Malvalsäure

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Malvalsäure (engl. malvalic acid), wissenschaftlich 7-(2-Octylcyclopropen-1-yl)heptansäure, ist eine cyclische Fettsäure die wie die Sterculiasäure zu den Cyclopropenfettsäuren zählt. Sie ist eine aliphatische Monocarbonsäure mit einem Cyclopropenring in der Kohlenstoffkette. Auch die Bezeichnungen Malvaliasäure oder Malvalinsäure sind gebräuchlich. Die Salze heißen Malvalate. Die Verbindung wurde in vielen Malvengewächsen (Malvaceae) nachgewiesen. Es sind noch einige weitere Vorkommen bekannt, insgesamt tritt Malvalsäure aber nur selten im Fettsäurespektrum von Lebewesen auf.

Name und Geschichtliches

Die Malvalsäure wurde 1956 aus den Malvenarten Malva verticillata und Malva parviflora isoliert. Wenig später schlug man daraufhin den (englischen) Namen malvalic acid vor und löste damit die heute veraltete Bezeichnung Halphen-Säure ab, die sich von der Halphen-Reaktion ableitete.<ref>J. J. Mac Farlane, F. S. Shenstone, J. R. Vickery: Malvalic Acid and its Structure. In: Nature. 179; 1957: S. 830–831, PMID 13430715, Vorlage:DOI.</ref>

Die deutsche Übersetzung des englischen Begriffs malvalic acid ist uneinheitlich. Die Bezeichnungsvarianten Malvalsäure, Malvaliasäure und Malvalinsäure treten in vergleichbarer Häufigkeit auf. Ganz untergeordnet findet sich die Benennung Malvensäure.

Vorkommen

Innerhalb der Malvengewächse (Malvaceae) ist Malvalsäure als Bestandteil der Glyceride von Samen und Blättern weit verbreitet.<ref name="Hegenauer5">R. Hegnauer: Chemotaxonomie der Pflanzen. Band 5. Birkhäuser Verlag, Basel 1969, ISBN 3-7643-0168-6, S. 31 f.</ref> Stellvertretend seien einige Beispiele bekannterer Arten genannt. So findet sich Malvalsäure zu

16 % im Samenöl des Straucheibischs (Hibiscus syriacus).<ref name=Hegenauer5 />
1 bis 7 % im Ölanteil der Samen des Afrikanischen Affenbrotbaumes (Adansonia digitata).<ref>S. Krist, G. Buchbauer, C. Klausberger: Lexikon der pflanzlichen Fette und Öle. Springer-Verlag, Wien 2008, ISBN 978-3-211-75606-5, S. 36.</ref>
2,4 % im Ölanteil der Samen der Sommer-Linde (Tilia platyphyllos).<ref>R. Hegnauer: Chemotaxonomie der Pflanzen. Band 6. Birkhäuser Verlag, Basel 1973, ISBN 3-7643-0667-X, S. 522.</ref>
0,58 bis 1,17 % in rohem Baumwollsamenöl.<ref name=Hegenauer5 />

Vorkommen außerhalb der Malvengewächse sind selten. Die beiden zu den Nacktsamern gehörenden und nahe miteinander verwandten Gattungen Welwitschia und Gnetum bilden eine solche Ausnahme – auch in ihren Samenkapseln kommen cyclopropenoide Verbindungen vor, darunter die Malvalsäure.<ref>K. Aitzetmüller, K. Vosmann: Cyclopropenoic fatty acids in gymnosperms: The seed oil of Welwitschia. In: Journal of the American Oil Chemists’ Society. 75(12); 1998: S. 1761–1765, Vorlage:DOI.</ref> Die für die menschliche Ernährung genutzte Liane Gnetum gnemon enthält im Fettanteil ihrer Samen 38,6 % Malvalsäure (allerdings bei einem relativ niedrigen Gesamtfettgehalt von 4 % in den getrockneten Samen).<ref>W. Ternes, A. Täufel, L. Tunger, M. Zobel (Hrsg.): Lebensmittel-Lexikon. 4. Auflage, Behr’s Verlag, Hamburg 2005, ISBN 3-89947-165-2, S. 672 f.</ref>

Gewöhnlich ist Malvalsäure mit der chemisch sehr ähnlichen Sterculiasäure vergesellschaftet.<ref name=Hegenauer5 />

Biologische Bedeutung

Es gibt Hinweise darauf, dass Malvalsäure enzymatische Dehydrierungsvorgänge in der Leber hemmt, wenn auch weniger stark als die Sterculiasäure.<ref>E. Allen et al.: Inhibition by cyclopropene fatty acids of the desaturation of stearic acid in hen liver. In: Lipids. 2(5), 1967, S. 419–23, PMID 17805703.</ref><ref>J. Cao, J. P. Blond, J. Bezard: Inhibition of fatty acid delta 6- and delta 5-desaturation by cyclopropene fatty acids in rat liver microsomes. In: Biochim. Biophys. Acta. 1210(1), 1993, S. 27–34. PMID 7903050.</ref>

Analytik

Ebenso wie die Sterculiasäure zeigt auch die Malvalsäure aufgrund des Cyclopropenringes die Halphen-Reaktion. So kann beispielsweise eine Beimischung von Baumwollsamenöl zu teureren Ölen wie Maiskeimöl ohne großen apparativen Aufwand nachgewiesen werden, schon ein Gehalt ab 10 ppm Malvalsäure ist für die Farbreaktion ausreichend.<ref name=Hegenauer5 /><ref>R. Hänsel, O. Sticher: Pharmakognosie – Phytopharmazie. 9. Auflage, Springer Verlag, Heidelberg 2010, ISBN 978-3-642-00962-4, S. 707.</ref><ref name="ShenstoneVickery">F. S. Shenstone, J. R. Vickery: A biologically active fatty acid in Malvaceae. In: Nature. 177, S. 94, PMID 13288607, Vorlage:DOI.</ref>

Einzelnachweise