Hexabrombiphenyl

Vorlage:Infobox Chemikalie

Hexabrombiphenyl ist eine Mischung von bis zu 42 chemischen Verbindungen (Kongenere) aus der Gruppe der aromatischen Halogenkohlenwasserstoffe, genauer der polybromierten Biphenyle (PBB). Sie besitzt ein Biphenyl-Grundgerüst (zwei über eine Einfachbindung verknüpfte Benzolringe) an dem sechs Wasserstoff- durch Bromatome ersetzt sind. Seit 2010 sind Herstellung und Verwendung weltweit verboten.

Gewinnung und Darstellung

Allgemein werden PBB werden durch Bromierung von Biphenyl mittels Aluminiumchlorid (AlCl₃) als Katalysator hergestellt. Bei der Reaktion entstehen auch andere polybromierten Biphenyle, wodurch die technischen Produkte wie FireMaster FF-1 und FireMaster BP-6 außer den Kongeneren auch noch eine Reihe anderer PBB, vor allem Pentabrombiphenyle und Heptabrombiphenyle enthalten, aber auch andere Verbindungen wie polybromierte Naphthaline. Hauptbestandteile dieser beiden Produkte sind die Kongenere 2,2′,4,4′,5,5′-Hexabrombiphenyl (BB-153) mit einem Anteil von etwa 50 % und 2,2′,3,4,4′,5,5′-Heptabrombiphenyl (BB-180) mit einem Anteil von 7 bis 25 %.<ref name="cdc" /><ref name="INCHEM" />

Verwendung

Hexabrombiphenyl wird seit den 1970er-Jahren als Flammschutzmittel in vielen Kunststoffen und Textilien eingesetzt und ist der verbreitetste der PBB.<ref name="INCHEM">Vorlage:Inchem</ref> Im Elektroschrott wurde in einer 2011 durchgeführten Studie eine durchschnittliche Konzentrationen von 3 ppm gefunden, was das Vorkommen von HBB in elektronischen Geräten bestätigte.<ref>Ruedi Taverna, Rolf Gloor, Urs Maier, Markus Zennegg, Renato Figi, Edy Birchler: Stoffflüsse im Schweizer Elektronikschrott. Metalle, Nichtmetalle, Flammschutzmittel und polychlorierte Biphenyle in elektrischen und elektronischen Kleingeräten. Bundesamt für Umwelt, Bern 2017. Umwelt-Zustand Nr. 1717: 164 S.</ref>

Sicherheitshinweise

PBB gehören zu den langlebigen organischen Schadstoffen (POP) und stehen im Verdacht, toxisch und karzinogen sowie leberschädigend zu sein. Außerdem werden toxische Eigenschaften mit Folgen wie Gedächtnis- und Muskelschwäche und Immundefekten vermutet. Deshalb ist seit dem 1. Juli 2006 es gemäß Elektro- und Elektronikgerätegesetz (ElektroG vom 16. März 2005) und EU-Verordnung 2002/95/EG (RoHS) verboten, neue Elektro- und Elektronikgeräte in Verkehr zu bringen, die mehr als 0,1 Gewichtsprozent PBB je homogenem Werkstoff enthalten. Der Einsatz von Textilien ist verboten.<ref name="GESTIS">Vorlage:GESTIS</ref> In der freien Natur wird Hexabrombiphenyl mit einer erhöhten Krebsrate bei Tasmanischen Teufeln in Verbindung gebracht.<ref>Innovations-report: Flammschutzmittel töten seltene Tasmanische Teufel.</ref> Im Mai 2009 wurde Hexabrombiphenyl in die Anlage A des Stockholmer Übereinkommens aufgenommen, so dass die Herstellung und die Verwendung weltweit seit 2010 verboten ist.<ref>Secretary-General of the United Nations: Reference: C.N.524.2009.TREATIES-4 (Depositary Notification), 26. August 2009.</ref>

Kongenere

Die Kongenere von Hexabrombiphenyl sind:

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Analytischer Nachweis

Der chemisch-analytische Nachweis in Umweltproben, Lebens- und Futtermitteln erfolgt nach geeigneter Probenvorbereitung zur Abtrennung der Matrix und gaschromatographischer Abtrennung von Nebenkomponenten mittels hochauflösender massenspektrometrischer Techniken wie der Flugzeitmassenspektrometrie (Time-Of-Flight-Massenspektrometrie).<ref name="Reiner">Eric J. Reiner, Adrienne R. Boden, Tony Chen, Karen A. MacPherson und Alina M. Muscalu: Advances in the Analysis of Persistent Halogenated Organic Compounds. In: LC GC Europe. 23 (2010) 60–70.</ref>

Einzelnachweise

Externe Links zu erwähnten Verbindungen