Kinugasa-Reaktion
Als Kinugasa-Reaktion wird eine chemische Reaktion bezeichnet die zur Darstellung von β-Lactamen dient. Sie ist nach ihrem Entdecker Manabu Kinugasa benannt. In einer Kinugasa-Reaktion werden Nitrone mit terminalen Alkinen in Anwesenheit von katalytischen oder stöchiometrischen Mengen an Kupfer(I)-Salzen zu β-Lactamen umgesetzt.<ref>Manabu Kinugasa, Shizunobu Hashimoto: J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1972, 466–467.</ref><ref>José Marco-Contelles: "β-Lactam Synthesis by the Kinugasa Reaction", 2004, 43, 2198–2200, {{#invoke:Vorlage:Handle|f|scheme=doi|class=plainlinks|parProblem=Problem|errCat=Wikipedia:Vorlagenfehler/Parameter:DOI|errClasses=error editoronly|errHide=1|errNS=0 4 10 100}}.</ref>
Mechanismus
Das Kupfer bildet mit dem Alkin ein Acetylid. Dann findet eine 1,3-dipolare Cycloaddition zwischen dem Nitron und dem Acetylid statt. Das so gebildete Kupferorganyl lagert über eine Keten-Zwischenstufe um und es wird das β-Lactam gebildet.
Einzelnachweise
<references />