Isocitronensäure

Strukturformel
	Strukturformel von Isocitronensäure
	Strukturformel ohne Stereoisomerie
Allgemeines
Name	Isocitronensäure
Andere Namen	3-Carboxy-2-hydroxy-pentan-1,5-disäure; 1-Hydroxypropan-1,2,3-tricarbonsäure; Isozitronensäure;
Summenformel	C6H8O7
Kurzbeschreibung	farbloses, kristallines Pulver<ref name="Thermofisher">Vorlage:Thermofisher</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	206-282-3
ECHA-InfoCard	100.005.713
PubChem	1198
DrugBank	DB01727
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	192,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Löslichkeit	gut in Wasser<ref name="Thermofisher"/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Natriumsalz	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Isocitronensäure ist ein farbloser, wasserlöslicher Feststoff. Sie ist ein Konstitutionsisomer der Citronensäure. Die Salze sind die Isocitrate.
Wenn in diesem Artikel oder in der wissenschaftlichen Literatur von „Isocitronensäure“ ohne weitere Angaben zur Stereochemie die Rede ist, ist die in der Natur vorkommende L-threo-Isocitronensäure, auch (+)-Isocitronensäure oder (2R,3S)-Isocitronensäure – ein Stoffwechselzwischenprodukt im Citratzyklus – gemeint. Die anderen drei Stereoisomere besitzen nur untergeordnete Bedeutung.

Eigenschaften

Isocitronensäure wird aufgrund ihrer drei Carboxygruppen (–COOH) zu den organischen Tricarbonsäuren (siehe Carbonsäure) gezählt. Zudem weist die Hydroxygruppe (–OH) an Position 2 des Kohlenstoffrückgrates sie als Hydroxycarbonsäure aus. Sie unterscheidet sich von der Citronensäure durch die Stellung dieser Hydroxygruppe, die bei der Citronensäure an Position 3 ist.

Citronensäure

Citronensäure
Isocitronensäure

Isocitronensäure

Isomerie

3-Carboxy-2-hydroxy-pentan-1,5-disäure ist chiral und besitzt zwei unterschiedlich substituierte Stereozentren, d. h., es existieren vier unterscheidbare Stereoisomere.

Die in der Natur vorkommende L-threo-Isocitronensäure wird auch als

(2R,3S)-3-Carboxy-2-hydroxy-pentan-1,5-disäure,
(2R,3S)-Isocitronensäure<ref name="Heretsch">Heretsch, Thomas, Aurich, Krautscheid, Sicker & Giannis: Synthesen mit einem chiralen Baustein aus dem Citratzyklus: (2R,3S)-Isocitronensäure aus einer Fermentation mit Sonnenblumenöl. In: Angewandte Chemie, 120, 2008. doi:10.1002/ange.200705000.</ref> oder
(+)-Isocitronensäure<ref name="Gossauer">Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 365, ISBN 978-3-906390-29-1.</ref>

bezeichnet.

Isomere von Isocitronensäure
Name	L-threo-Isocitronensäure	D-threo-Isocitronensäure	D-erythro-Isocitronensäure	L-erythro-Isocitronensäure
Andere Namen	(+)-threo-Isocitronensäure (2R,3S)-Isocitronensäure (1R,2S)-1-Hydroxypropan-1,2,3-tricarbonsäure	(−)-threo-Isocitronensäure (2S,3R)-Isocitronensäure (1S,2R)-1-Hydroxypropan-1,2,3-tricarbonsäure	(−)-erythro-Isocitronensäure (2S,3S)-Isocitronensäure (1S,2S)-1-Hydroxypropan-1,2,3-tricarbonsäure	(+)-erythro-Isocitronensäure (2R,3R)-Isocitronensäure (1R,2R)-1-Hydroxypropan-1,2,3-tricarbonsäure
Strukturformel	Datei:(2R,3S)-Isocitric Acid Structural Formula V1.svg	Datei:(2S,3R)-Isocitric Acid Structural Formula V1.svg	Datei:(2S,3S)-Isocitric Acid Structural Formula V1.svg	Datei:(2R,3R)-Isocitric Acid Structural Formula V1.svg
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN
	Vorlage:CASRN (DL-threo-Isocitronensäure)		Vorlage:CASRN (DL-erythro-Isocitronensäure)
	Vorlage:CASRN (unspez.)
EG-Nummer	–	–	–	–
EG-Nummer	206-282-3 (unspez.)
ECHA-Infocard	Vorlage:ECHA	Vorlage:ECHA	Vorlage:ECHA	Vorlage:ECHA
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PubChem	440409	5318532	447805	439238
PubChem	1198 (unspez.)
DrugBank	–	–	–	–
DrugBank	DB01727 (unspez.)
Wikidata	Q27114011	Q27105259	Q27104505	Q66723041
Wikidata	Q288927 (unspez.)

Vorkommen

Die Isocitronensäure beziehungsweise ihre Salze, die Isocitrate, sind ein Zwischenprodukt im Kohlenhydrat-Stoffwechsel aller sauerstoffverbrauchenden Lebewesen einschließlich des Menschen. Die Stoffwechselfolge (siehe Biochemie) wird als Citratzyklus bezeichnet.

Sie kommt in Äpfeln, Birnen, Himbeeren, Brombeeren und Johannisbeeren vor.

Herstellung

Eine großtechnische Herstellung ist bislang nicht etabliert, weder des Racemats, noch eines bestimmten Stereoisomers. Mit Hilfe der Hefe Yarrowia lipolytica gelang es jedoch, aus raffiniertem Sonnenblumenöl (2R,3S)-Isocitrat in größerer Menge und in einem günstigen Mengenverhältnis von Isocitrat zu Citrat herzustellen. Die beiden Komponenten werden nach dem Abfiltern der Biomasse über eine Elektrodialyse gewonnen und über eine Veresterung getrennt, bei dem der Citronensäureester kristallisiert und der Isocitronensäureester flüssig bleibt.<ref name="Heretsch" /> 2025 gab das Helmholtz-Zentrum für Umweltforschung den erfolgreichen Abschluss der Forschungsarbeiten zu einem innovativen, hefebasierten Bioprozess zur nachhaltigen Produktion von Isocitronensäure aus Ethanol oder Speiseöl und eine Produktabtrennung bekannt. Damit soll eine großtechnische Herstellung von Isocitronensäure zugänglich sein.<ref>Hella Nietsch: Lizenzvertrag geschlossen: Isocitronensäure vor dem Sprung in die industrielle Anwendung. Helmholtz-Zentrum für Umweltforschung UFZ, abgerufen am 26. März 2026. </ref>

Physiologie

(2R,3S)-Isocitrat ist Zwischenprodukt mehrerer Stoffwechselwege in allen Lebewesen. So entsteht es mithilfe der Aconitase in geringer Konzentration aus Citrat (über cis-Aconitat als Zwischenprodukt) im Rahmen des Citratzyklus.

Isocitrat wird weiterverarbeitet

von der Isocitrat-Dehydrogenase zu alpha-Ketoglutarat, im Citratzyklus
mithilfe der Isocitrat-Lyase zu Glyoxylat und Succinat, im Rahmen des Glyoxylatzyklus von Bakterien, beziehungsweise in den Glyoxysomen von Pflanzen, Pilzen, Algen und Protozoen.
zu 2-Caffeoylisocitrat, katalysiert durch ein spezielles Enzym (EC 2.3.1.126) in Amaranthus-Arten

Weblinks

Commons: Isocitronensäure – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Wiktionary: Isocitronensäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise