Kongorot

Vorlage:Infobox Chemikalie

Kongorot (systematische Bezeichnung nach Colour Index Direct Red 28) gehört, wie auch Methylorange und Methylrot, zur Gruppe der Azofarbstoffe und wird unter anderem als pH-Indikator verwendet. Die Farbe von Kongorot schlägt bei pH 3,0 bis 5,2 von Blauviolett nach Rotorange um. Es eignet sich daher als Indikator für die Säure-Base-Titration.

Die Strukturformel zeigt Kongorot als Dinatriumsalz, bei dem beide Sulfonsäuregruppen (–SO₃H) deprotoniert vorliegen. Die Werte der Tabelle beziehen sich ebenfalls auf das Salz.

Geschichte

Kongorot war der erste Direktfarbstoff, der als solcher erkannt wurde,<ref>Vorlage:Literatur</ref> und wurde 1883 von Paul Böttiger entwickelt, der zu dieser Zeit bei den Friedrich-Bayer-Werken angestellt war.<ref name="DOI10.1007/s00292-009-1135-2">Vorlage:Literatur</ref> Da Bayer kein Interesse an dem neuen Farbstoff zeigte und Böttiger das Unternehmen verließ,<ref name="BASF">Vorlage:Literatur</ref><ref name="bayer">Vorlage:Literatur</ref> patentierte er die Verbindung selbst,<ref>Vorlage:Patent</ref> und bot sie erst Bayer, dann der BASF und später Hoechst an, welche aber alle ablehnten.<ref name="BASF" /><ref name="bayer" /> Schließlich verkaufte er das Patent an Agfa,<ref name="BASF" /> die später ein Kartell mit Bayer einging. Ein 1889 begonnener Patentprozess um Kongorot in Berlin führte das Patentmerkmal des technischen Effekts (in diesem Fall die Eigenschaft der Direktfärbung) ein.<ref name="DOI10.1002/cite.330360525">Vorlage:Literatur</ref>

Der Name Kongorot wurde 1885 durch die Agfa (damals in Berlin) aus Marketinggründen eingeführt. Der historische Hintergrund ist vermutlich, dass in Berlin gerade die Kongokonferenz zu Ende gegangen war und daher der Begriff Kongo in aller Munde war.<ref>David P. Steensma: „Congo Red“, Out of Africa? In: Archives of pathology & laboratory medicine. Band 125, Nummer 2, Februar 2001, S. 250–252, doi:10.5858/2001-125-0250-CR. PMID 11175644. (PDF)</ref>

Darstellung

Kongorot erhält man durch Tetrazotierung von Benzidin und Kupplung auf 4-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure.

Eigenschaften

Die Farbe von Kongorot schlägt bei einem pH-Wert von 3,0 bis 5,2 von Blauviolett nach Rot um. Im Fotometer zeigt sich ein Absorptionsmaximum bei ca. 500 nm (pH > 6) bzw. 647 nm und 590 nm (pH < 3).

• Absorptionsspektrum von Kongorot
  Absorptionsspektrum von Kongorot
• Kongorot und Kongopapier bei drei verschiedenen pH-Werten
  Kongorot und Kongopapier bei drei verschiedenen pH-Werten

Verwendung

Als Kongopapier bezeichnet man ein Indikator­papier ähnlich dem Lackmuspapier. Es zeigt einen Farbumschlag von Rot nach Blau bei abnehmendem pH-Wert von 5,0 bis 3,0. Es dient speziell zum Nachweis von Milchsäure, z. B. in Bakterienkulturen (Kolibakterien), zur Neutralisations­analyse sowie zum Nachweis von Säuren, etwa freier Salzsäure.<ref>Kehrer, Erwin: Die physiologischen und pathologischen Beziehungen der weiblichen Sexualorgane zum Tractus intestinalis und besonders zum Magen (1905) (zum Salzsäurenachweis mit Kongopapier). (Digitalisat).</ref>

In der Biologie wird Kongorot z. B. bei Fütterungsversuchen verwendet. Einzeller werden mit Hefen, die mit Kongorot gefärbt wurden, gefüttert, wobei man die Aufnahme der Nahrung und die enzymatische Verdauung beobachten kann.

In der Pathologie dient Kongorot zur Darstellung von Amyloidablagerungen, die auf eine Amyloidose hinweisen.<ref>wissenschaft-online.de: Hoffnungsvoller Kontrast, abgerufen am 25. Juni 2007.</ref>

In der Mykologie ist Kongorot ein Färbereagenz zum Anfärben von Pilzhyphen. Es wird als wässrige Lösung in Verbindung mit Ammoniak oder Natriumdodecylsulfat (SDS) eingesetzt<ref>Vorlage:Literatur</ref>.

• Anfärbung von Amyloid bei einer kardialen Amyloidose
  Anfärbung von Amyloid bei einer kardialen Amyloidose
• Anfärbung von Amyloid in der Wand meningealer Blutgefäße bei der zere­bralen Amyloidangiopathie
  Anfärbung von Amyloid in der Wand meningealer Blutgefäße bei der zere­bralen Amyloidangiopathie

Sicherheitshinweise

Da unter reduktiven Bedingungen aus Kongorot wieder das kanzerogene Benzidin freigesetzt werden kann, gehört dieser Farbstoff, wie Benzidin selbst, zu den verbotenen Stoffen nach der Bedarfsgegenständeverordnung (BedGgstV) und darf nicht für Textil- und Ledererzeugnisse verwendet werden, die längere Zeit mit der menschlichen Haut oder der Mundhöhle direkt in Berührung kommen können (z. B. Kleidung, Bettwäsche, Handtücher, Schuhe, Handschuhe, für den Endverbraucher bestimmte Garne und Gewebe).<ref>Vorlage:Internetquelle</ref><ref name="GESTIS_2">Vorlage:GESTIS</ref>

Kongorot wurde am 16. Dezember 2013 in der Liste der besonders besorgniserregenden Stoffe aufgenommen.<ref name="SVHC_100.008.509" />

Weblinks

Vorlage:Commonscat

• Amyloidablagerungen in einer Gefäßwand. Kongorot-Färbung. Darstellung im Hellfeld und in polarisiertem Licht. (englisch)

Einzelnachweise

<references />

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

<references group="S" />