Hexamethylendiisocyanat

Strukturformel
Struktur von Hexamethylendiisocyanat
Allgemeines
Name	Hexamethylendiisocyanat
Andere Namen	Hexandiisocyanat 1,6-Diisocyanatohexan 1,6-Hexamethylendiisocyanat Vorlage:INCI HDI HMDI
Summenformel	C8H12N2O2
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit stechendem, unangenehmen Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 212-485-8 ECHA-InfoCard 100.011.350 PubChem 13192 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	168,20 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,05 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−67 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	255 °C (Zersetzung)<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	0,7 Pa (20 °C)<ref name="GESTIS" /> 2,2 Pa (30 °C)<ref name="GESTIS" /> 14 Pa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	Zersetzung in Wasser<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,4585 (20 °C)<ref name="CRC90_3_280">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-280.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.011.350">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​330​‐​314​‐​317​‐​334​‐​335 P: 260​‐​280​‐​301+312​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338<ref name="GESTIS" />
MAK	0,005 ml·m−3 bzw. 0,035 mg·m−3<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	746–959 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref>Vorlage:SIDS</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Hexamethylendiisocyanat (oder genauer 1,6-Hexamethylendiisocyanat, systematisch 1,6-Diisocyanatohexan) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Isocyanate. Es ist eine farblose bis gelbliche, giftige Flüssigkeit mit stechendem Geruch.

Gewinnung und Darstellung

Hexamethylendiisocyanat kann durch Reaktion von Hexamethylendiamin mit Phosgen und anschließender Reinigung gewonnen werden.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Die Dämpfe von Hexamethylendiisocyanat sind sechsmal so schwer wie Luft.

Chemische Eigenschaften

Die Verbindung kann mit Alkoholen in Gegenwart von Basen bei ungenügender Verdünnung heftig bis explosionsartig reagieren.<ref name="Bretherick">P.G. Urben; M.J. Pitt: Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards. 8. Edition, Vol. 1, Butterworth/Heinemann 2017, ISBN 978-0-08-100971-0, S. 596.</ref>

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Hexamethylendiisocyanat bildet bei erhöhter Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Sie hat einen Flammpunkt von 130 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,9 Vol.‑% (64 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 9,5 Vol.‑% (676 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Die Zündtemperatur beträgt 400 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

Hexamethylendiisocyanat ist ein wesentlicher Ausgangsstoff für Polyurethan-Lacke. Fast die gesamte Verbrauchsmenge wird in Deutschland zu Lackvorprodukten für die Automobil- und Möbelindustrie, wie z. B. HDI-Biuret, HDI-Isocyanurat und HDI-Uretdion weiterverarbeitet.<ref>Bericht über Diisocyanate bei der BGFA</ref>

Sicherheitshinweise

Bei starker Erwärmung (Flammpunkt 130 °C) können Hexamethylendiisocyanat-Dämpfe mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch bilden.

Monomere Isocyanate besitzen stets einen gewissen Dampfdruck, wodurch sich reaktive Stoffe in der Gasphase befinden. Zusätzlich zu der Reaktivität besteht hiermit die Möglichkeit Isocyanate einzuatmen. Um diese zusätzliche Gefahr zu vermeiden, werden Isocyanate oligomerisiert. Oligomerisieren bedeutet hierbei die Vergrößerung der Moleküle. Größere Moleküle besitzen stets geringere Dampfdrücke und verringern damit die Toxizität. Mögliche Wege der Oligomerisierung sind z. B. die Reaktion von 3 mol HDI mit Trimethylolpropan oder auch die Reaktion von 3 mol HDI zu einem HDI-Isocyanurat wie zuvor erwähnt.<ref>Ulrich Poth: Synthetische Bindemittel für Beschichtungssysteme. Vincentz Network, Hannover 2016, ISBN 978-3-86630-611-0. </ref>

Einzelnachweise

<references />