Zum Inhalt springen

Holothurine

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie

Die Holothurine sind eine Gruppe von Saponinen (Triterpen-Saponine), die als toxische Inhaltsstoffe in Seegurken (Holothuroidea) zu finden sind. Diese werden von den Tieren in die Cuvierschen Schläuche eingelagert,<ref name="Römpp">Eintrag zu Holothurine. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum{{#if: {{#invoke:Wikidata|pageId}}||{{#ifeq: 0 | 0 | }} }}</ref> die aktiv bei Bedrohung verspritzt werden können.

Die mit den Seegurken verwandten Seesterne bilden ähnliche Stoffe, die Asterosaponine.<ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref>

Vertreter

Bisher bekannte Vertreter dieser Stoffgruppe sind Holothurin A und Holothurin B, gelegentlich wird noch Echinosid A<ref group="S">Vorlage:Substanzinfo</ref> als Holothurin A2 bezeichnet.

Holothurine
Name Holothurin A Holothurin B
Strukturformel Datei:Holothurin A.svg Datei:Holothurin B.svg
Andere Namen
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN
PubChem {{#switch: 44559168 0 | }} - = – valid|1|2=/^[1-9]%d?%d?%d?%d?%d?%d?%d?%d?$/ 0 | Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:PubChem}} template= Vorlage:PubChem format=

}} }}{{#invoke:TemplatePar|check

all= 1= opt= 2= 0 | Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:PubChem}} template= Vorlage:PubChem format=

}}{{#if: {{#invoke:Wikidata|pageId}}||{{#ifeq: 0 | 0 | }} }} || {{#switch: 23674754

0 | }} - = – valid|1|2=/^[1-9]%d?%d?%d?%d?%d?%d?%d?%d?$/ 0 | Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:PubChem}} template= Vorlage:PubChem format=

}} }}{{#invoke:TemplatePar|check

all= 1= opt= 2= 0 | Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:PubChem}} template= Vorlage:PubChem format=

}}{{#if: {{#invoke:Wikidata|pageId}}||{{#ifeq: 0 | 0 | }} }}

Wikidata Q27252335 Q56459048
Summenformel C54H85NaO27S C41H63NaO17S
Molare Masse 1221,29 g·mol−1 882,98 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt f}}</ref> f}}</ref>
LD50 9 mg·kg−1 (Maus, i.v.)<ref name="biocph">S. L. Friess, R. C. Durant, J. D. Chanley, F. J. Fash: Role of the sulphate charge center in irreversible interactions of holothurin A with chemoreceptors. In: Biochemical pharmacology. Band 16, Nummer 8, August 1967, S. 1617–1625, {{#invoke:Vorlage:Handle|f|scheme=doi|class=plainlinks|parProblem=Problem|errCat=Wikipedia:Vorlagenfehler/Parameter:DOI|errClasses=error editoronly|errHide=1|errNS=0 4 10 100}}, PMID 6049429.</ref> 14 mg·kg−1 (Maus, intraperitoneal)<ref name="bfa">Miyazaki Daigaku Nogakubu Kenkyu Hokoku. Bulletin of the Faculty of Agriculture, University of Miyazaki. Vol. 26, S. 97, 1979.</ref>

Weitere Vertreter sind:

Struktur und Eigenschaften

Holothurine sind Glycoside; die Aglykon-Grundkörper (Holothurinogenine) leiten sich vom Holostan ((20S)-20-Hydroxy-5α-lanostan-18-säurelacton) bzw. Lanostan ab.<ref name="Römpp" /> Alle Holothurine sind am Zuckerteil des Glycosids sulfatiert.<ref>Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu „Holothurine“ im Lexikon der Biochemie, abgerufen am 26. April 2012.</ref>

Die Holothurine sind leicht psychoaktiv, Nutzungen der entheogenen Wirkungen sind jedoch nicht bekannt. Allerdings konnte festgestellt werden, dass Holothurine bei Mäusen hemmend auf die Wachstumsrate verschiedener Tumorzellen wirken,<ref name="Römpp" /> wodurch sie für die Krebsmedizin interessant werden.<ref name="DOI10.1002/jlac.199019900106">{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref>

Sicherheitshinweise

Holothurine können bei Hautkontakt starke, brennende Schmerzen auslösen und bei Kontakt mit den Augen zu Irritationen bis hin zur Erblindung führen. Bei systemischer Aufnahme können die Toxine zu Lähmungserscheinungen, Muskelkrämpfen und Beschwerden im Verdauungssystem sowie bei größeren Mengen zum Tod durch Atemlähmung führen.<ref name="Römpp" />

Da Seegurken in vielen asiatischen Ländern unter dem Namen Trepang als Delikatesse verzehrt werden, müssen die die Toxine enthaltenden Cuvierschen Schläuche vor der Zubereitung oder dem Verzehr entfernt werden.<ref name="Römpp" />

Bei Mäusen wirkte sowohl Holothurin A mit einem LD50-Wert von 9 mg/kg bei i.v.-Gabe,<ref name="biocph" /> als auch Holothurin B mit einem intraperitonealen Wert von 14 mg/kg<ref name="bfa" /> stark toxisch.

Literatur

  • {{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}{{#if:
       | {{#if: Vorlage:Cite book/ParamBool
               | Vorlage:Toter Link/archivebot
               | Vorlage:Webarchiv/archiv-bot
         }}
  }}{{#invoke:TemplatePar|check
   |all    = title=
   |opt    = vauthors= author= author1= authorlink= author-link= author-link1= author1-link= author2= author3= author4= author5= author6= author7= author8= author9= editor= last= first= last1= first1= last2= first2= last3= first3= last4= first4= last5= first5= last6= first6= last7= first7= last8= first8= last9= first9= last10= first10= last11= first11= last12= first12= last13= first13= last14= first14= last15= first15= others= script-title= trans-title= date= year= volume= issue= number= series= page= pages= at= issn= arxiv= bibcode= doi= pmid= pmc= jstor= oclc= id= url= url-status= format= access-date= archive-date= archive-url= archivebot= offline= location= publisher= language= quote= work= journal= newspaper= magazine= periodical=  name-list-style= url-access= doi-access= display-authors= via= s2cid= mr= type= citeseerx=  accessdate= archivedate= archiveurl= coauthors= month= day= last16= first16= last17= first17= last18= first18= last19= first19= last20= first20= last21= first21= last22= first22= last23= first23= last24= first24= last25= first25= last26= first26= last27= first27= last28= first28= last29= first29= last30= first30= last31= first31=
   |cat      = Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:Cite journal
   |errNS    = 0
   |template = Vorlage:Cite journal
   |format   = 
   |preview  = 1
  }}Vorlage:Cite book/URL{{#if:  | Vorlage:Cite book/Meldung }}{{#if:        | Vorlage:Cite book/Meldung }}{{#if: Journal of the American Chemical Society
     || Vorlage:Cite book/Meldung
  }}{{#if: Vorlage:Cite book/ParamBool
        | Vorlage:Cite book/Meldung
  }}{{#if: Vorlage:Cite book/ParamBool
     | Vorlage:Cite book/Meldung
  }}{{#if: Vorlage:Cite book/ParamBool
     | Vorlage:Cite book/Meldung
  }}{{#if: Vorlage:Cite book/ParamBool
     | Vorlage:Cite book/Meldung
  }}{{#if: Vorlage:Cite book/ParamBool
       | Vorlage:Cite book/Meldung
  }}{{#if: Vorlage:Cite book/ParamBool
     | Vorlage:Cite book/Meldung
  }}Vorlage:Cite book/Meldung2{{#ifexpr: 0{{#ifeq:^^|^^||+1}}{{#ifeq:^^|^^||+1}}{{#ifeq:Chanley, J. D.; Ledeen, R.; Wax, J.; Nigrelli, R. F.; Sobotka, Harry|^^||+1}}{{#ifeq:^^|^^||+1}} > 1
    | Vorlage:Cite book/Meldung
  }}
  • {{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}{{#if:
       | {{#if: Vorlage:Cite book/ParamBool
               | Vorlage:Toter Link/archivebot
               | Vorlage:Webarchiv/archiv-bot
         }}
  }}{{#invoke:TemplatePar|check
   |all    = title=
   |opt    = vauthors= author= author1= authorlink= author-link= author-link1= author1-link= author2= author3= author4= author5= author6= author7= author8= author9= editor= last= first= last1= first1= last2= first2= last3= first3= last4= first4= last5= first5= last6= first6= last7= first7= last8= first8= last9= first9= last10= first10= last11= first11= last12= first12= last13= first13= last14= first14= last15= first15= others= script-title= trans-title= date= year= volume= issue= number= series= page= pages= at= issn= arxiv= bibcode= doi= pmid= pmc= jstor= oclc= id= url= url-status= format= access-date= archive-date= archive-url= archivebot= offline= location= publisher= language= quote= work= journal= newspaper= magazine= periodical=  name-list-style= url-access= doi-access= display-authors= via= s2cid= mr= type= citeseerx=  accessdate= archivedate= archiveurl= coauthors= month= day= last16= first16= last17= first17= last18= first18= last19= first19= last20= first20= last21= first21= last22= first22= last23= first23= last24= first24= last25= first25= last26= first26= last27= first27= last28= first28= last29= first29= last30= first30= last31= first31=
   |cat      = Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:Cite journal
   |errNS    = 0
   |template = Vorlage:Cite journal
   |format   = 
   |preview  = 1
  }}Vorlage:Cite book/URL{{#if:  | Vorlage:Cite book/Meldung }}{{#if:        | Vorlage:Cite book/Meldung }}{{#if: Tetrahedron Letters
     || Vorlage:Cite book/Meldung
  }}{{#if: Vorlage:Cite book/ParamBool
        | Vorlage:Cite book/Meldung
  }}{{#if: Vorlage:Cite book/ParamBool
     | Vorlage:Cite book/Meldung
  }}{{#if: Vorlage:Cite book/ParamBool
     | Vorlage:Cite book/Meldung
  }}{{#if: Vorlage:Cite book/ParamBool
     | Vorlage:Cite book/Meldung
  }}{{#if: Vorlage:Cite book/ParamBool
       | Vorlage:Cite book/Meldung
  }}{{#if: Vorlage:Cite book/ParamBool
     | Vorlage:Cite book/Meldung
  }}Vorlage:Cite book/Meldung2{{#ifexpr: 0{{#ifeq:Kitagawa|^^||+1}}{{#ifeq:^^|^^||+1}}{{#ifeq:^^|^^||+1}}{{#ifeq:^^|^^||+1}} > 1
    | Vorlage:Cite book/Meldung
  }}

Einzelnachweise

<references />

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

<references group="S" />

Abgerufen von „https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Holothurine&oldid=301512“