MCPB

Strukturformel
	Strukturformel von MCPB
Allgemeines
Name	MCPB
Andere Namen	4-(4-Chlor-2-methylphenoxy)butansäure (IUPAC); 2,4-MCPB; U 46 MCPB-Fluid; 4-(4-Chlor-2-methylphenoxy)buttersäure;
Summenformel	C11H13ClO3
Kurzbeschreibung	farbloser brennbarer Feststoff<ref name="GESTIS" /><ref name="hsdb">Eintrag zu 2-METHYL-4-CHLOROPHENOXYBUTYRIC ACID in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-365-3
ECHA-InfoCard	100.002.151
PubChem	7207
ChemSpider	6938
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Eigenschaften
Molare Masse	228,68 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,254 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	100 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	> 280 °C<ref name="hsdb" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (44 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />; löslich in Aceton, Dichlormethan und Ethanol<ref name="hsdb" />;
Sicherheitshinweise
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 302‐410
	P: 270‐273‐301+312‐391‐501<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	680 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />; 7,9 mg·l−1 (LC50, Fisch, 96 h, Medianwert)<ref name="GESTIS" />;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

MCPB ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenoxycarbonsäuren.

Gewinnung und Darstellung

MCPB kann durch Reaktion von o-Kresol mit Chlor und anschließende Reaktion des Zwischenproduktes 2-Methyl-4-chlorphenol mit γ-Butyrolacton gewonnen werden. Alternativ kann 2-Methyl-4-chlorphenol mit 4-Chlorbutyronitril und Natriumhydroxid zu MCPB umgesetzt werden.<ref name="Unger">Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 773 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.). </ref>

Eigenschaften

MCPB ist ein farbloser brennbarer Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich beim Erhitzen. Das technische Produkt ist gelblich braun.<ref name="GESTIS" /><ref name="hsdb" />

Verwendung

MCPB wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es wurde 1964 in den USA zugelassen und als Herbizid für den Einsatz bei Erbsen vor deren Blüte zur Bekämpfung von Disteln, Hahnenfuß, Vogelknöterich und anderen breitblättrigen Unkräutern eingesetzt.<ref name="hsdb" />

Zulassung

Der Wirkstoff MCPB wurde mit Wirkung vom 1. Mai 2006 in der Europäischen Union für Anwendungen als Herbizid zugelassen.<ref>Richtlinie 2005/57/EG (PDF)Vorlage:Abrufdatum der Kommission vom 21. September 2005 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe MCPA und MCPB.</ref> In Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen, in Deutschland nicht.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „MCPB“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands Vorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise