Hexansäureethylester

Strukturformel
Strukturformel von Hexansäureethylester
Allgemeines
Name	Hexansäureethylester
Andere Namen	Ethylhexanoat Ethylcaproat Capronsäureethylester
Summenformel	C8H16O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 204-640-3 ECHA-InfoCard 100.004.220 PubChem 31265 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	144,22 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,87 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−67 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	168 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	2,22 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (0,63 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,407 (20 °C)<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Achtung H- und P-Sätze H: 226 P: 210<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Hexansäureethylester, auch Ethylhexanoat, gehört zu der Gruppe der Fruchtester und ist das Produkt der Veresterung von Capronsäure und Ethanol.<ref>Shuang-Yan Han, Zhi-You Pan, Deng-Feng Huang, Mitsuyoshi Ueda, Xiao-Ning Wang, Ying Lin: Highly efficient synthesis of ethyl hexanoate catalyzed by CALB-displaying Saccharomyces cerevisiae whole-cells in non-aqueous phase. In: Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic. Band 59, Nr. 1–3, Juli 2009, S. 168–172, doi:10.1016/j.molcatb.2009.02.007.</ref>

Vorkommen

Hexansäureethylester entsteht u. a. bei Gärungsprozessen und kommt so z. B. in Bier<ref>Markus Herrmann: Entstehung und Beeinflussung qualitätsbestimmender Aromastoffe bei der Herstellung von Weißbier. Dissertation TU München, 2008, urn:nbn:de:bvb:91-diss20051124-1257375787.</ref>, Wein<ref name="fah">Richard J. Lewis, Richard J. Lewis (Sr.): Food additives handbook. Springer, 1989, ISBN 0-442-20508-2, S. 201</ref> und Fruchtsäften aus Zitrusfrüchten vor. Natürlich kommt Hexansäureethylester auch in Moschus- und Wald- und Kultur-Erdbeeren vor.<ref name="ZNF1973-488">Friedrich Drawert, Roland Tressl, Günter Staudt, Hans Köppler: Gaschromatographisch-massenspektrometrische Differenzierung von Erdbeerarten. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 28, 1973, S. 488–493 (PDF, freier Volltext).</ref><ref>Friedrich Drawert, Ralf G. Berger: Über die Biogenese von Aromastoffen bei Pflanzen und Früchten, XVII* Anabole Leistung von Erdbeerfruchtgewebe bei der Biosynthese von Aromastoffen. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 37, 1982, S. 849–856 (PDF, freier Volltext).</ref>

Eigenschaften

Hexansäureethylester ist eine farblose, brennbare Flüssigkeit mit mildem Weingeruch. Sie löst sich nur wenig in Wasser, gut dagegen in Ölen<ref name="fah" />, Ethanol und Diethylether.<ref name="CRCHandbook">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 89. Auflage. (Internet-Version: 2009), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-244.</ref>

Verwendung

Wie die meisten Ester hat Hexansäureethylester einen fruchtigen Duft mit mildem Weinaroma und wird für viele natürliche Aromen in verschiedenen Lebensmitteln (z. B. Äpfel-, Bananen- und Rumaroma) verwendet.<ref name="fah" />

Einzelnachweise

<references />