Isopropylidenglycerin

Vorlage:Infobox Chemikalie

Isopropylidenglycerin, auch Solketal, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Acetonide und der Dioxolane. Das Derivat des Glycerins mit einer Isopropyliden-Schutzgruppe ist bei Raumtemperatur flüssig.

Stereochemie

Isopropylidenglycerin besitzt ein Stereozentrum und es existieren daher zwei verschiedene und zueinander enantiomere Verbindungen (R)- und (S)-Isopropylidenglycerin.

Isomere von Isopropylidenacetal
Name	(S)-Isopropylidenglycerin	(R)-Isopropylidenglycerin
Andere Namen	(S)-2,2-Dimethyl-4-hydroxymethyl-1,3-dioxolan (+)-2,2-Dimethyl-4-hydroxymethyl-1,3-dioxolan	(R)-2,2-Dimethyl-4-hydroxymethyl-1,3-dioxolan (–)-2,2-Dimethyl-4-hydroxymethyl-1,3-dioxolan
Strukturformel	Datei:Isopropylidene glycerol enantiomeres.svg
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN
	Vorlage:CASRN (Racemat)
EG-Nummer	244-910-8	604-360-5
	202-888-7 (Racemat)
ECHA-Infocard	Vorlage:ECHA	Vorlage:ECHA
	Vorlage:ECHA (Racemat)
PubChem	Vorlage:PubChem	Vorlage:PubChem
	Vorlage:PubChem (Racemat)
Wikidata	Q72469858	Q72469856
	Q2968854 (Racemat)

Herstellung

Solketal wird synthetisch aus Glycerin und Aceton in Anwesenheit von Säuren hergestellt.<ref>Vorlage:OrgSynth</ref>

Datei:Isopropylidene glycerol synthesis.svg

Chemische Eigenschaften

Die Isopropylidenacetal-Gruppe gilt als sogenannte Schutzgruppe für zwei Hydroxygruppen, dadurch kann an der Dritten, noch freien Hydroxygruppe, eine selektive Reaktion stattfinden. Später kann man die Schutzgruppe im Sauren wieder abspalten und erhält die zwei Hydroxygruppen zurück.

Verwendung

Isopropylidenglycerin wird als Synthesebaustein in der chemischen und pharmazeutischen Industrie verwendet.

Einzelnachweise