Isoxaflutol

Strukturformel
Strukturformel von Isoxaflutol
Allgemeines
Name	Isoxaflutol
Andere Namen	5-Cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl-α,α,α-trifluor-2-mesyl-p-tolylketon (5-Cyclopropyl-4-isoxazolyl)-[2-(methylsulfonyl)-4-(trifluormethyl)phenyl]methanon
Summenformel	C15H12F3NO4S
Kurzbeschreibung	weißes Pulver<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 604-222-4 ECHA-InfoCard 100.114.433 PubChem 84098 ChemSpider 75869 DrugBank DB12938 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	359,32 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,59 g·cm−3<ref name="Sigma" />
Schmelzpunkt	140 °C<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (6,2 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.114.433">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 361d​‐​410 P: 201​‐​273​‐​308+313<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	>5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Sigma" /> > 2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Isoxaflutol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Oxazole, das einen zusätzlichen Cyclopropylsubstituenten aufweist.

Gewinnung und Darstellung

Isoxaflutol kann durch Reaktion von 1-(4-Trifluormethyl-2-methylsulfonylphenyl)-3-cyclopropyl-2-ethoxymethylenpropan-1,3-dion mit Hydroxylamin gewonnen werden.<ref name="HSDB">Eintrag zu Isoxaflutole in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)Vorlage:Abrufdatum </ref>

Eigenschaften

Isoxaflutol ist ein weißer Feststoff, der unlöslich in Wasser ist.<ref name="Sigma" /> Es ist stabil als Feststoff und in Lösung bei pH-Werten von 6 und kleiner.<ref name="Roberts2" />

Verwendung

Isoxaflutol wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es wird seit seiner Markteinführung 1995 als Herbizid gegen Gräser und breitblättrige Unkräuter wie Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus, Setaria faberi, Setaria viridis und Panicum-Arten bei Mais und Zuckerrüben verwendet. Die Wirkung beruht auf der Hemmung des Enzyms 4-Hydroxyphenylpyruvatdioxygenase (HPPD).<ref name="Roberts2">Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Band 2. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3, S. 379 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Bayer CropScience vermarktet Isoxaflutol zusammen mit dem Safener Cyprosulfamid als Balance Flexx.<ref>Bayer Balance Flexx Herbicide. Bayer AG, abgerufen am 22. August 2017 (). </ref>

In den USA sind seit 2012 Sojabohnen auf dem Markt, die gegen Isoxaflutol tolerant sind.<ref>ISAAA: GM Events with Isoxaflutole herbicide tolerance</ref> Eine Zulassung von Isoxaflutol für Sojabohnen wird daher erwartet.<ref>Minnesota New Active Ingredient Review, Mai 2015</ref>

Zulassung

In Europa wurde die Aufnahme in den Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG am 6. März 1996 von der französischen Firma Rhône-Poulenc Secteur Agro beantragt.<ref>96/524/EG: Entscheidung der Kommission vom 29. Juli 1996 über die grundsätzliche Anerkennung der Vollständigkeit der Unterlagen, die zur eingehenden Prüfung im Hinblick auf eine etwaige Aufnahme von Isoxaflutol in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln eingereicht wurden (Text von Bedeutung für den EWR)Vorlage:Abrufdatum, Amtsblatt Nr. L 220 vom 30/08/1996 S. 0027–0028.</ref> In der Europäischen Union darf Isoxaflutol seit Oktober 2003 für Anwendungen als Herbizid zugelassen werden.<ref>Richtlinie 2003/68/EG der Kommission vom 11. Juli 2003 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Trifloxystrobin, Carfentrazone-ethyl, Mesotrione, Fenamidone und Isoxaflutole (PDF)Vorlage:Abrufdatum</ref> In den USA wurde es 1998 zugelassen.<ref name="EPA">EPA: Isoxaflutole Summary Document Registration Review: Initial Docket June 2011. Abgerufen am 22. August 2017.</ref>

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Adengo und Merlin) mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Isoxaflutole“ im Feld „Wirkstoff“) und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise

<references />