Magische Säure

Strukturformel
Struktur von Fluorsulfonsäure Struktur von Antimon(V)-fluorid
Allgemeines
Name	Magische Säure
Summenformel	FSO3H·SbF5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 245-915-8 ECHA-InfoCard 100.041.727 PubChem 16211378 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	316,82 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="SIGMA">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.240.780">Nicht explizit in Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) gelistet, fällt aber mit der angegebenen Kennzeichnung unter den Gruppeneintrag Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="SIGMA" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 302+332​‐​314​‐​411 EUH: 014 P: 273​‐​280​‐​301+312​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338<ref name="SIGMA" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Magische Säure<ref name="nobel">G. A. Olah, My search for carbocations and their role in chemistry. (PDF-Datei; 2,26 MB), Nobel Lecture in Chemistry, 1994.</ref> ist eine Mischung aus der Supersäure Fluorsulfonsäure (HSO₃F) und der Lewis-Säure Antimon(V)-fluorid (SbF₅). Durch die Kombination einer Brønsted-Säure mit einer Lewis-Säure erreicht man eine besonders hohe Säurestärke<ref>G. A. Olah, M. B. Comisarow, C. A. Cupas, C. U. Pittman, Jr., Stable Carbonium Ions. XIII. Generation of Stable Alkyl, Alkylaryl, and Cycloalkyl Carbonium Ions from Alcohols in Fluorosulfonic Acid and Antimony Pentafluoride, J. Am. Chem. Soc., 1965, 87, 2997; doi:10.1021/ja01091a033.</ref> (bis zu H₀ ≈ −27 auf der Hammettschen Aciditätsskala):

<math>\mathrm{SbF_5 + \ FSO_3H\ \longrightarrow\ HSO_3^+ + SbF_6^-}</math>

Die Bezeichnung magic acid stammt von Joachim Lukas, einem deutschen Post-Doktoranden in der Gruppe von George A. Olah. Lukas legte nach einer Weihnachtsfeier ein Stück einer Kerze in magische Säure und erhielt dabei eine klare Lösung. Die Besonderheit dieses Vorgangs liegt darin, dass Paraffin, das aus gesättigten Kohlenwasserstoffen besteht, sich von „normalen“ Säuren (Salzsäure, Schwefelsäure etc.) weder auflösen noch zerstören lässt. NMR-spektroskopische Untersuchungen legten die Bildung des tertiär-Butyl-Kations nahe. Ned Arnett erwähnte die Bezeichnung magic acid zum ersten Mal in der chemischen Literatur. Die Komponenten der Mischung waren schon länger bekannt: Fluorsulfonsäure seit dem 19. Jahrhundert und Antimonpentafluorid seit 1904 (Otto Ruff).<ref>Molecule of the week: Fluorosulfuric Acid and Antimony Pentafluoride, ACS, 2. Mai 2016 (Memento vom 28. Januar 2017 im Internet Archive)</ref>

Ein ehemaliger Doktorand von Olah, John J. Svoboda, gründete die Firma Cationics, die die Namensrechte für Magic Acid erwarb.<ref name="nobel" />

Die Magische Säure wurde von der Gruppe von Olah nicht nur zur Stabilisierung von Carbokationen benutzt, sondern spielt auch eine Rolle in Olahs Vision einer neuen chemischen Grundlage für die Herstellung organischer Treibstoffe (Methanolwirtschaft), zum Beispiel als Ersatz des toxischen, flüchtigen Fluorwasserstoffs als Katalysator bei der Benzinherstellung.<ref>Magic acid, Wordpress</ref>

Weblinks

[[Hilfe:Cache|Fehler beim Thumbnail-Erstellen]]:

Commons: Magische Säure – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

<references />