Methabenzthiazuron

Strukturformel
Strukturformel von Methabenzthiazuron
Allgemeines
Name	Methabenzthiazuron
Andere Namen	1-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-1,3-dimethylharnstoff
Summenformel	C10H11N3OS
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff<ref name="PPDB" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 242-505-0 ECHA-InfoCard 100.038.625 PubChem 29216 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	221,28 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,33 g·cm−3 (Schüttdichte)<ref name="PPDB" />
Schmelzpunkt	119–121 °C<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Dampfdruck	5,9·10−6 Pa (20 °C)<ref name="Roberts2" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (59 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" /> löslich in Aceton und Toluol<ref name="PPDB">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of HertfordshireVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.038.625">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 410 P: 273​‐​391​‐​501<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	2500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> 500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Methabenzthiazuron ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzothiazole.

Gewinnung und Darstellung

Methabenzthiazuron kann durch Reaktion von Benzothiazol mit Methylhydroxylamin zu 2-Methylaminobenzothiazol und dessen Reaktion mit Methylisocyanat gewonnen werden. Alternativ ist die Synthese durch Reaktion von Mercaptobenzothiazol mit Thionylchlorid, Methylamin und Methylisocyanat möglich.<ref name="Unger">Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 424 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Eigenschaften

Methabenzthiazuron ist ein farbloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /> Er ist instabil in starken Säuren und Laugen, hat aber einen DT₅₀-Wert von mehr als einem Jahr bei einem pH-Wert von 4 bis 9 bei 22 °C. Er ist auch stabil gegenüber direkter Photolyse.<ref name="Roberts2">Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals, Band 2. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3, S. 749 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Verwendung

Methabenzthiazuron wird als Algizid und Herbizid verwendet. Es wird zur Bekämpfung einer Reihe von Unkräutern und Gräsern bei Getreide, Hülsenfrüchten, Mais, Knoblauch und Zwiebeln eingesetzt. In Kombination mit anderen Herbiziden wird es auch in den Weinbergen und Obstgärten verwendet. Die Wirkung beruht auf der Hemmung des photosynthetischen Elektronentransports (PS II).<ref name="Roberts2" />

Zulassung

Methabenzthiazuron war in der DDR zwischen 1972 und 1994 und in der BRD zwischen 1971 und 1996 zugelassen.<ref name="herausgegeben von Peter Brandt">Peter Brandt (Hrsg.): Berichte Zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer, 2010, ISBN 978-3-0348-0028-0, S. 26 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Die EU-Kommission entschied 2006, für Methabenzthiazuron keine Wirkstoffzulassung zu erteilen. Bei bestehenden Zulassungen waren Übergangsfristen bis Ende 2009 vorgesehen.<ref>Entscheidung der Kommission vom 25. April 2006 über die Nichtaufnahme von Methabenzthiazuron in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff (PDF)Vorlage:Abrufdatum</ref> In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise

<references />