Indan
Vorlage:Hinweisbaustein Vorlage:Infobox Chemikalie
Indan (Betonung auf der Endsilbe: Indan) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der bizyklischen aromatischen Kohlenwasserstoffe.
Gewinnung und Darstellung
Indan kommt verbreitet im Steinkohlenteer, im Urteer und als Strukturelement in Indenharz vor. Es kann aus Inden durch eine katalytische Hydrierung über Platin-Katalysatoren mittels Wasserstoff oder durch Reduktion mit metallischen Natrium in Ethanol hergestellt werden.<ref name="ABC Chemie"/><ref>S. Hauptmann, J. Graefe, H. Remane: Lehrbuch der organischen Chemie, Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie Leipzig 1980, S. 263.</ref>
Eigenschaften
Indan ist eine farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch, die bei Normaldruck bei 178 °C siedet. Die molare Verdampfungsenthalpie beträgt 49,2 kJ·mol−1.<ref name="Roux">Roux, M.V.; Temprado, M.; Chickos, J.S.; Nagano, Y.: Critically Evaluated Thermochemical Properties of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons in J. Phys. Chem. Ref. Data 37 (2008), S. 1855–1996 (Vorlage:DOI).</ref> Der Feststoff kann in zwei polymorphen Kristallformen vorliegen. Die Umwandlungstemperatur der Form II zu Form I liegt bei −199 °C.<ref name="Stull">Stull, D.R.; Sinke, G.C.; McDonald, R.A.; Hatton, W.E.; Hildenbrand, D.L.: Thermodynamic properties of indane and indene in Pure Appl. Chem. 2 (1961), S. 315–322 (Vorlage:DOI).</ref> Form I schmilzt bei −51 °C.<ref name="Stull"/> Die Schmelzenthalpie beträgt 8,6 kJ·mol−1, die Umwandlungsenthalpie von Form II zu Form I 0,8 kJ·mol−1.<ref name="Stull"/>
| Eigenschaft | Typ | Wert [Einheit] | Bemerkungen |
|---|---|---|---|
| Standardbildungsenthalpie | ΔfH0liquid | −11,7 kJ·mol−1<ref name="Roux"/> | |
| Standardentropie | S0liquid | 234,35 J·mol−1·K−1<ref name="Stull"/> | als Flüssigkeit |
| Verbrennungsenthalpie | ΔcH0liquid | −4982.5 kJ·mol−1<ref name="Good">Good, W.D.: The enthalpies of combustion and formation of indan and seven alkylindans in J. Chem. Thermodyn. 3 (1971), S. 711–717 (Vorlage:DOI).</ref> | |
| Wärmekapazität | cp | 190,25 J·mol−1·K−1 (25 °C)<ref name="Stull"/> 130,7 J·mol−1·K−1 (25 °C)<ref>Dorofeeva O.V.: Thermodynamic Properties of Gaseous Polycyclic Aromatic Hydrocarbons Containing Five-Membered Rings in Institute for High Temperatures, USSR Academy of Sciences, Preprint No.1-263 (in Russian), Moscow, 1989.</ref> |
als Flüssigkeit als Gas |
| Tripelpunkt | Ttriple | 221,77 K<ref name="Stull2">Stull, D.R.; Sinke, G.C.; McDonald, R.A.; Hatton, W.E.; Hildenbrand, D.L.: Thermodynamic properties of indane and indene in Symposium über Thermodynamik, 1959, S. 1–9.</ref> | |
| Kritische Temperatur | Tc | 684,9 K<ref name="Ambrose">Tsonopoulos, C.; Ambrose, D.: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 3. Aromatic Hydrocarbons in J. Chem. Eng. Data 40 (1995), S. 547–558 (Vorlage:DOI).</ref> | |
| Kritischer Druck | pc | 39,5 bar<ref name="Ambrose"/> |
Die Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie lässt sich entsprechend der Gleichung ΔVH0=A·exp(−β·Tr)(1−Tr)β (ΔVH0 in kJ/mol, Tr =(T/Tc) reduzierte Temperatur) mit A = 65,1 kJ/mol, β = 0,2866 und Tc = 684,9 K im Temperaturbereich zwischen 302 K und 339 K beschreiben.<ref name="Majer Svoboda">Majer, V.; Svoboda, V.: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, 300.</ref>
Verwendung
Indan kann durch Dehydrierung in Inden überführt werden. Derivate (Indane) finden vielfältige Anwendung als Antibiotika, Herztherapeutika, Insektizide und Duftstoffe (Moschus).<ref>Vorlage:RömppOnline</ref> Ein bekanntes Derivat des Indans ist Ninhydrin.
Weblinks
Einzelnachweise
<references />