwendung

Heptan wird als unpolares Lösungsmittel in der organischen Synthese verwendet sowie für schnelltrocknende Lacke und Klebstoffe.<ref name="Römpp">Vorlage:RömppOnline</ref> Da die Verbindung sehr klopffreudig ist, wird es mit der Oktanzahl „ROZ=0“ als einer der beiden Vergleichskraftstoffe neben dem klopffesten Isooktan („ROZ=100“) für die Oktanzahlbestimmung eingesetzt.<ref>Vorlage:Literatur</ref>

Gefahren

Heptan ist entzündlich und wassergefährdend (WGK 2).<ref name="GESTIS" /> Entsprechend den Gefahrgutvorschriften ist Heptan der Klasse 3 (Entzündbare flüssige Stoffe) mit der Verpackungsgruppe II (mittlere Gefährlichkeit) und der UN-Nummer 1206 zugeordnet (Gefahrzettel: 3).<ref name="GESTIS" />

Weblinks

Vorlage:Commonscat Vorlage:Wiktionary

Einzelnachweise

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