Metanilsäure
Metanilsäure ist der Trivialname für 3-Aminobenzolsulfonsäure, einer chemischen Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Amine und einem Derivat der Benzolsulfonsäure.
Synthese
Metanilsäure kann mit 98 % Ausbeute durch die Sulfonierung von Anilin mit Oleum und Borsäure bei 20–50 °C erhalten werden. Die technische Herstellung geht von Nitrobenzol aus, das zunächst selektiv zu 3-Nitrobenzolsulfonsäure sulfoniert wird. Dem schließt sich eine Béchamp-Reduktion mit Eisen oder eine katalytische Hydrierung an.<ref name="Ullmann">Vorlage:Literatur</ref>
Alternativ kann auch Benzolsulfonsäure bei 100 °C nitriert werden, wobei ein Isomerengemisch aus Nitrobenzolsulfonsäuren entsteht, das über die Magnesiumsalze getrennt werden muss. Das meta-Isomere wird dann wie oben zur Metanilsäure reduziert. Dieses Verfahren kommt dann zum Einsatz, wenn gleichzeitig Orthanilsäure gewonnen werden soll.<ref name="Ullmann" />
Eigenschaften
Metanilsäure bildet farblose Kristalle, die in Wasser und Ethanol wenig und in Diethylether nicht löslich sind.<ref name="Römpp">Vorlage:RömppOnline</ref>
Verwendung
Metanilsäure wird bei der Herstellung von Farbstoffen und optischen Aufhellern eingesetzt. Sie ist beispielsweise Diazokomponente bei der Synthese der Azofarbstoffe C.I. Food Yellow 7 und Orange GGN. Bei der Herstellung von 3-Hydroxybenzolsulfonsäure<ref group="S">Vorlage:Substanzinfo</ref> und 3-Aminophenol wird ebenfalls Metanilsäure als Vorprodukt verwendet.<ref name="Ullmann" />
Einzelnachweise
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Externe Links zu erwähnten Verbindungen
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