Mesotrion

Strukturformel
Strukturformel von Mesotrion
Allgemeines
Name	Mesotrion
Andere Namen	2-[(4-Methylsulfonyl)-2-nitrobenzoyl]­cyclohexan-1,3-dion
Summenformel	C14H13NO7S
Kurzbeschreibung	gelblicher Feststoff<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 600-533-4 ECHA-InfoCard 100.111.661 PubChem 175967 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	339,32 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,49 g·cm−3 (Schüttdichte)<ref name="ppdb">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of HertfordshireVorlage:Abrufdatum</ref>
Schmelzpunkt	165,3 °C<ref name="ppdb" />
Siedepunkt	zersetzt sich vor dem Sieden bei 166 °C<ref name="ppdb" />
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (1,5 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="ppdb" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.111.661">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 361d​‐​373​‐​410 P: 202​‐​260​‐​273​‐​280​‐​308+313​‐​391<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Mesotrion ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Cyclohexanderivate.

Geschichte

Mesotrion ist eine Herbizid-Wirkstoff aus der Klasse der Triketone, welche auf Leptospermon aus Callistemon citrinus zurückgehen. Dessen herbizide Wirkung wurde 1977 von einem Forscher am Western Research Center der Stauffer Chemical gefunden.<ref name="greencast">History of mesotrione</ref><ref>Renaud Beaudegnies, Andrew J.F. Edmunds, Torquil E.M. Fraser, Roger G. Hall, Timothy R. Hawkes, Glynn Mitchell, Juergen Schaetzer, Sebastian Wendeborn, Jane Wibley: Herbicidal 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase inhibitors–A review of the triketone chemistry story from a Syngenta perspective. In: Bioorganic & Medicinal Chemistry. Band 17, Nr. 12, Juni 2009, S. 4134–4152, doi:10.1016/j.bmc.2009.03.015. </ref>

Gewinnung und Darstellung

Mesotrion kann durch Reaktion von 1,3-Cyclohexandion mit 2-Nitro-4-methylsulfonylbenzoylchlorid gewonnen werden.<ref name="buch">Raj B. Durairaj: Resorcinol: chemistry, technology, and applications. Springer, Berlin/Heidelberg 2005, ISBN 3-540-25142-1. </ref>

Eigenschaften

Mesotrion ist ein gelblicher Feststoff.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

Mesotrion wirkt durch die Hemmung von 4-Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase (HPPD), einem wichtigen Enzym bei der Biosynthese der Carotinoide.<ref name="greencast" /> Auf den Markt gebracht wurde es 2001.<ref name="Hugie">Josie Annalee Hugie: Understanding the interaction of mesotrione and atrazine in redroot pigweed. University of Illinois at Urbana-Champaign (S. 4 in der Google-Buchsuche). </ref> Ein Derivat von Mesotrion ist Nitisinon, strukturell ähnlich ist auch Sulcotrion.

Zulassung

Der Wirkstoff Mesotrion wurde 2003 in der Europäischen Union für Anwendungen als Herbizid zugelassen.<ref>Richtlinie 2003/68/EG der Kommission vom 11. Juli 2003 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Trifloxystrobin, Carfentrazone-ethyl, Mesotrione, Fenamidone und Isoxaflutole (PDF)Vorlage:Abrufdatum</ref>

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen. Das bedeutendste Einsatzgebiet ist der Maisanbau.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Mesotrion“ im Feld „Wirkstoff“) und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise

<references />