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Heptane

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Heptane sind zu den Alkanen zählende Kohlenwasserstoffe mit der Summenformel C7H16. Es existieren neun Konstitutionsisomere:

  1. n-Heptan
  2. 2-Methylhexan
  3. 3-Methylhexan
  4. 2,2-Dimethylpentan
  5. 2,3-Dimethylpentan
  6. 2,4-Dimethylpentan<ref group="S">Vorlage:Substanzinfo</ref>
  7. 3,3-Dimethylpentan
  8. 3-Ethylpentan
  9. 2,2,3-Trimethylbutan

3-Methylhexan und 2,3-Dimethylpentan sind chirale Verbindungen, von denen zwei Enantiomere existieren; Chiralitätszentrum ist das C3, das als Substituenten Wasserstoff und je einen Methyl-, Ethyl- und Propyl- bzw. Isopropylrest trägt. Sie sind die einfachsten chiralen Alkane.

Datei:Heptane isomers.svg

Vergleich physikalischer Eigenschaften der Heptane<ref>alle Daten wurden aus der GESTIS-Stoffdatenbank entnommen, die Einzellinks stehen in der Name-Zeile.</ref>
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Andere Namen Triptan
Strukturformel (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9)
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN
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Summenformel C7H16
Molare Masse 100,21 g·mol−1
Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeiten
Schmelzpunkt −91 °C −118 °C −119 °C (Racemat) −123 °C −135 °C ca. −120 °C −135 °C −118,3 °C<ref>A. J. Streiff, E. T. Murphy, V. A. Sedlak, C. B. Willingham, F. D. Rossini: Purification, Purity, and Freezing Points of 7 Heptanes, 16 Octanes, 6 Pentene, Cyclopentene, and 7 C9H12 Alkylbenzenes of the API-Standard and API-NBS Series in J. Res. Natl. Bur. Stand. (U. S.) 37 (1946) 331.</ref> −25 °C
Siedepunkt 98 °C 90 °C 92 °C 79 °C 90 °C 80 °C 86 °C 93 °C 81 °C
Dampfdruck (20 °C) 47,4 hPa 111 hPa 71,8 hPa 191 hPa
(37,7 °C)
Dampfdruck (30 °C) 78,1 hPa 173 hPa 115 hPa
Dampfdruck (50 °C) 189 hPa 275 hPa 255 hPa 383 hPa 264 hPa 365 hPa 235 hPa 385 hPa
Dichte 0,68 g·cm−3 0,68 g·cm−3 0,69 g·cm−3 0,67 g·cm−3 0,70 g·cm−3 0,67 g·cm−3 0,69 g·cm−3 0,70 g·cm−3 0,69 g·cm−3
Löslichkeit 2,2 mg·l−1 (25 °C) 2,5 mg·l−1 (25 °C) 2,6 mg·l−1 (25 °C) 4,4 mg·l−1 (25 °C) 5,3 mg·l−1 (25 °C) 4,4 mg·l−1 (25 °C) 5,9 mg·l−1 (25 °C) ca. 5,7 mg·l−1 (25 °C)
Flammpunkt −7 °C −10 °C ca. −11 °C ca. −21 °C ca. −12 °C <−20 °C ca. −15 °C −18 °C ca. −19 °C
Untere Explosionsgrenze (UEG) 0,84 Vol.‑% 1,0 Vol.‑% 1 Vol.‑% ca. 0,9 Vol.‑% 1,1 Vol.‑% ca. 0,9 Vol.‑% 0,9 Vol.‑%
35 g·m−3 42 g·m−3 ca. 40 g·m−3 45 g·m−3 ca. 40 g·m−3 40 g·m−3
Obere Explosionsgrenze (OEG) 6,7 Vol.‑% 6,0 Vol.‑% 7 Vol.‑% 6,9 Vol.‑% 6,8 Vol.‑% ca. 6,9 Vol.‑% 6,9 Vol.‑%
280 g·m−3 250 g·m−3 285 g·m−3 280 g·m−3 ca. 285 g·m−3 285 g·m−3
Zündtemperatur 220 °C 280 °C 280 °C 320 °C 330 °C ca. 325 °C ca. 320 °C 450 °C

Historisches

Zu den ersten, die die Isomere des Heptans näher untersuchten, zählt Carl Schorlemmer. Er beschrieb 1873 z. B. 3,3-Dimethylpentan (von ihm „Dimethyldiäthylmethan“ genannt) und 3-Ethylpentan („Triäthylmethan“).<ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref>

Einzelnachweise

<references />

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

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