Iprovalicarb

Iprovalicarb ist ein Gemisch von zwei isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Carbamate.

Gewinnung und Darstellung

Iprovalicarb kann durch eine mehrstufige Reaktion von Chlorameisensäureisopropylester mit L-Valin in einer Natriumhydroxidlösung und anschließend nochmals mit Isopropylchlorformiat unter basischen Bedingungen in einer Toluol-Lösung erhalten werden. Das entstandene Zwischenprodukt wird mit p-Methylphenylethylamin zu Iprovalicarb umgesetzt.<ref name="ModernCPC" />

Synthese von Iprovalicarb

Stereochemie

Iprovalicarb besitzt zwei Stereozentren, welche beide durch die Synthese bestimmt werden. Durch die Verwendung von L-Valin [(S)-Valin] ist dieses Stereozentrum fest fixiert, also enantiomerenrein. Die Synthese des p-Methylphenylethylamins führt jedoch zum Racemat (1:1-Gemisch beider Enantiomere). Das bedeutet für Iprovalicarb, dass es als ein Gemisch zweier Diastereomerer gebildet wird.

Eigenschaften

Iprovalicarb ist ein brennbarer weißer Feststoff, der sehr schwer löslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /> Es ist stabil gegenüber von Hydrolyse bei einem pH-Wert von 5 bis 9 bei 25 °C.<ref name="EU" />

Verwendung

Iprovalicarb wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es wird als Fungizid bei Kartoffeln und Weinreben eingesetzt. Bei der EU wurde am 30. März 1998 durch die Bayer AG die Aufnahme der Verbindung in den Annex I der Direktive 91/414/EEC beantragt.<ref name="EU">EU: Review report for the active substance iprovalicarb (PDF-Datei; 294 kB), 2. Juli 2002.</ref> Es war das erste Fungizid aus der Klasse der Aminosäureamide und kommt in vier stereoisomeren Formen vor. Die erste Zulassung erfolgte 1998 in Indonesien. Es wird häufig als Kombinationspräparat mit anderen Pflanzenschutzmittel wie Tolylfluanid, Mancozeb, Folpet und Propineb eingesetzt. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Cellulose-Synthase.<ref name="ModernCPC">Vorlage:Literatur</ref>

Zulassung

Seit Juli 2002 können in den Staaten der Europäischen Union Pflanzenschutzmittel mit Iprovalicarb zugelassen werden.<ref>Vorlage:EUR-Lex-Rechtsakt</ref> In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Melody Combi) mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Vorlage:PSM-Verz</ref>

Literatur

Britta Delvos: Untersuchungen der Effekte von Iprovalicarb und Dimethomorph auf die Zellwand von Phytophthora infestans, Vorlage:URN

Einzelnachweise