Hyoscyamin

Hyoscyamin ist ein Naturstoff und zugleich ein biologisch aktives Tropan-Alkaloid.

Vorkommen

Die Schwarze Tollkirsche (Atropa belladonna) enthält (S)-(−)-Hyoscyamin.

Das biologisch aktive (S)-Hyoscyamin ist unter anderem in Nachtschattengewächsen häufig vorhanden, beispielsweise im Stechapfel, in der Alraune, in der Engelstrompete, in der Tollkirsche und im Bilsenkraut. Als Entdecker gilt der Heidelberger Pharmazeut Philipp Lorenz Geiger.<ref name="Geiger">Geiger, Philipp Lorenz. In: Edward Kremers, George Urdang: Kremers and Urdang’s History of Pharmacy. Reprint of the 4th Edition. American Institute of the History of Pharmacy, Madison WI 1986, ISBN 0-931292-17-4, S. 459.</ref>

Das bei der Isolierung des Naturstoffs entstehende Racemat aus den Isomeren (R)- und (S)-Hyoscyamin wird Atropin genannt. Vorlage:Absatz

Wirkung und Verwendung

Diese giftige Substanz antagonisiert als Anticholinergikum die Wirkung des körpereigenen Neurotransmitters Acetylcholin, indem es Acetylcholinrezeptoren blockiert.

Das racemische Gemisch (RS)-Hyoscyamin (Atropin) wird therapeutisch als Parasympatholytikum, Spasmolytikum und Mydriatikum, aber auch als Antidot bei Vergiftungen mit Insektiziden und Pestiziden verwendet. Vor Einführung der modernen Psychopharmaka wurde Hyoscyamin in der Psychiatrie zur Behandlung von Erregungszuständen eingesetzt.<ref>Hans C. Bangen: Geschichte der medikamentösen Therapie der Schizophrenie. VWB, Verlag für Wissenschaft und Bildung, Berlin 1992, ISBN 3-927408-82-4, S. 23 (zugleich: Berlin, Freie Universität, Dissertation).</ref>

Analytik

Die zuverlässige qualitative und quantitative Bestimmung des Hyoscyamins kann nach hinreichender Probenvorbereitung durch Kopplung der HPLC mit der Massenspektrometrie erfolgen.<ref>T. Konishi, K. Akaki, K. Hatano: Determination of hyoscyamine and scopolamine in serum and urine of humans by liquid chromatography with tandem mass spectrometry. In: Shokuhin Eiseigaku Zasshi, 49(4), Aug 2008, S. 266–271 (japanisch); PMID 18787311.</ref><ref>H. John, J. Mikler, F. Worek, H. Thiermann: Application of an enantioselective LC-ESI MS/MS procedure to determine R- and S-hyoscyamine following intravenous atropine administration in swine. In: Drug Test Anal., 4(3-4), Mar-Apr 2012, S. 194–198. PMID 21964777</ref>

Weblinks

giftpflanzen.com: Atropin und Hyoscyamin. (Erklärung des Unterschiedes)

Einzelnachweise

Vorlage:Gesundheitshinweis