Iodessigsäure
Vorlage:Infobox Chemikalie Iodessigsäure (auch: Monoiodessigsäure) ist ein Derivat der Essigsäure, bei welcher ein Wasserstoffatom der Methylgruppe durch ein Iodatom ersetzt ist. Ihre Salze werden als (Mono-)Iodacetate bezeichnet.
Vorkommen
Iodessigsäure ist ein Nebenprodukt der Wasserdesinfektion, das durch Reaktionen zwischen oxidierenden Desinfektionsmitteln und im Wasser enthaltenem Iodiden entsteht.<ref>Vorlage:Literatur</ref><ref>Vorlage:Literatur</ref>
Gewinnung und Darstellung
Die Darstellung erfolgt durch Umsetzung von Chloressigsäure mit Kaliumiodid<ref name=roempp>Vorlage:RömppOnline</ref> (nukleophile Substitution):
- <chem>Cl-CH2-COOH + KI <=> I-CH2-COOH + KCl</chem>
Eigenschaften
Iodessigsäure bildet farblose hygroskopische Kristalle mit stechendem Geruch, die bei 82–83 °C schmelzen und sich sehr leicht in Wasser, Ethanol, Diethylether und anderen organischen Lösungsmitteln lösen.<ref name="GESTIS"/><ref name="J. Buckingham">Vorlage:Literatur</ref><ref name="Kirk-Othmer">Vorlage:Literatur</ref> Die wässrige Lösung reagiert stark sauer,<ref name="GESTIS"/> deutlich stärker sauer als Essigsäure. Der Grund dafür ist die Stabilisierung des Anions durch das recht elektronegative Iodatom: Es wirkt elektronenziehend und verteilt (delokalisiert) die negative Ladung des Anions über das gesamte Molekül. Das Anion bildet sich daher leichter als das entsprechende Anion der Essigsäure. In wässriger Lösung dissoziiert die Iodessigsäure unter Bildung von Oxonium- und Iodacetat-Ionen.
Iodessigsäure ist, wie viele andere Alkyliodide auch, bei Lichteinwirkung instabil und zersetzt sich dabei recht leicht. Iodessigsäure ist daher in braunen Flaschen bei Temperaturen unterhalb von 15 °C zu lagern.
Iodoessigsäure kann bei 85 °C mit Iodwasserstoffsäure zu Essigsäure und Iod reduziert werden.<ref name="Kirk-Othmer" />
Verwendung
Iodessigsäure ist Ausgangsstoff für verschiedene Synthesen,<ref>Vorlage:Literatur</ref> beispielsweise für Pflanzenschutzmittel oder Arzneistoffe. So kann das Mukolytikum (ein Sekretlöser bei Erkältungskrankheiten) Carbocystein aus L-Cystein und Iodessigsäure hergestellt werden.<ref>Vorlage:Literatur</ref>
Die Verbindung wird als chromatographisches Derivatisierungsreagenz für die S-Carboxymethylierung von Cystin und Cystein in Peptiden verwendet.<ref name="J. Buckingham" />
Direkte Anwendung findet Iodessigsäure in der Biochemie. Iodessigsäure alkyliert irreversibel die SH-Gruppe von Proteinen, beispielsweise die Glycerinaldehydphosphat-Dehydrogenase. Sie kann dazu verwendet werden, Enzyme mit –SH an der aktiven Stelle irreversibel zu deaktivieren.<ref name="A. Bieger-Dose, Klaus Dose">Vorlage:Literatur</ref> Diese Eigenschaft der irreversiblen Enzymblockade bedingt auch die Giftigkeit der Iodessigsäure.<ref>Vorlage:Literatur</ref>
Prinzipiell ist Iodessigsäure, wie auch Bromessigsäure, als Konservierungsmittel geeignet. Wegen der relativ hohen Toxizität und Instabilität wird sie allerdings kaum eingesetzt.
Gefahren
Iodessigsäure und ihre Lösungen wirken stark ätzend und sind giftig.<ref name="GESTIS"/>
Einzelnachweise
<references/>