Maleinsäurehydrazid

Strukturformel
Strukturformel von Maleinsäurehydrazid
Allgemeines
Name	Maleinsäurehydrazid
Andere Namen	6-Hydroxy-2H-pyridazin-3-on 1,2-Dihydropyridazin-3,6-dion Maleinhydrazid
Summenformel	C4H4N2O2
Kurzbeschreibung	Weißer, kristalliner Feststoff<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 204-619-9 ECHA-InfoCard 100.004.201 PubChem 21954 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	112,09 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,61 g·cm−3 (25 °C)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	299–301 °C<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
pKS-Wert	5,67<ref>O. Makitie, Suom. Kemistil. B 39, 282 (1966).</ref>
Löslichkeit	schwer in Wasser (4,51 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335​‐​341 P: 202​‐​261​‐​264​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​308+313<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	3800 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Maleinsäurehydrazid zählt zur Gruppe der Wachstumsregulatoren und chemisch zur Gruppe der Heterocyclen und Hydrazide. Unter Normalbedingungen ist Maleinsäurehydrazid ein weißer, kristalliner Feststoff. Die Substanz ist geruchlos und schwer löslich.

Wirkung

Maleinsäurehydrazid wird seit 1952 im Pflanzenbau eingesetzt. Die Substanz wirkt systemisch und wird in den Leitungsbahnen der Pflanzen (Phloem und Xylem) bis in die Wurzelvegetationspunkte transportiert. Dort unterbindet Maleinsäurehydrazid die Zellteilung (Mitose) in den Bildungsgeweben (Meristemen) und verhindert so wochenlang Austrieb und Wurzelwachstum.

Darstellung

Maleinsäurehydrazid kann aus der Hydrazinolyse von Maleinsäureanhydrid<ref>Th. Curtius, H. A. Försterling: Hydrazide und Azide organischer Säuren. VI. Abhandlung. 28. Ueber die Einwirkung von Hydrazinhydrat auf Phtalsäure- und Maleïnsäureanhydrid, in: J. Prakt. Chem. 1895, 51, 371–398; doi:10.1002/prac.18950510131.</ref> beziehungsweise Maleinsäure<ref>H. Feuer, E. H. White, J. E. Wyman: The Reactions of Maleic Anhydride with Hydrazine Hydrate, in: J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 3790–3792; doi:10.1021/ja01547a081.</ref> dargestellt werden.

Eigenschaften

Die mittels DSC bestimmte Zersetzungswärme beträgt −66 kJ·mol⁻¹ bzw. −590 kJ·kg⁻¹.<ref name="Grewer">Grewer, T.; Klais, O.: Exotherme Zersetzung - Untersuchungen der charakteristischen Stoffeigenschaften, VDI-Verlag, Schriftenreihe "Humanisierung des Arbeitslebens", Band 84, Düsseldorf 1988, ISBN 3-18-400855-X, S. 9.</ref>

Verwendung

Datei:Giersch down with Maleic hydrazide 01.webm

Die Reaktion von Giersch (Aegopodium podagraria) auf das Besprühen mit einer Lösung von Maleinsäurehydrazid und Pelargonsäure im 100fachen Zeitraffer.

Der Wachstumsregulator Maleinsäurehydrazid wird im Pflanzenanbau als wachstumshemmender Wirkstoff eingesetzt. Er kommt hauptsächlich bei der Produktion von Nahrungsmitteln (Kartoffeln, Zwiebeln) zum Einsatz. Maleinsäurehydrazid wird außerdem als Wachstumsregulator bei der Unkrautbekämpfung verwendet.

Wirkstoffe von Pflanzenschutzmitteln unterliegen strengen Richtlinien. Ihre Toxikologie wird intensiv untersucht, um Gefahren beim Anwender/Konsumenten vorzubeugen. Im Rahmen dieser kontinuierlichen Untersuchungen wurde 1979 ein vollständiges Anwendungsverbot für Maleinsäurehydrazid und bestimmte seiner Salze mit einem Gehalt von > 1 mg/kg Hydrazin ausgesprochen (EU-Richtlinie 79/117/EWG geändert durch die Richtlinie 90/533/EWG). Der Grund für das damalige Anwendungsverbot bestand in Verunreinigungen von Maleinsäurehydrazid mit Hydrazin, die bei der Herstellung von Maleinsäurehydrazid entstanden waren. Maleinsäurehydrazid selbst war und ist toxikologisch unbedenklich. In der Zwischenzeit wurde der Herstellungsprozess von Maleinsäurehydrazid verändert und optimiert. Seit dem 1. Januar 2004 ist Maleinsäurehydrazid in Anhang I der EU-Pflanzenschutzmittelrichtlinie 91/414/EWG als positiv geprüfter und damit in der EU erlaubter Wirkstoff aufgenommen.<ref>Richtlinie 2003/31/EG der Kommission vom 11. April 2003 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe 2,4-DB, beta-Cyfluthrin, Cyfluthrin, Iprodion, Linuron, Maleinsäurehydrazid und Pendimethalin (PDF)Vorlage:Abrufdatum</ref> Es darf damit in Pflanzenschutzmitteln eingesetzt werden. Der Wirkstoff Maleinsäurehydrazid ist im Rahmen der Annex 1-Listung auf EU-Ebene nach den einheitlichen, strengen Bewertungsgrundsätzen (Annex VI) 91/414/EL als nicht mutagen und nicht karzinogen eingestuft worden.

Die Weltgesundheitsorganisation WHO hat Maleinsäurehydrazid als sogenannte „Tabelle 5 Substanz“ klassifiziert, von der bei ordnungsgemäßem Gebrauch keine Gefahr für Anwender und Umwelt ausgeht.

Zulassung

In der Europäischen Union ist Maleinsäurehydrazid in vielen Mitgliedsstaaten zugelassen. Präparate mit diesem Wirkstoff sind als Wachstumsregler (keimhemmende Wirkung) bei Kartoffeln und Zwiebelgewächsen in Deutschland, Österreich und in der Schweiz (dort auch zur Seitentriebshemmung bei Tabak) zugelassen. In Kombination mit dem Wirkstoff Pelargonsäure sind in Deutschland, Österreich und der Schweiz Herbizidprodukte für die Anwendung im Zierpflanzenbau sowie auf Nichtkulturland und Wegen zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Maleinsäurehydrazid“ im Feld „Wirkstoff“) und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Literatur

• British Crop Protection Council 2000, Editor CDS Tomlin: The Pesticide Manual, Farnham, Surry, GB; ISBN 0-948404-79-5
• PSM-Zulassungsbericht (Registration Report) ITCAN 006526-00/00 Wirkstoff(e): Maleinsäurehydrazid (als) Kalium-Salz. Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit, 26. Oktober 2009 (PDF-Datei)

Einzelnachweise

<references />