Metamitron

Strukturformel
Strukturformel von Metamitron
Allgemeines
Name	Metamitron
Andere Namen	4-Amino-3-methyl-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-on Goltix
Summenformel	C10H10N4O
Kurzbeschreibung	gelblicher Feststoff<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 255-349-3 ECHA-InfoCard 100.050.301 PubChem 38854 ChemSpider 35563 DrugBank Vorlage:Wikidata-Einbindung Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	202,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,350 g·cm−3<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Schmelzpunkt	166,6 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	8,6·10−9 hPa (20 °C)<ref name="Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller"></ref>
Löslichkeit	schwer in Wasser (1700 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-GefahrstoffkennzeichnungVorlage:CLH-ECHA<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​400 P: 264​‐​270​‐​273​‐​301+312​‐​391​‐​501<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	1450 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> >500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Metamitron ist ein Pflanzenschutzwirkstoff und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazinone.

Gewinnung und Darstellung

Metamitron kann durch eine mehrstufige Reaktion gewonnen werden. Anfangs wird Benzoylcyanid mit Schwefelsäure zu Phenylglyoxylsäure und weiter mit Methanol umgesetzt. Das entstehende Zwischenprodukt wird mit Acetylhydrazin umgesetzt, das seinerseits aus Essigsäuremethylester dargestellt werden kann. In der weiteren Synthese wird das Produkt mit Hydrazinhydrat umgesetzt. Durch Ringschluss entsteht schließlich Metamitron.<ref name="Thomas A. Unger"></ref>

Synthese von Metamitron

Synthese von Metamitron

Eigenschaften

Metamitron ist ein farbloser Feststoff, der sehr schwer löslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /> Er zersetzt sich rasch durch Photolyse unter Desaminierung, ist stabil gegenüber Säuren und zersetzt sich bei Einwirkung von Basen mit einem pH-Wert von größer als 10.<ref name="Terence Robert Roberts, David Herd Hutson"></ref>

Verwendung

Metamitron wird als Herbizid bei Rüben gegen dikotyle Samenunkräuter im Vor- und Nachauflauf verwendet.<ref name="Rudolf Heitefuss"></ref> Es wurde Mitte der 1970er Jahre von der Bayer AG unter dem Namen Goltix auf den Markt gebracht.<ref name="Janis Mc Farland, Orvin Burnside"></ref> Weiters wird Metamitron zur Fruchtausdünnung bei Apfel und Birne eingesetzt. Durch eine kurzzeitige Verringerung der Photosyntheseleistung wird der Fruchtfall schwächer entwickelter Früchte verstärkt.<ref>Produktbeschreibung von ADAMA Österreich, abgerufen am 23. Mai 2018.</ref>

Zulassung

Der Wirkstoff Metamitron wurde in der Europäischen Union mit Wirkung zum 1. September 2009 für Anwendungen als Herbizid zugelassen.<ref>Richtlinie 2008/125/EG der Kommission vom 19. Dezember 2008 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme von Aluminiumphosphid, Calciumphosphid, Magnesiumphosphid, Cymoxanil, Dodemorph, 2,5-Dichlorbenzoesäuremethylester, Metamitron, Sulcotrion, Tebuconazol und Triadimenol als Wirkstoffe (PDF)Vorlage:Abrufdatum</ref> In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Vorlage:PSM-Verz/Schweiz Schweiz, Österreichs (Eingabe von „age:PSM-Verz/Österreich]]“ im Feld „“) und [[:V&huk=Alle&anw_kat=Alle&einsatzgebiet=Alle&wirkbereich=Alle&kultur=Alle&organismus=Alle&liste=1&submitbutton=Suchen DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise

<references />