Keilstrichformel

Die Keilstrichformel (englisch Natta Projection nach Giulio Natta) gehört zu den chemischen Strukturformeln. Sie verdeutlicht die räumliche Anordnung der Molekülbestandteile (der Substituenten). Diese Kommunikation und Kenntnis der räumlichen Anordnung ist besonders bei chiralen Arzneistoffen von erheblicher praktischer Bedeutung, da die Stereoisomere in der Regel unterschiedliche pharmakologische Wirkungen im Körper entfalten.<ref name=Ariens>Everhardus Ariëns: Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology, European Journal of Clinical Pharmacology 26 (1984) 663-668, {{#invoke:Vorlage:Handle|f|scheme=doi|class=plainlinks|parProblem=Problem|errCat=Wikipedia:Vorlagenfehler/Parameter:DOI|errClasses=error editoronly|errHide=1|errNS=0 4 10 100}}.</ref><ref name="Roth">Hermann J. Roth, Christa E. Müller, Gerd Folkers: Stereochemie und Arzneistoffe, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 1998, S. 33–104, ISBN 3-8047-1485-4.</ref>

Datei:(2S,3S)-Butandiol Keilstrich.svg

Beispiel (2S,3S)-Butandiol: Zwei verschiedene Präsentationen der Keilstrichformel.

Hilfreich ist die Verwendung der Keilstrichformel, auch Keilstrich-Schreibweise, vor allem zur Verdeutlichung der Stereochemie eines Moleküls, da so die absolute Konfiguration auch in der zweidimensionalen Zeichenebene erkannt werden kann.<ref name="Vollhardt">K. Peter C. Vollhardt: Organische Chemie, VCH, 1990, S. 31–32, ISBN 3-527-26912-6.</ref>

Ein gefüllter Keil gibt dabei an, dass der Rest (bzw. der Substituent oder das Atom) aus der Zeichenebene herausragt;
ein gestrichelter Keil oder eine gestrichelte Linie besagt, dass sich der Substituent hinter der Zeichenebene befindet.<ref name="Hart">Harold Hart: Organische Chemie, VCH, 1983, S. 30, ISBN 3-527-26480-9.</ref>
Bindungen, die in der Zeichenebene liegen, werden als einfache Linien gezeichnet.

Beim Methan (Bindungswinkel H–C–H : 109° 28')<ref name="Ernest">Ivan Ernest: Bindung, Struktur und Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie, Springer-Verlag, 1972, S. 5, ISBN 3-211-81060-9.</ref> liegen beispielsweise:

zwei Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindungen in der Zeichnungsebene (einfacher Strich),
eine Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindung ragt aus der Zeichenebene heraus (keilförmig fett gezeichnete Bindung) und
eine Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindung befindet sich hinter der Zeichenebene (gestrichelt gezeichnete Bindung).

Die Keilstrich-Präsentation wird selten separat, sondern meist kombiniert mit einer Skelettformel verwendet.

Siehe auch

Weblinks

{{#if: |

{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}} | Eintrag zu {{#if:trim|zig-zag projection}}. In: IUPAC (Hrsg.): Compendium of Chemical Terminology. The “Gold Book”. {{#invoke:Vorlage:Handle|f|scheme=doi|class=plainlinks|parProblem=Problem|errCat=Wikipedia:Vorlagenfehler/Parameter:DOI|errClasses=error editoronly|errHide=1|errNS=0 4 10 100}}{{#if: | – Version: {{{Version}}}}}.}}{{#invoke:TemplatePar|check |all= 1= |opt= 2= Version= lang= Seiten= |cat= Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:Gold Book |errNS= 0 |template= Vorlage:Gold Book }}

Einzelnachweise