Macrophomat-Synthase
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| Eigenschaften des menschlichen Proteins
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| Masse/Länge Primärstruktur | 339 Aminosäuren
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| Reaktionsart | Diels-Alder-Reaktion
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| Substrat | Oxalacetat + 2-Pyron
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| Produkte | Macrophomat
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| Vorkommen | |||||||||||||
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Macrophomat-Synthase ist eines der wenigen natürlichen Enzyme, von denen angenommen wird, dass sie eine perizyklische Reaktion katalysieren können. Im Falle von Macrophomat-Synthase handelt es sich genauer um eine Diels-Alder-Reaktion.
Das Enzym ist bisher nur von dem Pilz Macrophoma commelinae bekannt und auch nach diesem benannt. Es besteht aus 339 Aminosäuren und ist nur aktiv in Gegenwart von Magnesium(II)-Ionen.
Das Enzym katalysiert eine Reaktion zwischen Oxalacetat und einem substituierten 2-Pyron, aus denen nach zweimaliger Abspaltung von Kohlendioxid das so genannte Macrophomat entsteht. Es handelt sich dabei um ein mehrfach substituiertes Benzoesäure-Derivat.
Wirkmechanismus
Der Mechanismus der katalytischen Reaktion ist umstritten. Grundsätzlich kommen zwei Mechanismen in Frage: Eine Diels-Alder-Reaktion oder eine Reaktionskaskade aus Michael-Reaktion und Aldol-Reaktion.<ref name="Jorgensen">{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref> Beide Mechanismen starten mit der Decarboxylierung des Oxalacetats, welches an ein Magnesium(II)-Ion koordiniert ist. Das so gebildete Enolat kann nun entweder als Dienophil in einer Diels-Alder-Reaktion fungieren oder ein Michael-Addition mit dem 2-Pyron durchführen. Eine anschließende Aldol-Reaktion bildet ein bicyclisches System. Das Produkt der Diels-Alder-Reaktion und der Michael-Aldol-Reaktion sind gleich. Quantenchemische Berechnungen aus dem Jahr 2005 legen nah, dass der Michael-Aldol-Weg günstiger ist und deshalb durchlaufen werden sollte.<ref name="Jorgensen"/> Nach einer Decarboxylierung und anschließender Eliminierung von Wasser wird das Macrophomat erhalten.<ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref>
In Abwesenheit des 2-Pyrons fungiert Macrophat-Synthase als Decarboxylase mit hoher katalytischer Aktivität.<ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref> Sie kann auch Aldol-Reaktion katalysieren.<ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref>
Einzelnachweise
<references/>