Methamidophos
Methamidophos ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureamide und ein Organophosphat-Insektizid.
Stereoisomerie
Da Methamidophos ein Stereozentrum am Phosphoratom enthält, gibt es zwei Stereoisomere, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten, das (R)-Enantiomer und das (S)-Enantiomer. Als Insektizid wird das Racemat – ein 1:1-Gemisch aus dem (R)-Enantiomer und dem (S)-Enantiomer – eingesetzt.
Gewinnung und Darstellung
Methamidophos wird ausgehend von O,O-Dimethylchlorthiophosphat (DMPCT) hergestellt. Dieses reagiert mit Ammoniak und danach mit entweder Dimethylsulfat oder Methyliodid zum Endprodukt.<ref name="unger">Vorlage:Literatur</ref>
Eigenschaften
Methamidophos ist eine farblose kristalline Substanz. Das technische Produkt (etwa 73 % Reinheit) bildet gelbliche bis farblose Kristalle mit einem Schmelzpunkt unter 40 °C.<ref name="fao">Vorlage:Internetquelle</ref> Bei Erhitzung zersetzt sich die Verbindung ohne zu sieden.<ref name="GESTIS" />
Verwendung
Methamidophos ist ein 1964 von Bayer und 1965 von der Chevron Research Company patentiertes und 1969 eingeführtes systemisch wirkendes Insektizid und Akarizid mit breitem Wirkungsspektrum in zahlreichen Kulturen.<ref name="Morifusa Eto">Vorlage:Literatur</ref><ref name="Inchem" /> Es wird in China in großer Menge beim Anbau von Reis verwendet.<ref name="idrc">Vorlage:Webarchiv</ref>
Zulassung
In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref>Vorlage:PSM-Verz</ref> Das Europäische Arzneibuch legt als Grenzwert für Methamidophos-Rückstände in pflanzlichen Drogen 0,05 mg·kg−1 fest.<ref>Vorlage:Literatur</ref>
Es ist unter dem Rotterdamer Übereinkommen über das Verfahren der vorherigen Zustimmung nach Inkenntnissetzung für bestimmte gefährliche Chemikalien sowie Pestizide im internationalen Handel (Anlage III) geregelt.<ref>Vorlage:Internetquelle</ref>
Sicherheitshinweise
Methamidophos zeigte eine sehr hohe akute Toxizität: LD50 (Ratte, oral): 7,5 mg/kg Körpergewicht; LD50 (Ratte, dermal): 69 mg/kg Körpergewicht; LC50 (inhalativ Ratte) 0,063 mg/l Luft (4h). In Tests an Ratten wurden die typischen klinischen Symptome (Speichel- und Tränenfluss, Atemnot, Zuckungen, Krämpfe) einer Cholinesterase-Hemmung beobachtet. Es erwies sich jedoch als nicht haut- und augenreizend und als nicht hautsensibilisierend.<ref>BGVV: Kurzbewertung von Methamidophos (PDF; 22 kB), Stand Mai 2002.</ref>
Einzelnachweise
<references />