Homogentisinsäure

Strukturformel
Strukturformel von Homogentisinsäure
Allgemeines
Name	Homogentisinsäure
Andere Namen	2,5-Dihydroxyphenylessigsäure
Summenformel	C8H8O4
Kurzbeschreibung	beigefarbener Feststoff<ref name="sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 207-192-7 ECHA-InfoCard 100.006.540 PubChem 780 ChemSpider 759 DrugBank DB08327 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	168,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	152–154 °C (Monohydrat)<ref name="Römpp">Eintrag zu Homogentisinsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Homogentisinsäure ist ein Zwischenprodukt des Abbaus der Aminosäuren Phenylalanin und Tyrosin und liegt bei physiologischen pH-Werten als Anion (Homogentisat) vor. Sie wird von dem Enzym Homogentisat-Dioxygenase (EC 1.13.11.5) in 4-Maleylacetessigsäure umgewandelt:

Umwandlung von Homogenisate zu 4-Maleylacetoacetat. Dies wird durch die Homogentisat-1,2-Dioxygenase unter Verbrauch von Sauerstoff katalysiert.

In der Folge entstehen hieraus Acetessigsäure und Fumarsäure, die in den Citratzyklus eingespeist werden können.<ref name="Römpp" />

Bei Alkaptonurie, einer Stoffwechselkrankheit, fehlt das Enzym oder ist nicht im ausreichenden Maße vorhanden. „Alkapton“ ist die oxidierte, schwarzbraune Form des Homogentisats.

Siehe auch

• Stoffwechselstörung

Einzelnachweise

<references />