Mangostin (Farbstoff)

Strukturformel
Strukturformel des α-Mangostin
Allgemeines
Name	Mangostin
Andere Namen	1,3,6-Trihydroxy-7-methoxy-2,8-bis(3-methyl-2-butenyl)-9H-xanthen-9-on α-Mangostin Mangostan Mangosteen
Summenformel	C24H26O6
Kurzbeschreibung	geruchlose, goldgelbe glänzende Blättchen<ref name="jlac" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 683-120-1 ECHA-InfoCard 100.208.637 PubChem 5281650 ChemSpider 4444969 DrugBank DB14371 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	410,47 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	190 °C<ref name="jlac">W. Schmid: Ueber das Mangostin, in: Liebigs Ann. 1855, 93, 83–88; doi:10.1002/jlac.18550930105.</ref>
Siedepunkt	Zersetzung beim Erhitzen über 190 °C<ref name="jlac" />
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser<ref name="jlac" /> gut löslich in Ethanol und Diethylether<ref name="jlac" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref>Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Vorlage:Linktext-Check im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum</ref> Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 301 P: ?
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Mangostin (auch Mangostan) ist ein Pflanzenfarbstoff aus der Gruppe der Xanthone, welcher aus verschiedenen Teilen der tropischen Baumart Mangostane (Garcinia mangostana) sowie aus einigen Achariaceae (etwa Hydnocarpus octandra oder H. venenata) gewonnen werden kann.

Datei:Pokok manggis.jpg

Mangostan-Baum (Garcinia mangostana)

Chemie und Eigenschaften

Die gelbe kristalline Substanz besitzt ein 9H-Xanthon-Grundgerüst, das mehrfach mit Hydroxy-, 3-Methyl-2-Butenyl- und einer Methoxy-Gruppe substituiert ist; sie ist damit ein natürliches Polyphenol. Mangostin ist einer der Stoffe, der Bestandteilen des Mangostinbaumes seine gelbe Farbe verleiht. Die geruch- und geschmacklosen, goldgelb-glänzenden Plättchen lösen sich nicht in Wasser, dagegen gut in Ether, Ethanol und verdünnten Säuren und Laugen. Schon bei der Publikation in Justus Liebigs Annalen der Chemie 1855 wurde die reduzierende Wirkung – etwa auf Metalloxide – beschrieben.<ref name=jlac/>

Medizinische Eigenschaften und Verwendung

In den letzten Jahren werden dem Mangostin wie auch anderen natürlichen Polyphenolen positive Gesundheitseffekte zugesprochen, weshalb es in Form von Zusätzen in Gesundheitsdrinks und als Pulver in den Handel kommt. Das Mangostin und ähnliche Xanthone werden danach auf vielfältige biologische Effekte hin untersucht, wie z. B. antioxidierende, antibakterielle und entzündungshemmende Eigenschaften.<ref name=jung>Jung, H.A. et al. (2006): Antioxidant xanthones from the pericarp of Garcinia mangostana (Mangosteen). In: J Agric Food Chem. Bd. 54, S. 2077–2082, PMID 16536578.</ref> Die Wirkung gegen Entzündungen beruht nach Studien aus 2007 auf der Hemmung der Cyclooxygenasen COX-1 und COX-2.<ref>Y. W. Chin, H. A. Jung, H. Chai, W. J. Keller, A. D. Kinghorn: Xanthones with quinone reductase-inducing activity from the fruits of Garcinia mangostana (Mangosteen). In: Phytochemistry 20071106.</ref> Bei der vermuteten Wirkung bei Krebserkrankungen löst das α-Mangostin in den Krebszellen den Zelltod aus, die sogenannte Apoptose.<ref>Y. Nakagawa, M. Iinuma, T. Naoe, Y. Nozawa, Y. Akao: Characterized mechanism of alpha-mangostin-induced cell death: caspase-independent apoptosis with release of endonuclease-G from mitochondria and increased miR-143 expression in human colorectal cancer DLD-1 cells. In: Bioorganic & Medicinal Chemistry; VOL: 15 (16); S. 5620–8.</ref> In Zell- und Organkulturen von Mäusen unterdrückte α-Mangostin in Konzentrationen ab 1 μg·ml⁻¹ die Bildung von Karzinomen mittels des Karzinogens 7,12-Dimethylbenzo[a]anthracen.<ref name=jung/>

Einzelnachweise

<references/>